- karakteristike
- Struktura
- Značajke
- biosinteza
- Biosintetski put
- degradacija
- Hrana bogata metioninom
- Prednosti njegovog unosa
- Poremećaji nedostatka
- Reference
Metionin (Met, M) klasificiran je u skupinu nepolarnih aminokiselina ili hidrofobnim aminokiselina. Ova aminokiselina sadrži sumpor (S) u svom bočnom lancu koji može reagirati s metalnim atomima ili s elektrofilnim skupinama.
Metionin je otkrio John Howard Mueller u drugom desetljeću 20. stoljeća. Mueller je izolirao metionin iz kazeina, proteina koji je koristio za uzgoj hemolitičkih kultura streptokoka.
Kemijska struktura aminokiseline metionin (Izvor: Hbf878 putem Wikimedia Commons)
Naziv "metionin" kratica je kemijskog naziva ove aminokiseline: γ-metiltiol-α-aminobuterna kiselina, a uveo ju je S. Odake 1925.
To je esencijalna aminokiselina za sisavce i može ući u put za sintezu cisteina, nebitne aminokiseline, sve dok tijelo dobiva metionin iz prehrane. Biljke i bakterije sintetiziraju ga iz homocisteina, derivata cisteina i homoserina.
Njegov katabolizam podrazumijeva, s jedne strane, uklanjanje dušika iz njegove strukture i izlučivanje kao ureu, a s druge, transformaciju njegovog ugljikovog lanca u sukcinil CoA.
Uz valin i treonin, metionin se smatra glukogenom aminokiselinom, budući da se te aminokiseline mogu pretvoriti u sukcinat i ući u Krebsov ciklus. Glukogene aminokiseline su sposobne stvarati ugljikohidrate i, prema tome, glukozu.
Mnogo je namirnica bogatih metioninom poput tunjevine, mesa, bjelanjka, sireva i orašastih plodova.
Metionin je ključan za sintezu mnogih proteina, ispunjava važne funkcije u metabolizmu masti, uglavnom za skeletne mišiće, a sudjeluje i kao antioksidans.
Brojni su poremećaji koji se odnose na metabolizam metionina i sumpora koji su povezani s patologijama različitih stupnjeva utjecaja na zdravlje. Neki induciraju nakupljanje homocisteina, što je popraćeno trombozom, poremećajima središnjeg živčanog sustava (CNS), teškim zastojem mentalnog i koštanog sustava.
Drugi, poput nedostatka adenoziltransferaze, koji je prvi enzim koji djeluje na razgradnju metionina, rezultira nakupljanjem metionina, relativno dobroćudnom patologijom koja se kontrolira ograničavanjem hrane bogate metioninom u prehrani.
karakteristike
Metionin je esencijalna aminokiselina koju ne proizvodi ljudsko tijelo niti mnogi. Ovo je izvrstan antioksidans i izvor sumpora za naše tijelo.
Dnevna potreba za metioninom za dojenčad iznosi 45 mg / dan, u djece je 800 mg / dan, a u odraslih između 350 i 1.100 mg / dan.
Metionin je jedan od glavnih izvora sumpora u tijelu; sumpor je osnovna komponenta nekih vitamina poput tiamina ili vitamina B1, nekih hormona poput glukagona, inzulina i nekih hormona hipofize.
U keratinu je, što je protein u koži, noktima i kosi, a važan je i za sintezu kolagena i kreatina. Stoga je metionin, kao izvor sumpora, povezan sa svim funkcijama sumpora ili organskim tvarima koje ga sadrže.
Struktura
Kemijska formula metionina je HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3, a njegova molekularna formula je C5H11NO2S. To je hidrofobna esencijalna aminokiselina razvrstana u apolarne aminokiseline.
Sadrži α ugljik povezan s amino skupinom (-NH2), karboksilnom skupinom (-COOH), vodikovim atomom i bočnim lancem (-R) koji sadrži sumpor i koji se sastoji kao što slijedi: -CH2 -CH2-S-CH3.
Sve aminokiseline, s izuzetkom glicina, mogu postojati kao enantiomeri u L ili D obliku, tako da L-metionin i D-metionin mogu postojati. Međutim, u strukturi staničnih proteina nalazi se samo L-metionin.
Ta aminokiselina ima konstante disocijacije pK1 od 2,28 i pK2 od 9,21, a izoelektričnu točku 5,8.
Značajke
Metionin je esencijalna aminokiselina za sintezu mnogih proteina, među kojima su neki hormoni, sastavni proteini kože, kose i noktiju itd.
Koristi se kao prirodni relaksant za spavanje i vrlo je važan za dobro stanje noktiju, kože i kose. Sprečava neke bolesti jetre i srca; sprječava nakupljanje masti u arterijama i ključan je za sintezu cisteina i taurina.
Pogoduje korištenju masti kao energije i intervenira u njihovom transportu i upotrebi, posebno u koštanim mišićima, zbog čega je to vrlo važno za vježbanje mišića.
