- Struktura
- Nomenklatura
- Svojstva
- Psihičko stanje
- Molekularna težina
- Talište
- Vrelište
- Flashpoint
- Tlak pare
- Temperatura samozapaljivanja
- Gustoća
- Indeks loma
- Topljivost
- Konstanta bazičnosti
- Kemijska svojstva
- rizici
- Sinteza
- Prijave
- U industriji boja
- U proizvodnji fotopakubilnih smjesa
- U proizvodnji stakloplastike
- U sintezi antibiotika
- U katalizi kemijskih reakcija
- U raznim primjenama
- Reference
Dimetilanilin ili dimetilfenilamin je organski spoj koji se sastoji od benzenski prsten s amino skupinu supstituiranu s dvije metilne skupine. Njegova kemijska formula je C 8 H 11 N.
Poznat je i kao N, N-dimetilanilin, jer je derivat anilina u kojem su vodikovi amino grupe zamijenjeni s dvije metilne skupine. To ga čini tercijarnim aminom.
Struktura N, N-dimetilanilina. Nije dostupan autor čitljiv autor. Mysid je pretpostavio (na temelju tvrdnji o autorskim pravima)., Izvor: Wikipedia Commons.
N, N-dimetilanilin je blijedožuta do smeđa uljasta tekućina karakterističnog mirisa amina. To je bazični spoj i reagira s dušičnom kiselinom da tvori nitrozo spoj. Izložen zraku postaje smeđi.
Koristi se u proizvodnji boja za boje. Također se koristi kao aktivator katalizatora polimerizacije i u smjesama koje se koriste za snimanje slike. Zauzvrat, on se koristio u sintezi antibakterijskih ili antibiotskih spojeva, poput određenih cefalosporina dobivenih iz penicilina. N, N-dimetilanilin je također baza za dobivanje drugih kemijskih spojeva.
To je zapaljiva tekućina i kada se zagrijava do raspada, emitira otrovne pare. Akutno ljudsko izlaganje N, N-dimetilanilinu može dovesti do negativnih učinaka kao što su glavobolja, vrtoglavica, smanjen kisik u krvi i plavkasto obezbojenje kože, između ostalih simptoma.
Struktura
Sljedeća slika prikazuje prostornu strukturu N, N-dimetilanilina:
Prostorna struktura N, N-dimetilanilina. Eshil. Izvor: Wikipedia Commons.
Nomenklatura
- N, N-dimetilanilin
- Dimetilanilin
- dimetilfenilamin
- N, N-dimetilbenzenamin
N, nalazi se u nazivu označava da su dvije metilne skupine (CH 3 su) vezan na dušik (N), a ne na benzenski prsten.
Svojstva
Psihičko stanje
Blijedo žuta do smeđa tekućina.
Molekularna težina
121,18 g / mol.
Talište
3 ° C.
Vrelište
194 ° C.
Flashpoint
63 ° C (metoda zatvorene čaše). To je najniža temperatura pri kojoj se ispuštaju pare koje se mogu zapaliti ako se preko nje prođe plamen.
Tlak pare
0,70 Hg na 25 ° C.
Temperatura samozapaljivanja
371 ° C. To je minimalna temperatura pri kojoj spontano sagorijeva pri atmosferskom tlaku, bez vanjskog izvora topline ili plamena.
Gustoća
0.9537 g / cm 3 na 20 ° C.
Indeks loma
1,5582 na 20 ° C.
Topljivost
U vodi je vrlo slabo topljiv: 1,454 mg / L pri 25 ºC.
Slobodno topiv u alkoholu, kloroformu i eteru. Topivo u acetonu, benzenu i u kisikovima i kloriranim otapalima.
Konstanta bazičnosti
K b 11.7, što ukazuje na lakoću s kojom ovaj spoj prihvaća vodikov ion iz vode.
Kemijska svojstva
N, N-dimetilanilin je osnovni spoj. Reagira s octenom kiselinom, čime se dobiva N, N-dimetilanilinijev acetat.
-N (CH 3) 2 skupina N, N-dimetilanilin je snažan aktivator aromatske supstitucije u para položaju benzenskog prstena.
Reagira s natrij nitritom (nano 2) u prisutnosti klorovodične kiseline (HCl) tvori p-nitrozo-N, N-dimetilanilina. Također s dušičnom kiselinom stvara isti nitrozovani spoj u para položaju.
Kada N, N-dimetilanilin reagira s benzendijazonijevim kloridom, u blago kiselom mediju, nastaje azo-spoj tipa Ar-N = N-Ar ', gdje je Ar aromatska skupina. Molekuli s azo skupinama su jako obojeni spojevi.
rizici
Kada se zagrijava do raspada, emitira visoko toksične anilin pare i dušikove okside NO x.
To je zapaljiva tekućina.
Razgrađuje se polako u vodi izloženoj suncu. Ne razgrađuje se.
