- Gdje se nalazi?
- Struktura
- Prijave
- U prehrambenoj industriji
- U farmaceutskoj industriji
- U kemijskoj industriji
- U građevinarstvu
- Svojstva
- Stereokemija
- Reference
Vinska kiselina je organski spoj čija molekulska formula je COOH (CHOH) 2 COOH. Ima dvije karboksilne skupine; to jest, može otpustiti dva protona (H +). Drugim riječima, to je diprotična kiselina. Može se klasificirati i kao aldarska kiselina (kiseli šećer) i derivat jantarne kiseline.
Njegova sol poznata je od davnina i predstavlja jedan od nusproizvoda vina. To se kristalizira kao bijeli sediment kršten kao "vinski dijamanti", koji se nakupljaju u pluti ili na dnu bačve i boca. Ova sol je kalijev bitartrat (ili kalijev kiselina tartrat).
Sol vinske kiseline jedan je od sekundarnih sastojaka u proizvodnji vina
Soli vinske kiseline zajedničko prisutnost jednog ili dva kationa (Na +, K +, NH 4 +, Ca 2+, itd), jer, kada se oslobađa na dva protona, ona ostaje negativno nabijenim s zadužen -1 (kao kod bitartratnih soli) ili -2.
Zauzvrat, ovaj spoj bio je predmet proučavanja i podučavanja organskih teorija vezanih uz optičku aktivnost, točnije sa stereokemijom.
Gdje se nalazi?
Vinska kiselina sastojak je mnogih biljaka i hrane, poput marelica, avokada, jabuka, tamarinda, sjemenki suncokreta i grožđa.
U procesu starenja vina, ova kiselina - na hladnim temperaturama - kombinira se s kalijem i kristalizira kao tartrat. U crvenim je vinima koncentracija ovih tartarata niža, dok je u bijelim vinima obilnija.
Tartrati su soli bijelih kristala, ali kada onečišćuju nečistoće iz alkoholnog okruženja, oni poprimaju crvenkaste ili ljubičaste tonove.
Struktura
Na gornjoj slici predstavljena je molekularna struktura vinske kiseline. Karboksilne skupine (-COOH) se nalaze na bočnim krajevima, a odvojene su kratkog lanca dva ugljika (C 2 i C 3).
Zauzvrat, svaki od tih ugljika povezan je s H (bijelom sferom) i OH skupinom. Ova struktura može rotirati C 2 -C 3 vezu, na taj način stvaraju različite konformacije koje stabiliziraju molekulu.
Odnosno, središnja veza molekule rotira se poput rotirajućeg cilindra, uzastopno izmjenjujući prostorni raspored skupina -COOH, H i OH (Newmanove projekcije).
Na primjer, na slici dvije OH skupine usmjerene su u suprotnim smjerovima, što znači da su u suprotnom položaju. Isto se događa s skupinama -COOH.
Druga je moguća konformacija para pomračenih skupina u kojima su obje grupe orijentirane u istom smjeru. Ove konformacije neće igrati važnu ulogu u strukturi spoja ako sve C 2 i C 3 ugljika skupine bili jednaki.
Kako su u ovom spoju četiri skupine različite (-COOH, OH, H i druga strana molekule), ugljikovi su asimetrični (ili kiralni) i pokazuju poznatu optičku aktivnost.
Način skupine su raspoređeni na C 2 i C 3 ugljika vinske kiseline određuje kakav različite strukture i svojstva istog spoja; to jest, omogućava postojanje stereoizomera.
Prijave
U prehrambenoj industriji
Koristi se kao stabilizator eulzija u pekarama. Također se koristi kao sastojak u kvascima, pekmezu, želatini i gaziranim pićima. Također obavlja funkcije kao sredstva zakiseljavanja, ispuštanja i odvajanja iona.
Vinska kiselina nalazi se u tim namirnicama: kolačićima, slatkišima, čokoladama, gaziranim tekućinama, pecivima i vinima.