Smanjuje razinu histamina. Prirodni je antioksidans, jer pomaže smanjiti slobodne radikale. Također ima antidepresivna i anksiolitička svojstva.
Još jedna nedavna primjena metionina kao "radiotraktora" za slikovno istraživanje u pozitronsko-emisijskoj tomografiji (PET) u području neuro-onkologije.
Također se široko koristi kao radiokontrast za gliome, kako u procesu planiranja kirurških ekstrakcija, tako i za nadziranje odgovora na liječenje i procjenu recidiva.
Nedavno je upotreba metionina učinkovito testirana za poboljšanje rasta biljaka soje.
biosinteza
Biosintezu metionina opisali su i objavili 1931. godine Britanac George Barger i njegov pomoćnik Frederick Philip Coine.
Bakterije i biljke mogu sintetizirati metionin i cistein, međutim, većina životinja dobiva metionin iz prehrane, a cistein iz biosintetskog puta koji počinje od metionina kao početnog supstrata (oni cistein također nabavljaju s hranom koja konzumira u prehrani).
Biosintetski put
Biljke i bakterije koriste cistein kao izvor sumpora, a homoserin kao izvor ugljikova kostura za sintezu metionina. Homoserin se sintetizira iz aspartata kroz tri enzimske reakcije:
(1) Aspartat se pretvara u β-aspartil fosfat pomoću enzima aspartat kinaza, zatim se (2) pretvara u aspartanski β-polualdehid, koji (3) zahvaljujući djelovanju homoserin dehidrogenaze stvara homoserin.
Prvi korak u sintezi metionina je reakcija homoserina sa sukcinil-CoA da nastane O-sukcinil homoserin. U ovoj se reakciji sukcinil-CoA cijepa, oslobađajući CoA dio i sukcinatno vezanje na homoserin.
U biosintetskom putu, regulirani ili kontrolni korak je prva enzimska reakcija, budući da metionin, koji je krajnji produkt, inhibira enzim homoserin sukcinil transferaza.
Drugi korak u sintezi je reakcija O-sukcinil homoserina s cisteinom, kojeg katalizira enzim cistationin γ-sintetaza, s stvaranjem cistationina.
Treća reakcija na ovom putu katalizira p-cistationin, koji čisti cistatiotin tako da je sumpor vezan na bočni lanac sa četiri ugljika izveden iz homoserina. Rezultat ove reakcije je stvaranje homocisteina i oslobađanje 1 piruvata i 1 NH4 + iona.
Posljednja reakcija katalizira homocistein metiltransferaza koja ima homocistein kao supstrat i zajedno s koenzim metilkobalaminom (izveden iz vitamina B12 (cijanokobalamin)) prenosi metilnu skupinu iz 5-metiltetrahidrofolata u sulfhidrilnu skupinu homocisteina i daje porijeklo metionina.
U ovoj reakciji tetrahidrofolat ostaje slobodan.
degradacija
Metionin, izoleucin i valin kataboliziraju se u sukcinil-CoA. Tri petine ugljika u metioninu formira sukcinil-CoA, ugljikovi u karboksilima tvore CO2, a metilna skupina u metioninu se uklanja kao takva.
Prvi korak u razgradnji metionina uključuje kondenzaciju L-metionina s ATP-om pomoću L-metionin-adenosil-transferaze, čime nastaje S-adenozil-L-metionin, koji se također naziva "aktivni metionin".
S-metilna skupina prenosi se na različite akceptore i tako nastaje S-adenozil-L-homocistein koji gubeći adenozin hidrolizom postaje L-homocistein. Homocistein se zatim veže na serin i tvori cistationin. Tu reakciju katalizira cistationin β-sintetaza.
Cistationin hidrolizira i nastaje L-homoserin i cistein. Ovako homocistein potječe od homoserina, a serin stvara cistein, pa je ova reakcija uobičajena za biosintezu cisteina iz serina.
Homoserin deaminaza tada pretvara homoserin u α-ketobutirat, oslobađajući NH4. Α-ketobutirat, u prisutnosti CoA-SH i NAD +, tvori propionil-CoA, koji se zatim pretvara u metilmalonil-CoA i taj se pretvara u sukcinil-CoA.
Na taj način dio lanca ugljika metionina završava tvoreći glukoneogeni supstrat, sukcinil-CoA, koji se zatim može integrirati u sintezu glukoze; Iz tog razloga se metionin smatra glukogenom aminokiselinom.
Alternativni put za razgradnju metionina je njegova upotreba kao energetski supstrat.
Dušik metionin, poput svih aminokiselina, uklanja se iz α-ugljika transaminacijom, a ta α-amino skupina konačno se prenosi u L-glutamat. Oksidativnim raspadanjem ovaj dušik ulazi u ciklus uree i eliminira se u urinu.
Hrana bogata metioninom
Namirnice bogate metioninom uključuju:
- Jaja.
