ANISOL: STRUKTURA, SVOJSTVA, NOMENKLATURA, RIZICI I UPOTREBE - KEMIJA - 2025

Anisol ili metoksi je organski spoj koji se sastoji od aromatskog etera koja je kemijska formula C _C6 H ₅ OCH ₃. Fizičko je stanje bezbojne tekućine, koja može biti žućkasto obojena. Lako ga je prepoznati po karakterističnom mirisu anisa.

Tada je nepostojan spoj i ne baš velike kohezijske sile; tipične karakteristike svjetlosnih etera, koji se čuvaju u malim zatvorenim spremnicima. Naime, anizol je najjednostavniji od alkil arilnih etera; to jest one s aromatskom komponentom (Ar) i drugom alkilnom komponentom (R), Ar-OR.

Molekula anizola. Izvor: Ben Mills putem Wikipedije.

Skupina C _C6 H ₅ - dolazi označavaju, Ar i -CH ₃ R, tako da ima C _C6 H ₅ -O-CH ₃. Aromatski prsten, a prisutnost -OCH ₃ kao supstituentska skupina zove metoksi, daje se anisol nukleofilnosti superiornu onoj benzena i nitrobenzen. Stoga služi kao posredna molekula za sintezu spojeva s farmakološkim djelovanjem.

Njegov karakteristični miris anisa korišten je za dodavanje anizola kozmetičkim i higijenskim proizvodima koji zahtijevaju ugodan miris.

Struktura anizola

Gornja slika prikazuje molekularnu strukturu anizola pomoću modela sfera i šipki. Aromatski prsten može se vidjeti, čiji ugljikovi atomi su sp ², te je ravna, poput heksagonalne list; i vezan na to je metoksi skupina, čiji je ugljik sp ³, i njegove vodici su iznad ili ispod ravnine prstena.

Važnost -OCH ₃ skupine u strukturi nadilazi razbijanje geometrijski molekule: to mu daje polaritet, a time i nepolarni benzen molekula stječe trajni dipolni moment.

Dipolni trenutak

Ovaj dipolni trenutak nastao je zbog atoma kisika koji privlači gustoću elektrona i aromatskog i metilnog prstena. Zahvaljujući tome, molekule anizola mogu komunicirati putem dipol-dipolnih sila; premda, nedostaje mu mogućnost stvaranja vodikovih veza, jer je to eter (ROR nema H povezan s kisikom).

Njegova visoka točka ključanja (154 ° C), eksperimentalno potvrđuje snažne intermolekularne interakcije koje upravljaju njegovom tekućinom. Isto tako, prisutne su londonske disperzijske sile, koje ovise o molekularnoj masi i π-π interakciji između samih prstenova.

kristali

Međutim, struktura anizola mu ne dopušta da snažno djeluje na sobnoj temperaturi (t.t. = -37 ° C). To može također biti posljedica činjenice da kad se smanje intermolekularne udaljenosti, elektrostatička odbijanja između elektrona susjednih aromatičnih prstenova počinju dobivati ​​veliku silu.

Stoga se, prema kristalografskim studijama, molekule anizola u kristalima pri temperaturi od -173 ° C ne mogu organizirati na način da su njihovi prstenovi okrenuti jedan prema drugom; to jest, njihove aromatske centri nisu poravnati jedan na drugoga, nego -OCH ₃ skupina je iznad ili ispod susjednim prstenu.

Svojstva

Fizički izgled

Bezbojna tekućina, ali koja može predstavljati male nijanse boje slame.

Miris

Miriše pomalo na sjeme anisa.

Ukus

slatko; međutim, umjereno je otrovna, pa je ovaj test opasan.

Molekularna masa

108.140 g / mol.

Gustoća

0,995 g / ml.

Gustoća pare

3,72 (u odnosu na zrak = 1).

Talište

-37 ° C.

Vrelište

154 ° C.

točka paljenja

125ºC (otvorena šalica).

Temperatura samozapaljivanja

475 ° C.

Viskoznost

0,778 cP na 30 ° C.

Površinska napetost

34,15 din / cm na 30 ° C.

Lomljivi pokazatelj

1.5179 na 20 ° C.