U proizvodnji vina koristi se za njihovo uravnoteženje, sa stanovišta ukusa, snižavanjem pH vrijednosti.
U farmaceutskoj industriji
Koristi se u stvaranju pilula, antibiotika i šumećih pilula, kao i u lijekovima koji se koriste u liječenju srčanih bolesti.
U kemijskoj industriji
Koristi se u fotografiji, kao i pri galvanizaciji, a idealan je antioksidans za industrijske masti.
Koristi se i kao sredstvo za uklanjanje metalnih iona. Kako? Rotirajući svoje veze na takav način da oko ovih pozitivno nabijenih vrsta može locirati atome kisika karbonilne skupine, bogate elektronima.
U građevinarstvu
Usporava proces očvršćivanja žbuke, cementa i žbuke, čineći rukovanje tim materijalima efikasnijim.
Svojstva
- Vinska kiselina se prodaje kao kristalni prah ili blago neprozirni bijeli kristali. Ima ugodan ukus, a ovo svojstvo ukazuje na kvalitetno vino.
- Topi se na 206 ° C i sagorijeva na 210 ° C. Vrlo je topivo u vodi, alkoholima, osnovnim otopinama i boraksi.
- Gustina mu je 1,79 g / ml pri 18 ° C i ima dvije konstante kiselosti: pKa 1 i pKa 2. Odnosno, svaki od dva kisela protona ima svoju tendenciju oslobađanja u vodenom mediju.
- Budući da ima –COOH i OH skupine, može se analizirati infracrvenom spektroskopijom (IR) radi njezinih kvalitativnih i kvantitativnih određivanja.
- Ostale tehnike poput masene spektroskopije i nuklearne magnetske rezonance omogućuju provođenje prethodnih analiza na ovom spoju.
Stereokemija
Vinska kiselina bio je prvi organski spoj koji je razvio enantiomernu rezoluciju. Što to znači? To znači da bi se njegovi stereoizomeri mogli odvojiti ručno zahvaljujući istraživačkom radu biokemičara Louisa Pastera iz 1848. godine.
A koji su stereoizomeri vinske kiseline? To su: (R, R), (S, S) i (R, S). R i S su prostorne konfiguracije C 2 i C 3 atoma ugljika.
Vinska kiselina (R, R), najprirodnija, rotira polariziranu svjetlost u desno; vinska kiselina (S, S) rotira je ulijevo, u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. I na kraju, vinska kiselina (R, S) ne rotira polariziranu svjetlost, optički je neaktivna.
Louis Pasteur pomoću mikroskopa i pinceta pronašao je i odvojio kristale vinske kiseline na kojima su prikazani uzorci "desne ruke" i "lijeve ruke", kao na gornjoj slici.
Dakle, "desna" kristali su oni formirani od (R, R) enantiomera, dok su "lijevi" kristali oni ((S, S) enantiomera.
Međutim, kristali vinske kiseline (R, S) se ne razlikuju od ostalih, jer istodobno pokazuju i karakteristike desni i lijevi; stoga ih nije bilo moguće "riješiti".
Reference
- Monica Yichoy. (7. studenog 2010.). Talog u vinu., Oporavilo od: flickr.com
- Wikipedia. (2018.). Vinska kiselina. Preuzeto 6. travnja 2018. s: en.wikipedia.org
- Pubchem. (2018.). Vinska kiselina. Preuzeto 6. travnja 2018. s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Razumijevanje vinskih tartrata. Preuzeto 6. travnja 2018. s: jordanwinery.com
- Acipedia. Vinska kiselina. Preuzeto 6. travnja 2018. s: acipedia.org
- Pochteca. Vinska kiselina. Preuzeto 6. travnja 2018. s: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh i sur. (2012). O podrijetlu optičke neaktivnosti mezo-vinske kiseline. Odjel za kemiju, Sveučilište Manipur, Canchipur, Imphal, Indija. J. Chem. Pharm. Rez., 4 (2): 1123-1129.