DIMETILAMIN ((CH3) 2NH): STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA, RIZICI - KEMIJA - 2024

Dimetilamin je organski spoj koji se sastoji od dvije metilne skupine -CH ₃ vezanih na -NH. Njegova kemijska formula je (CH ₃) ₂ NH. To je bezbojni plin. Kada je u zraku u niskim koncentracijama, opaža se riblji miris. Međutim, ako je u visokoj koncentraciji, miriše na amonijak NH ₃.

Dimetilamin je prisutan u biljkama i životinjama. Smatra se da kod ljudi dolazi od razgradnje određenih enzima, ali i od unosa neke hrane, poput ribe. Ako se plin dimetilamin otopi u vodi, stvara visoko alkalne i korozivne otopine.

Dimetilamina. Ring0. Izvor: Wikimedia Commons.

Ima razne industrijske namjene kao što su proizvodnja otapala, ubrzanje vulkanizacije gume, inhibiranje korozije cijevi, izrada sapuna, priprema boja i apsorpcija kiselih plinova u određenim procesima.

Dimetilamin je lako zapaljiv plin. Posude koje ga sadrže ne bi trebale biti izložene vrućini ili vatri jer mogu eksplodirati. Nadalje, njegove pare iritiraju oči, kožu i dišne ​​puteve.

Radi se o spoju koji može biti sastavni dio atmosferskih aerosola, odnosno vrlo finih kapljica koje se nalaze u atmosferi.

Struktura

Dimetilamin je sekundarni alifatični amin. To znači da se supstituenti na dušiku (N) su alifatski (CH ₃), što znači da nisu aromatski, te da postoje dva. Stoga su dvije -CH ₃ metilne vezan na dušik, koja ima atom vodika (H).

U molekuli dimetilamina dušik (N) ima par slobodnih elektrona, odnosno par elektrona koji nisu vezani ni za jedan drugi atom.

Struktura dimetilamina. Autor: Benjah-bmm27. Izvor: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Dimetilamin

- N, N-dimetilamin

- N-metilmetanamin

- DMA (akronim za Di-Metil-Amin).

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojni plin.

Molekularna težina

45,08 g / mol

Talište

-93 ºC

Vrelište

7,3 ºC

Flashpoint

-6,69 ºC (metoda zatvorene čaše).

Temperatura samozapaljivanja

400 ° C

Gustoća

Tekućina = 0,6804 g / cm ³ pri 0 ° C.

Para = 1,6 (relativna gustoća u odnosu na zrak, zrak = 1).

Topljivost

Vrlo topljivo u vodi: 163 g / 100 g vode na 40 ° C. Topivo u etanolu i etil eteru.

pH

Vodene otopine dimetilamina snažno su alkalne.

Konstanta disocijacije

K _b = 5,4 x 10 ^-4

PK konjugirane kiseline = 10.732 ° C na 25 ° C Konjugirana kiselina je dimetilamonij ion: (CH ₃) NH ₂ ⁺

Kemijska svojstva

Tekući dimetilamin može napasti neke plastike, gume i premaze.

Kada se otopi u vodi, par slobodnih elektrona iz dušika (N) iz vode proton (H ⁺) ostavlja OH ^{- slobodan}, tako da on stvara vrlo alkalne i korozivne otopine:

Dimetilamin + voda → dimetilamonijev ion + hidroksil ion

(CH ₃) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

S dušičnom kiselinom dobivate nitratnu sol, to jest dimetilamonijev nitrat:

Dimetilamin + dušična kiselina → Dimetilamonijev nitrat

(CH ₃) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Ostala svojstva

Kada je u zraku niska koncentracija, ima miris na ribu, dok u visokim koncentracijama miriše na amonijak (NH ₃).

Biokemijske reakcije

U tijelu, dimetilamin može proći pod slabo nitrozacije kiselim uvjetima, čime se dobije dimethylnitrosamine kancerogenog spoj (CH ₃) ₂ N-NE.

Stvaranje dimetil nitrosamina nastaje iz dimetilamina i nitrita (natrijevog nitrita) u želucu (pri pH 5-6) djelovanjem bakterija u gastrointestinalnom traktu. Natrijev nitrit prisutan je u nekim namirnicama.

Dimetilamin + natrijev nitrit → Dimetilnitrosamin + Natrijev hidroksid

(CH ₃) ₂ NH + nano ₂ → (CH ₃) ₂ N NaOH + NO

dobivanje

Dimetilamin se dobiva reakcijom komercijalno metanola (CH ₃ OH) s amonijakom (NH ₃) na 350-450 ° C u prisutnosti katalizatora silika-aluminijevog oksida (SiO ₂ / Al ₂ O ₃).

-CH2CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃) ₂ NH + 2H ₂ O

Budući da se također proizvode monometilamin i trimetilamin, pročišćavanje se provodi u nizu od četiri do pet destilacijskih stupaca.

Prisutnost u prirodi

Dimetilamin se nalazi u biljkama i životinjama. Također je prirodno i obilno prisutan u ljudskom urinu.

Procjenjuje se da je njegova prisutnost u ljudima posljedica činjenice da ga proizvode određene vrste crijevnih bakterija iz nekih spojeva koji se nalaze u hrani.