Topljivost

Slabo topiv u vodi (oko 1mg / mL). U ostalim otapalima, poput acetona, etera i alkohola, on je, međutim, vrlo topiv.

nukloefilnosti

Aromatski prsten anizola bogat je elektronima. To je zato što kisik, iako je vrlo elektronegativan atom, doprinosi elektronima iz svog π oblaka da ih delokalizira kroz prsten u brojnim rezonantnim strukturama. Zbog toga kroz aromatski sustav teče više elektrona i zbog toga se njegova nukleofilnost povećava.

Porast nukleofilnosti eksperimentalno je pokazan usporedbom njegove reaktivnosti i aromatske elektrofilne supstitucije s benzenom. Prema tome, značajan učinak -OCH ₃ skupine na kemijska svojstva spoja se dokazuje.

Isto tako, valja napomenuti da se elektrofilne supstitucije događaju u položajima koji su susjedni (-orto) i nasuprot (-para) metoksi skupini; to jest, to je orto-para direktor.

Reaktivnost

Nukleofilnost aromatskog prstena anizola već omogućava uvid u njegovu reaktivnost. Zamjene se mogu javiti bilo u prstenu (favoriziran zbog njegove nukleofilnosti), ili u samoj metoksi skupini; u potonjem O-CH ₃ veza podijeljen zamijeniti -CH ₃ s drugim alkil skupine: O-alkilacije.

Stoga, u postupku alkilacije, anisol može prihvatiti R skupinu (fragment), druge molekule, ali zamjenom H svog prstena (C-alkiliranje), ili zamjenom CH ₃ njegove metoksi skupinu. Sljedeća slika ilustrira upravo rečeno:

Alkilacija anizola. Izvor: Gabriel Bolívar.

Na slici je skupina R se nalazi u položaju -orto, ali također može biti u položaju -para, nasuprot -OCH ₃. Kada se dogodi O-alkilacija, dobiva se novi eter s drugom -OR grupom.

Nomenklatura

Naziv 'anisol' najpoznatiji je i najprihvaćeniji, najvjerojatnije potječe od njegova mirisa na anisu. No, naziv 'metoksibenzen' sasvim je specifičan, jer odjednom utvrđuje koja je struktura i identitet ovog aromatičnog etera; to je naziv kojim upravlja sustavna nomenklatura.

Drugi manje korišteni, ali podjednako valjani naziv je "fenil metil eter", kojim upravlja tradicionalna nomenklatura. To je vjerojatno najspecifičniji naziv svih jer izravno označava koji su dva strukturna dijelovi eter: fenil-O-metil, C _C6 H ₅ -O-CH ₃.

rizici

Medicinske studije još uvijek nisu mogle dokazati moguće smrtonosne učinke anizola u tijelu u malim dozama. Međutim, poput većine kemikalija, ako predugo i u umjerenim koncentracijama iritira kožu, grlo, pluća i oči.

Također, zbog nukleofilnosti njegovog prstena, jedan se dio metabolizira i stoga je biorazgradiv. U stvari, kao rezultat ovog svojstva, simulacije su pokazale da se on ne može koncentrirati na vodene ekosustave budući da ih organizmi prvo razgrađuju; i stoga rijeke, jezera ili mora mogu akumulirati anisol.

U tlima, s obzirom na svoju isparljivost, brzo isparava i odvodi se zračnim strujama; Budući da je tako, ne utječe značajno na biljne mase ili plantaže.

S druge strane, atmosfersko reagira sa slobodnim radikalima, i stoga ne predstavlja rizik od onečišćenja zraka koji udišemo.

Prijave

Organske sinteze

Iz anizola se mogu dobiti drugi derivati ​​aromatskom elektrofilnom supstitucijom. Zbog toga se može upotrijebiti kao međuprodukt za sintezu lijekova, pesticida i otapala, kojima se žele dodati njegove karakteristike. Sintetski putevi mogu se sastojati od uglavnom C-alkilacije ili O-alkilacije.

mirisi

Uz uporabu u organskoj sintezi, može se koristiti i izravno kao dodatak kremama, mastima i parfemima, uključujući takve mirise od anisa.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
4. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2019). Anisola. PubChem baza podataka, CID = 7519. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisola. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkiliranje anizola i fenola u tekućoj fazi katalizirano niobijevim fosfatom. Časopis brazilskog kemijskog društva, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW i Goddard R. (2015). Anizol na 100 K: prvo određivanje strukture kristala. Acta Crystallogr C Struct Chem. Kolovoz; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kemijska formulacija. (2018.). metoksibenzne Oporavilo od: formulacionquimica.com