SULFONSKA KISELINA: STRUKTURA, NOMENKLATURA, SVOJSTVA, NAMJENE - KEMIJA - 2025

Zove sulfonske kiseline na spoj koji pripada obitelji organskih kiselina ima jednu ili više -SO ₃ H. Neki autori pokazuju da je roditeljski spoj H-S (= O) ₂ -OH, ili H-SO ₃ H, nazvan od strane neke „sulfonske kiseline“, međutim, njegovo postojanje nije dokazano, niti njegovo tautomer HO - S (= O) –OH poznat kao „sumporna kiselina“ (H ₂ SO ₃), niti u otopini niti u čvrstom stanju.

Potonji je zbog činjenice da se plin sumporni dioksid (IV) (SO ₂) u vodenoj otopini prevede u bisulfitnog iona (tna ₃ ^-) i pirosulfita (S ₂ O ₅ ^{2 -}), a ne na H - S (= O) ₂ -OH i HO-S (= O) –OH, što su već dokazali mnogi kemijski istraživači.

Sulfonilna skupina. Choij. Izvor: Wikipedia Commons

U kemijskoj formuli R-SO ₃ H sulfonskih kiselina, grupa R može predstavljati ugljikovodične kostura, kao što su alkana, alkena, alkina i / ili aren. Oni mogu sadržavati sekundarne funkcionalnosti poput grupa estera, etera, ketona, amino, amido, hidroksil, karboksil i fenola.

Sulfonske kiseline su jake kiseline, usporedive s sumpornu kiselinu (H ₂ SO ₄). Međutim, ostatak njegovih svojstava uvelike ovisi o prirodi R skupine.

Neki imaju tendenciju desulfoniranja na visokim temperaturama. To znači gubljenja -SO ₃ H skupine, posebno kada je R aren, odnosno sa benzenskim prstenom.

Sulfonske kiseline imaju mnogo korištenja, ovisno o njihovoj kemijskoj formuli. Koriste se za izradu boja, mastila, polimera, deterdženata, površinski aktivnih tvari i kao katalizatora, u mnogim drugim primjenama.

Struktura

Sulfonske kiseline imaju sljedeću opću strukturu:

Opća formula sulfonskih kiselina. Benjah-bmm27. Izvor: Wikipedia Commons

Nomenklatura

- sulfonil skupina: -SO ₃ H

- alkil ili arilsulfonske kiseline: R - SO ₃ H

Svojstva

Krute su ili tekuće, ovisno o R grupi. Nisu poznate plinovite sulfonske kiseline.

Njihova fizikalna i kemijska svojstva ovise o prirodi skupine R. Usporedbom, prikazana su neka fizikalna svojstva različitih sulfonskih kiselina, gdje je pf talište, a pe točka vrelišta pri tlaku od 1 mm Hg:

- metansulfonska kiselina: mp 20 ° C; t.t. 122 ° C

- etansulfonska kiselina: tt. -17 ° C; t.t. 123 ° C

- propansulfonska kiselina: t.t. -37 ° C; t.t. 159 ° C

- Butanesulfonska kiselina: tt. -15 ° C; t.t. 149 ° C

- pentanesulfonska kiselina: tt. -16 ° C; t.t. 163 ° C

- heksansulfonska kiselina: mp 16 ° C; t.t. 174 ° C

- benzensulfonska kiselina: mp 44 ° C; bp 172 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- p-toluensulfonska kiselina: tt 106 ° C; bp 182 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- 1-naftalensulfonska kiselina: tt 78 ° C; pe raspada

- 2-naftalensulfonska kiselina: t.t. 91 ° C; pe raspada

- Trifluorometansulfonska kiselina: mp nijedna; bp 162 ° C (pri 760 mm Hg)

Većina je vrlo topiva u vodi.

Sulfonske kiseline su čak kiselije od karboksilnih kiselina. Imaju kiselost sličnu onoj sumpornoj kiselini. Otapaju se u vodenom natrijevom hidroksidu i vodenom bikarbonatu.