Neki od ovih spojeva su holin (spoj koji je povezan s B skupinom vitamina) i trimetilamin oksid. Smatra se i da potiče iz enzima koji inhibira dušični oksid (NO) koji nastaje u tijelu.

Neki izvori podataka govore da je porast dimetilamina u urinu uzrokovan unosom ribe i morskih plodova, gdje se najveće vrijednosti dobivaju kada se jedu lignje, oslići, sardine, riba sablja, bakalar, bjelanjka i riba.

Jedenje ribe moglo bi povećati razinu dimetilamina u vašoj mokraći. Autor: Anna Sulencka. Izvor: Pixabay.

Pacijenti s viškom dimetilamina

Dimetilamin se smatra uremijskim toksinom, tj. Tvar koja može nanijeti štetu ako je njegova koncentracija u mokraći previsoka. Zapravo su primijećene vrlo visoke razine dimetilamina u bolesnika s bubrežnom bolešću u završnom stadiju.

Smatra se da u ovih bolesnika može doći do prekomjerne populacije crijevnih bakterija koje bi ga mogle proizvoditi.

Prijave

Dimetilamin ili DMA koriste se za:

- Priprema ostalih spojeva.

- Proizvodnja otapala dimetilformamida i dimetilacetamida.

- Ubrzati vulkanizaciju određenih guma.

- Uklanjajte dlačice sa kože tijekom štavljenja.

- Djeluju kao antioksidans za otapala.

- Služi kao sredstvo za flotaciju minerala.

- Inhibiraju koroziju i kao sredstvo protiv obraštanja cijevi.

- Djeluje kao površinski aktivno sredstvo.

- Napravite sapune i deterdžente.

- Ponašajte se kao kemičar u tekstilu.

- Funkcionira kao sredstvo protiv zaštite od goriva i kao stabilizator benzina.

- Pripremite boje.

- Apsorbiraju kisele plinove.

- Služi kao pogonsko sredstvo za pesticide i rakete.

- Budite dio sredstava za obradu vode.

- Djeluju kao fungicidi u agrokemijskim proizvodima.

- Upotrebe koje su već obustavljene, poput privlačenja i ubijanja sitnika ili insekata koji napadaju pamuk.

Biljka pamuka. Autor: ISAAA KC. Izvor: Pixabay.

U prošlosti su insekti koji napadaju biljke pamuka ubijani dimetilaminom. MarvinBikolano. Izvor: Wikimedia Commons.

rizici

Pare dimetilamina nadražuju kožu, oči i dišne ​​puteve.

Ako dođe u dodir s kožom u tekućem obliku, može izazvati mraz i kemijske opekline. Njegovo udisanje ima štetne zdravstvene učinke.

DMA plin je korozivan i može tvoriti korozivne vodene otopine. Njihove vodene otopine mogu postati zapaljive ako se ne razrijede visoko.

Dimetilamin u plinskom obliku lako se zapali stvarajući otrovne pare dušikove okside (NO _x).

Ako je spremnik koji sadrži taj plin izložen vatri ili jakoj vrućini, može eksplodirati.

Utjecaj DMA na atmosferu

Atmosferski aerosol (vrlo male kapljice mješavine prirodnih spojeva i / ili onečišćujućih tvari u atmosferi) ima snažan utjecaj na globalnu klimu i kvalitetu zraka u različitim regijama svijeta.

Stvaranje novih čestica aerosola još nije u potpunosti razjašnjeno.

Procjenjuje se da dimetilamin sudjeluje zajedno s drugim spojevima u stvaranju tih čestica, što čini se da ovisi o jakoj emisiji DMA u tom području.

Na primjer, industrijska područja koncentriranija su od poljoprivrednih, a to može utjecati na način sudjelovanja u WFD-u.

Znakovito je da, prema nekim znanstvenicima, izgaranje biljnog materijala koji sadrži glifosat (jedan od najčešće korištenih herbicida na svijetu) može dovesti do stvaranja dimetilamina.

Atmosferski aerosoli nad Južnom Amerikom. Dimetilamin bi mogao pridonijeti njegovom stvaranju. MarvinBikolano. Izvor: Wikimedia Commons.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Dimetilamina. Oporavak od pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciklopedija kemijske tehnologije. Četvrto izdanje. John Wiley & Sinovi.
3. Morrison, RT i Boyd, RN (2002). Organska kemija. 6. izdanje Prentice-Hall.
4. Windholz, M. i sur. (urednici) (1983). Merck indeks. Enciklopedija kemikalija, lijekova i bioloških proizvoda. Deseto izdanje. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK i sur. (2010). Patofiziologija uremije. Alifatski amini. U kroničnoj bolesti bubrega, dijalizi i transplantaciji (treće izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.
6. Li, H. i sur. (2019). Utjecaj atmosferskih uvjeta na formiranje novih čestica na bazi sumporne kiseline-dimetilamin-amonijak. Kemosfera 2019; 245: 125554. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC i Kennedy, EM (2019). Piroliza glifosata i njegovih toksičnih proizvoda. Environ. Znanstveni Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.