- Mliječni derivati poput zrelog sira, krem sira i jogurta.
- Riba, posebno takozvana plava riba, poput tune ili sabljarke.
- Rakovi, jastozi i škampi važni su izvori metionina.
- svinjsko, goveđe i pileće meso.
- Orasi i drugo sušeno voće bogati su metioninom i predstavljaju zamjenu proteina vegetarijancima i veganima.
- Sjemenke sezama, bundeve i pistacija.
Nalazi se i u crnom i bijelom grahu, soji, kukuruzu i lisnatom zelenom povrću poput repa, špinata i švicarskog blitva. Brokula, tikvice i tikvice bogati su metioninom.
Prednosti njegovog unosa
Budući da je esencijalna aminokiselina, njezin je unos neophodan da bi ispunio sve funkcije u kojima sudjeluje. Promicanjem prijevoza masti za upotrebu energetskog goriva, metionin štiti jetru i arterije od nakupljanja masti.
Njegov unos povoljno djeluje na zaštitu tijela od stanja poput masne jetre i ateroskleroze.
Pokazalo se da je metionin učinkovit za liječenje nekih teških slučajeva mijeloneuropatije izazvane dušikovim oksidom i makrocitnih anemija koje ne reagiraju na liječenje vitaminom B12.
Primjena S-adenosil-L-metionina (SAM) učinkovita je kao prirodno i alternativno liječenje depresije. To je zbog činjenice da je SAM donor metilne skupine koji sudjeluje u sintezi različitih neurotransmitera s antidepresivima u mozgu.
Oksidativni stres je, barem dijelom, uključen u oštećenje različitih organa, uključujući jetru, bubrege i mozak. Upotreba antioksidanata, poput metionina, postignuta je radi sprečavanja i ispravljanja štete uzrokovane oksidativnim stresom.
Poremećaji nedostatka
Postoje neke patologije povezane s metabolizmom metionina, koje imaju veze s njegovom crijevnom apsorpcijom, što rezultira nakupljanjem određenih metabolita ili iskrenim nedostatkom aminokiselina.
U slučaju poremećaja metabolizma metionina, najčešće su takozvane homocistinurije, a to su tipovi I, II, III i IV:
Homocistinurija tipa I nastaje zbog nedostatka cistationin β-sintetaze i povezana je s kliničkim simptomima sličnim trombozi, osteoporozi, dislokaciji sočiva i često mentalnom retardacijom.
Homocistinurija tipa II uzrokovana je nedostatkom N5N10-metilenetrahidrofolat reduktaze. Homocistinurija tipa III nastaje zbog smanjenja N5-metiltetrahidrofolat-homocistein transmetilaza, zbog manjka u sintezi metilkobalamina.
I konačno, homocistinurija tipa IV povezana je sa smanjenjem N5-metiltetrahidrofolat-homocistein transmetilaza zbog neispravne apsorpcije kobalamina.
Homocistinurije su nasljedne nedostatke metabolizma metionina i javljaju se često kod 1 na 160 000 novorođenčadi. U ovoj patologiji dnevno se izluči oko 300 mg homocistina zajedno sa S-adenozil metioninom, što je popraćeno povećanjem metionina u plazmi.
Smanjenje unosa metionina i povećanje cisteina u prehrani u ranoj dobi sprječavaju patološke promjene koje izazivaju ove bolesti i omogućavaju normalan razvoj.
U slučaju nedostatka malapsorpcije metionina, najvažniji učinci povezani su s neuspjehom u mijelinizaciji živčanih vlakana središnjeg živčanog sustava (CNS) koji se mogu povezati s određenim stupnjem mentalne retardacije.
Reference
- Bakhoum, GS, Badr, EA Elm., Sadak, MS, Kabesh, MO, & Amin, GA (2018). Poboljšanje rasta, nekih biokemijskih aspekata i prinosa tri kultivara biljke soje tretiranjem metioninom u uvjetima pjeskovitog tla. Međunarodni časopis za istraživanje okoliša, 13, 1–9.
- Mathews, C., van Holde, K., i Ahern, K. (2000). Biokemija (3. izd.). San Francisco, Kalifornija: Pearson.
- Mischoulon, D., i Fava, M. (2002). Uloga S-adenosil-L-metionina u liječenju depresije: Pregled dokaza. Američki časopis za kliničku prehranu, 76 (5), 1158S-1161S.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28. izd.). McGraw-Hill Medical.
- Patra, RC, Swarup, D., & Dwivedi, SK (2001). Antioksidativni učinci α tokoferola, askorbinske kiseline i L-metionina na oksidativni stres izazvan olovom na jetru, bubreg i mozak kod štakora. Toksikologija, 162 (2), 81–88.
- Rawn, JD (1998). Biokemija. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
- Stacy, CB, Di Rocco, A., & Gould, RJ (1992). Metionin u liječenju neuropatije izazvane dušikovim oksidom i mijeloneuropatijom. Journal of Neurology, 239 (7), 401–403.