CIKLOALKENI: KEMIJSKA STRUKTURA, SVOJSTVA, NOMENKLATURA - KEMIJA - 2025

U cikloalkene pripadaju skupini binarnih organskih spojeva; to jest, sastoje se samo od ugljika i vodika. Završetak "ene" ukazuje da imaju dvostruku vezu u svojoj strukturi, koja se naziva nezasićenje ili manjak vodika (ukazuje da u formuli nedostaje vodika).

Oni su dio nezasićenih organskih spojeva linearnih lanaca nazvanih alkeni ili olefini, jer imaju uljni (masni) izgled, ali razlika je u tome što cikloalkeni imaju zatvorene lance, tvoreći cikluse ili prstenove.

Ciklopropen, vrsta cikloalkena

Kao u alkenima, dvostruka veza odgovara σ vezi (visoka energetska sigma) i π vezi (niža energija pi). Upravo ova posljednja veza omogućuje reaktivnost zbog svoje lakoće razbijanja i stvaranja slobodnih radikala.

Imaju opću formulu koja je C _n H _2n-2. U ovoj formuli n označava broj atoma ugljika koje struktura ima. Najmanji cikloalken je ciklopropen, što znači da ima samo 3 atoma ugljika i jednu dvostruku vezu.

Ako želite dobiti strukturu s brojem ugljikovih atoma = 3 primjenom formule C _n H _n-2, dovoljno je zamijeniti n s 3, dobivajući sljedeću molekularnu formulu:

C ₃ H _{, 2 (3) -2} -C ₃ H _6-2 -C ₃ H ₄.

Zatim slijedi ciklus s 3 atoma ugljika i 4 vodika, isti kao što je prikazano na slici.

Ovi kemijski spojevi su vrlo korisni na industrijskoj razini zbog svoje lakoće formiranja novih tvari poput polimera (zbog dvostruke veze) ili za dobivanje cikloalkana s istim brojem ugljikovih atoma, koji su prekursori za nastajanje ostalih spojeva.

Kemijska struktura

Cikloalkeni mogu imati jednu ili više dvostrukih veza u svojoj strukturi koje moraju biti razdvojene jednom vezom; to je poznato kao konjugirana struktura. Inače se između njih stvaraju odbojne sile koje izazivaju raspad molekule.

Ako u kemijskoj strukturi cikloalken ima dvije dvostruke veze, kaže se da je riječ o "dienu". Ako ima tri dvostruke veze, to je "triena". A ako postoje četiri dvostruke veze, govorimo o "tetraenu" i tako dalje.

Najenergičnije stabilne strukture nemaju mnogo dvostrukih veza u svom ciklusu, jer je molekularna struktura iskrivljena zbog velike količine energije koju uzrokuju pomični elektroni u njoj.

Jedan od najvažnijih triena je cikloheksatrien, spoj koji ima šest atoma ugljika i tri dvostruke veze. Ovaj spoj pripada skupini elemenata koji se nazivaju arena ili aromatika. Takav je slučaj, između ostalih, naftalen, fenantren i antracen.

Nomenklatura

Da bi se imenovali cikloalkeni, moraju se uzeti u obzir standardi prema Međunarodnoj uniji čiste i primijenjene kemije (IUPAC):

Cikloalkeni s jednom dvostrukom vezom i bez alkilnih ili radikalnih supstituenata

- Broj ugljika u ciklusu se računa.

- Napisana je riječ "ciklus", a slijedi korijen koji odgovara broju atoma ugljika (met, et, prop, ali, pent, među ostalim), a završetak "eno" je dat jer odgovara alkenu,

Cikloalkeni s dvije ili više dvostrukih veza i bez alkilnih ili radikalnih supstituenata

Lanac ugljika je numeriran na način da su dvostruke veze smještene između dva uzastopna broja s najmanjom mogućom vrijednošću.

Brojevi su napisani odvojeni zarezima. Po dovršetku numeriranja piše se crticom radi razdvajanja brojeva od slova.

Tada se piše riječ "ciklus ", a slijedi korijen koji odgovara broju atoma ugljika koje struktura ima. Napišite slovo "a", a zatim napišite broj dvostrukih veza, koristeći prefikse di (dvije), tri (tri), tetra (četiri), penta (pet) i tako dalje. Završava se sufiksom "eno".

Sljedeći primjer prikazuje dva nabrajanja: jedan je kružio crvenom bojom i jedan je zaokružio plavom bojom.

Numeriranje u crvenom krugu pokazuje ispravan oblik prema IUPAC standardima, dok onaj u plavom krugu nije točan jer dvostruka veza nije uključena između uzastopnih brojeva manje vrijednosti.

Sljedeća tablica ilustrira najvažnije reakcije cikloalkena:

Ako se jedan od ugljika koji ima dvostruku vezu zamijeni radikalom, vodik iz reaktanta pridružuje se ugljiku koji ima veći broj vodikovih atoma. To se naziva Markovnicovim pravilom.

Primjeri

Cikloheksen: C6H10.

Ciklobuten: C4H6.

Ciklopenten: C5H8.

1,5-ciklookdijadien: C8H12.

1,3-ciklobutadien: C4H4.

1,3-ciklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktatetraen: C8H8.

ciklopropena

cikloliepten

Reference

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoff-ovo pravilo: Što je rekao i kada je rekao ?. J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organska kemija: kratak tečaj, (deveto izdanje), Meksiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogota: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organska kemija (4. izd.), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organska kemija, (5. izdanje), Španjolska, Addison Wesley Iberoamericana