METILAMIN: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Metilamin je organski spoj koji sadrži formulu kondenzira CH ₃ NH ₂. Točnije, najjednostavniji je primarni alkilamin od svih, jer sadrži samo jedan alkil supstituent, što je isto što govori da postoji samo jedna kovalentna CN veza.

U normalnim uvjetima to je amonijak koji miriše na ribu, ali se relativno lako kondenzira i transportira u hermetičkim spremnicima. Također, može se otopiti u vodi značajno, što rezultira žućkastim otopinama. S druge strane, također može transportirati kao krutina u obliku njegove hidrokloridne soli, CH _3, NH ₂ · HCl.

Moletila metilamina. Izvor: Benjah-bmm27 putem Wikipedije.

Metilamin se proizvodi industrijski iz amonijaka i metanola, iako postoje mnoge druge metode proizvodnje u laboratorijskim razmjerima. Plin je visoko eksplozivan, tako da svaki izvor topline u blizini može izazvati veliku vatru.

To je spoj s velikom komercijalnom potražnjom, ali istovremeno ima snažna zakonska ograničenja jer služi kao sirovina za lijekove i psihotropne tvari.

Struktura

Slika iznad prikazuje molekularnu strukturu metilamina predstavljenog modelom s kuglom i palicom. Crna sfera odgovara atomu ugljika, plava atomu dušika, a bijela atomima vodika. Stoga je mala molekula, gdje metan, CH ₄, izgubi H kroz NH ₂ grupe, dajući CH ₃ NH ₂.

Metilamin je visoko polarna molekula, jer dušikov atom privlači gustoću elektrona iz atoma ugljika i vodika. Ona također ima mogućnost stvaranja mostova vodika između snopa svojih intermolekularnih sila. Svaki CH ₃ NH ₂ molekule mogu donirati ili prihvatiti uzastopna vodika vezu (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃).

Međutim, njegova molekularna masa značajno niska, osim činjenice da su CH ₃ porcije smeta navedenom vodikovih veza. Rezultat je da je metilamin plin u normalnim uvjetima, ali može se kondenzirati na temperaturi od -6 ° C. Kad se kristalizira, to čini slijedeći ortorombičnu strukturu.

Svojstva

Fizički izgled

Bezbojni plin ili tekućina, ali čije vodene otopine mogu imati žućkaste tonove.

Miris

Neugodna, slična mješavini ribe i amonijaka.

Molekulska masa

31.058 g / mol

Talište

-93,10 ºC

Vrelište

Oko -6 ºC. Stoga se radi o plinu koji može kondenzirati na ne previše hladnim temperaturama.

Gustoća

656,2 kg / m ³ na 25 ° C. Njegove pare su 1,1 puta gušće od zraka, dok je njegova tekućina ili kondenzat otprilike 0,89 puta manje gust od vode.

Tlak pare

Na sobnoj temperaturi tlak njegove pare oscilira 3,5 atm.

Dipolni trenutak

1,31 D

Topnost u vodi

1.080 g / L na 20 ° C. Da je plin koji se otapa u vodi vrlo dobro, jer obje molekule su polarni i međusobno povezani uspostavom vodikove veze (CH ₃ HNH-OH ₂).

lužnatost

Metilamin ima konstantu bazičnosti (pK _b) od 3,36. Ova vrijednost ukazuje da je to znatno osnovna tvar, čak i više nego sam amonijak, tako da, otopljen u vodi, oslobađa određenu količinu OH jona ^- kad se hidrolizira:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metilamin je osnovniji od amonijaka jer njegov dušikov atom ima veću gustoću elektrona. To je zato što CH ₃ donira više elektrona dušika od tri atoma vodika u NH ₃ molekule. Unatoč tome, metilamin se smatra slabom bazom u usporedbi s drugim alkilaminima ili aminima.

Plamište

-10ºC u zatvorenoj čaši, što znači da je riječ o vrlo zapaljivom i opasnom plinu.

Temperatura samozapaljivanja

430 ºC

Površinska napetost

19,15 mN / m pri 25 ° C

Raspad

Kada izgori, ona se termički razgrađuje u okside ugljika i dušika, koji tvore toksični dim.

Proizvodnja

Metilamin može se proizvesti ili sintetizirati ili komercijalnom ili industrijskom metodom, ili laboratorijskim metodama u manjem obimu.

industrijski

Metilamin se proizvodi industrijski reakcijom koja se odvija između amonijaka i metanola na katalitičkoj podlozi silikagela. Kemijska jednadžba ove reakcije je sljedeća:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Ostali alkilamini mogu se generirati u postupku; međutim, metilamin je kinetički najdraži proizvod.

Laboratorija

Na laboratorijskoj razini postoji nekoliko metoda koja omogućuju sintezu metilamina u maloj mjeri. Jedan od njih je reakcija u jako alkalnom mediju, KOH, između acetamida i brom, u kojem se metil-izocijanat, CH ₃ NCO, nastaje, što zauzvrat se hidrolizira da se metilamina.

Metilamin se može sačuvati kao kruta tvar ako se neutralizira klorovodičnom kiselinom, tako da nastaje hidrokloridna sol:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ HCl

Zatim se metilamin hidroklorid, također predstavljen kao Cl, može bazificirati na sigurnom mjestu radi dobivanja vodene otopine s otopljenim plinom:

CI + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

S druge strane, metilamin mogu se sintetizirati polazeći od heksamina, (CH ₂) ₆ N ₄, koji se hidrolizira izravno s klorovodičnom kiselinom:

(CH ₂) ₆ N- ₄ + HCl + 6H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Uzastopno, amonijev klorid reagira s formaldehidom dok je vruć da bi se stvorile pare metilamina i mravlje kiseline, HCOOH.

Isto tako, metilamin se može dobiti redukcijom nitrometan, CH ₃ NO ₂ uz metalni cink i klorovodična kiselina.

Prijave

Efedrin je lijek koji za svoju komercijalnu proizvodnju zahtijeva metilamin. Izvor: Turkeyphant.

Metilamin je spoj čija upotreba često izaziva kontroverzu, jer je tvar koja se koristi u sintezi narkotika poput metamfetamina. U stvari, njegova popularnost je zbog želje da su ga protagonisti televizijske serije Breaking Bad morali dobiti po svaku cijenu.

Ovaj se spoj koristi i kao sirovina za proizvodnju insekticida, lijekova, površinski aktivnih tvari, eksploziva, boja, fungicida, aditiva itd., Za kojima postoji velika potražnja u svijetu, uz mnoštvo zakonskih ograničenja za njegovu nabavku.

Njegov kemijski ogromna svestranost je zbog činjenice da je njegova CH ₃ NH ₂ molekula je dobra nukleofilnim sredstvom, vezanje ili koordinira viših molekularnih masa supstrata u raznim organskim reakcije. Na primjer, to je osnova za sintezu efedrin, gdje CH ₃ NH ₂ je uključen u molekulu s posljedicom gubitku H.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdanje.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Metilamina. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2020). Metilamina. PubChem baza podataka., CID = 6329. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15. kolovoza 2013.). Evo što 'Breaking Bad' postaje ispravno, a što pogrešno u vezi s poslovanjem s metama. Oporavilo od: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Priprema metilamin hidroklorida. Oporavak od: prepchem.com