Sklone su toplinskom raspadanju, uzrokujući njihovo odsijecanje. Međutim, nekoliko alkanesulfonskih kiselina je termički stabilno. Konkretno, trifilna kiselina, ili trifluorometansulfonska kiselina, jedna je od najjačih i najstabilnijih kiselina.

dobivanje

Arilsulfonske kiseline

Arilsulfonske kiseline se obično dobiti pomoću postupka koji se sastoji od sulfoniranja dodavanjem suviška dimne sumporne kiseline (H ₂ SO ₄ + SO ₃) na organski spoj koji želimo sulfonat. Na primjer u slučaju benzena:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ '---> C _C6 H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ '---> Arso ₃ H + H ₂ O

Sulfoniranje je reverzibilna reakcije, jer ako se dodavanje razrijeđene kiseline u benzensulfonske kiseline i prolazi para preko smjese, SO ₃ eliminacijska reakcija se generira i benzen se destilira pomoću pare isparavanjem, pomicanje ravnoteže prema desulfonation.

Sredstvo za sulfoniranje može biti i klor-sumporna kiselina, sulfaminska kiselina ili sulfitni ioni.

Alkilsulfonske kiseline

To su uglavnom pripravljeni sulfo-oksidacijom, to jest liječenja alkilnih spojeva sa sumpor-dioksid SO ₂ i kisika O ₂, ili direktno sa sumpor-trioksidom SO ₃.

RH + 2SO ₂ + 0 ₂ + H ₂ O R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Prijave

Sulfonske kiseline za površinski aktivne tvari i deterdžente

Alkilbenzensulfonske kiseline koriste se u proizvodnji deterdženata, što je jedno od najraširenijih primjena.

P-metilbenzensulfonska kiselina. Njegovo-ne-G. Izvor = Selfmade. * Datum = 21. kolovoza 2006. * Napravljeno s ChemDraw-om. Izvor: Wikipedia Commons.

Koriste se za praške i tekuće deterdžeente, teške ili lagane deterdžeente, sapune za ruke i šampon.

Aktivne komponente su obično linearni alkilbenzen sulfonati i sulfonirani masni esteri.

Uobičajena površinski aktivna sredstva su alfa-olefinski sulfonati, sulfobetaini, sulfosukcinati i disulfonati alkil difenil etera, a svi su izvedeni iz sulfonske kiseline.

Ova površinski aktivna sredstva nalaze uporabu u proizvodima za čišćenje u kućanstvu, kozmetici, polimerizaciji emulzija i proizvodnji poljoprivrednih kemikalija.

Lignosulfonati su sulfonirani derivati ​​lignina, sastojka drva, i koriste se kao sredstva za raspršivanje, sredstva za vlaženje, veziva u cestovnom kolovozu, betonske smjese i aditivi u stočnoj hrani.

Derivat 2-naftalenesulfonske kiseline koristi se za povećanje protočnosti i čvrstoće cementa.

Boje na bazi sulfonske kiseline

Obično ih karakterizira sadrže azo grupe (R-N = N-R).

Kisela crvena boja. Smokefoot. Izvor: Wikipedia Commons.

Boje dobivene iz sulfonske kiseline korisne su u industriji papira, mastila kao što su inkjet tisak, tekstil poput pamuka i vune, kozmetike, sapuna, deterdženata, hrane i kože.

Derivat 2-naftalenesulfonske kiseline također se koristi kao sastojak u bojama za poliesterska vlakna i za tamnjenje kože.

Amidi na bazi sulfonske kiseline

U ovoj se aplikaciji ističu akrilamidosulfonske kiseline koje se koriste u polimerima, u elektrodepoziciji metala, kao površinski aktivne tvari i prozirnim premazima protiv magle.

Oni se također koriste u poboljšanom obnavljanju ulja, kao sredstva za oslobađanje tla, u hidrauličkim cementnim mješavinama i kao ubrzavači stvrdnjavanja aminoplastnih smola.

Neki sulfonamidi se također koriste u formulama protiv insekticida.