Ispari se iz vlažnih tla i vodenih površina. Ne isparava iz suhog tla i kreće se kroz njega. Ne akumulira se u ribama.
Može se apsorbirati kroz kožu. Također se brzo apsorbira udisanjem. Izloženost ljudi N, N-dimetilanilinom može smanjiti udio kisika u krvi što rezultira plavkastom bojom kože.
Akutno udisanje ovog spoja može dovesti do negativnih učinaka na središnji živčani sustav i krvožilni sustav, uz glavobolju, cijanozu i vrtoglavicu.
Sinteza
Može se proizvesti na više načina:
- od anilina i metanola pod tlakom u prisutnosti kiselih katalizatora, kao što je H- 2, tako 4. Dobiva se sulfat koji se pretvara u bazu dodavanjem natrijevog hidroksida.
Sinteza N, N-dimetilanilina. Werderkli - Vlastiti posao. Javna domena. Izvor: Wikipedia Commons.
- Prolazak anilinske pare i dimetil etera preko aktiviranog aluminij-oksida.
- Zagrijavanje mješavine anilina, anilinijevog klorida i metanola pod pritiskom i zatim destilacijom.
Prijave
U industriji boja
Zbog svojstva reakcije s benzenodijazonijevim kloridom da tvori azo spojeve, N, N-dimetilanilin koristi se kao međuprodukt u proizvodnji boja.
Sirovina je u sintezi bojila iz porodice metil-ljubičice.
Metil ljubičasta boja. Nije dostupan autor čitljiv autor. Shaddack pretpostavlja (na temelju tvrdnji o autorskim pravima)., Izvor: Wikipedia Commons
U proizvodnji fotopakubilnih smjesa
N, N-dimetilanilin dio je obradive smjese koja podvrgava reakciji stvrdnjavanja kao rezultat velike osjetljivosti na vidljivu ili blizu infracrvene svjetlosti, tako da se može koristiti za snimanje slika ili fotoresističke materijale.
N, N-dimetilanilin jedna je od komponenti smjese koja izaziva preosjetljivost na valne duljine, tako da se sastav očvršćuje svjetlošću valnih duljina niske energije.
Procjenjuje se da uloga N, N-dimetilanilina vjerojatno suzbija reakciju prestanka radikalne polimerizacije izazvane kisikom.
U proizvodnji stakloplastike
N, N-dimetilanilin koristi se kao katalitički učvršćivač u određenim smolama od fiberglasa.
U sintezi antibiotika
N, N-dimetilanilin sudjeluje u sintezi cefalosporina polazeći od penicilina.
Penicilin sulfoksidi pretvaraju se u derivate cefema kada se zagrijavaju u prisutnosti osnovnih katalizatora, poput N, N-dimetilanilina.
Ti cefalosporini pokazuju antibakterijsko djelovanje protiv gram-pozitivnih i gram negativnih organizama, kao i protiv stafilokoka rezistentnih na penicilin.
antibiotici Alina Kuptsova. Izvor: Pixabay.
Međutim, treba napomenuti da N, N-dimetilanilin ostaje u tim antibioticima kao nečistoća.
U katalizi kemijskih reakcija
N, N-dimetilanilin koristi se u aktiviranju katalizatora polimerizacije olefina.
Da se koristi zajedno s pentafluorfenola (Ci C6 F 5 OH), s kojima tvori ionski spoj + -. Ovaj ionski spoj ima jedan ili dva aktivna protona koji aktiviraju katalizator na bazi prijelaznog metala.
Uz to, u proizvodnji smola N, N-dimetilanilin korišten je kao akcelerator polimerizacije ili promotor za stvaranje poliesterske smole. Njegovo djelovanje stvara brzo očvršćavanje smole.
U raznim primjenama
Koristi se u sintezi drugih kemijskih spojeva, na primjer, vanilina, i kao intermedijer farmaceutskih lijekova.
Koristi se i kao otapalo, kao alkilirajuće sredstvo, kao stabilizator i za izradu boja i premaza.
Reference
- S. Nacionalna medicinska biblioteka. (2019). N, N-dimetilanilin. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT i Boyd, RN (2002). Organska kemija. 6. izdanje Prentice-Hall.
- (2000). N, N-dimetilanilin. Sažetak. Oporavili s epa.gov
- Zanaboni, P. (1966). Nezasićeni poliesterski smolni sastav koji ima visoku stabilnost i brzo očvršćavanje na niskim temperaturama koristeći smjesu dimetilanilina, trietanolamina i difenilamina. US patent br. 3,236,915. 22. veljače 1966.
- Nudelman, A. i McCaully, RJ (1977). Proces preuređenja penicilina u cefalosporine i njihove međuprodukcije. US patent br. 4,010,156. 1. ožujka 1977.
- Kouji Inaishi (2001). Fotografski sastav. US patent br. 6,171,759 B1. 9. siječnja 2001.
- Luo, L. i sur. (2012). Jonska bronsirana kiselina. US patent br. 8,088,952 B2. 3. siječnja 2012.