Fluorirane i klorofluorirane sulfonske kiseline

U ovoj se skupini ističe trifluorometansulfonska kiselina (CF ₃ SO ₃ H), koja se naziva i triflična kiselina. Ovaj spoj ima primjenu u organskoj sintezi i kataliziranju reakcija polimerizacije.

Trifilna kiselina. Capaccio. Izvor: Wikipedia Commons.

Na primjer, koristi se u polimerizaciji aromatskih olefina i u pripremi visoko razgranatih parafinskih ugljikovodika s visokim oktanskim brojem za upotrebu kao aditiva za gorivo.

Druga njegova primjena je u sintezi provodljivih polimera, kroz doping poliacetilena, stvarajući, na primjer, poluvodiče p-tipa.

Pentafluoroetansulfonska kiselina (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), poznata kao pentafilna kiselina, koristi se kao organski katalizator.

Trifilna kiselina reagira s antimonovim pentafluoridom (SbF ₅) stvarajući takozvanu "čarobnu kiselinu", superacidni katalizator koji služi za alkilaciju i polimerizaciju.

Nafion-H je smola za izmjenu iona perfluorirane polimerne sulfonske kiseline. Karakteristično je da je inertan prema jakim kiselinama, jakim bazama i redukcijskim ili oksidacijskim sredstvima.

U biološkoj primjeni

Jedna od rijetkih sulfonskih kiselina koja se nalazi u prirodi je 2-aminoetansulfonska kiselina, poznatija kao taurin, esencijalna aminokiselina posebno za mačke.

Sintetički i prirodni taurin koriste se kao dodaci u hrani za kućne ljubimce i lijekovima.

Molekula taurina. Harbinary. Izvor: Wikipedia Commons

Tauroholična kiselina je sastojak žuči i sudjeluje u probavi masti. 8-Anilino-1-naftalenesulfonska kiselina, sintetski spoj, koristi se u istraživanju proteina.

Kopolimeri uree i bifenildisulfonske kiseline upotrijebljeni su kao inhibitori virusa herpes simpleksa.

Neki derivati ​​sulfonske kiseline, poput sulfoniranog polistirena i neki azo spojevi, pokazali su inhibitorna svojstva virusa humane imunodeficijencije ili HIV-a, a da nisu pretjerano toksični za stanice domaćina.

U naftnoj industriji

Određene mješavine naftnih derivata, koje uključuju raznoliku kombinaciju aromatika, parafina i polinuklearnih aromatika, mogu se sulfonirati i zatim pravilno neutralizirati stvarajući takozvane naftne sulfonate.

Ovi naftni sulfonati imaju svojstvo snižavanja površinske napetosti nafte u vodi. Osim toga, njegova proizvodnja je vrlo niska cijena.

Zbog toga se naftni sulfonati ubrizgavaju u postojeće naftne bušotine, pomažući obnavljanju sirove nafte koja je zarobljena između stijena ispod površine.

U formulaciji maziva i antikorozivnih sredstava

Magnezijevi sulfonati široko se koriste u formulacijama maziva kao aditivi za dispergiranje deterdženta i za sprečavanje trošenja.

Barijevi sulfonati koriste se u mazivima protiv trošenja koja se koriste u velikim brzinama. Natrijev i kalcijev sulfonat koriste se u mazivima i mastima za zupčanike kako bi poboljšali svojstva ekstremnog tlaka.

Magnezijeve soli sulfonskih kiselina korisne su i u antikorozivnim aplikacijama kao što su prevlake, masti i smole.

Reference

1. Falk, Michael i Giguere, Paul A. (1958). O prirodi sumporne kiseline. Canadian Journal of Chemistry, svezak 36, 1958. Obnovljeno od nrcresearchpress.com
2. Betts, RH i Voss, RH (1970). Kinetika izmjene kisika između sulfitnog iona i vode. Canadian Journal of Chemistry, svezak 48, 1970. Obnovljeno od nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA i Wilkinson, G. (1980). Napredna anorganska kemija. Četvrto izdanje. Poglavlje 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Enciklopedija kemijske tehnologije. Svezak 23. Četvrto izdanje. John Wiley & Sinovi.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Površinski aktivne tvari. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.