PALMITOLEINSKA KISELINA: STRUKTURA, FUNKCIJE, GDJE SE NALAZI - BIOLOGIJA - 2025

Palmitoleinska kiselina, cis-heksadecenoična kiselina -9, cis -palmitoleico kiselina, (Z) -9-heksadecenoična ili hexadec-9-enska kiselina, mono-nezasićene masne kiseline 16 atoma ugljika pripada u skupinu masnih kiselina omega 7, naznačen time što ima dvostruku vezu (nezasićenost) u položaju koji odgovara ugljikovom atomu broj 7 sa svog ω kraja.

Postoje različite vrste omega (ω) masnih kiselina od kojih se izdvajaju omega-3, omega-9 i omega-12, a to su polinezasićene masne kiseline (s više od jedne dvostruke veze). Međutim, skupina omega 7 mononezasićenih masnih kiselina nije dobro poznata.

Struktura palmitoleinske kiseline (Izvor: Edgar181 putem Wikimedia Commons)

Iz ove skupine su u prirodi najčešća vaccenska kiselina i palmitoleinska kiselina. Potonja je neesencijalna masna kiselina koja se može naći u velikom broju masti životinjskog i biljnog podrijetla, kao i one koje proizvode morski organizmi.

U ljudi se palmitoleinska kiselina može proizvesti iz estera koenzima A odgovarajuće zasićene masne kiseline (palmitoil-CoA) reakcijama kataliziranih enzimom desaturaza, koji pripada enzimskom sustavu mono-oksigenaze endoplazmatski retikulum hepatocita i adipocita.

Ova i ostale nezasićene masne kiseline u cis konfiguraciji imaju važne tjelesne funkcije, jer pomažu u povećanju fluidnosti rezervnih triglicerida i fosfolipidnih membrana koje karakteriziraju sve stanične organizme.

Nadalje, kod sisavaca ove masne kiseline mogu poslužiti kao prekursori za eikosanoide poput prostaglandina, prostaciklina, leukotriena, itd.

Struktura palmitoleinske kiseline

Struktura palmitoleinske kiseline predstavljena 3D kuglicama. Jynto i Ben Mills

Palmitoleinska kiselina je mononezasićena masna kiselina, to jest, izgubila je atom vodika i dva njegova ugljikova atoma povezana su dvostrukom vezom, poznata i kao "nezasićenje".

Karakterizira ga duljina od 16 atoma ugljika, što ga uključuje u popis masnih kiselina dugog lanca. Ima molekulsku masu od 254.408 g / mol, talište od 3 ° C (što ga čini tekućim na sobnoj temperaturi) i gustoću od približno 0,894 g / ml.

Budući da je položaj njegove dvostruke veze na atomu ugljika broj 7 s ω kraja ugljikovog lanca (metilna skupina najudaljenija od karboksilnog kraja), za palmitoleinsku kiselinu se kaže da pripada obitelji omega masnih kiselina. 7, koji su svi mononezasićeni.

Struktura palmitoleinske kiseline (Izvor: Jü via Wikimedia Commons)

Kemijska formula ove masne kiseline je CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), a dvostruka veza na položaju 7 je u cis konfiguraciji (jedna od najčešćih među prirodnim nezasićenim masnim kiselinama), tako da To unosi "pregib" od oko 30 ° u njegovu molekularnu strukturu, zbog čega je molekula malo nestabilna.

Iako je trans konfiguracija rjeđa, metaboliziraju ga životinje i, sintetički gledano, međusobna konverzija dvaju oblika može se postići kemijski, termički ili enzimski.

Značajke

Fluidnost stanične membrane

Kao što vrijedi za većinu nezasićenih masnih kiselina, palmitoleinska kiselina je uključena u fluidnost staničnih membrana, jer kut dvostruke veze između njezinih ugljika 7 i 8 smanjuje pakiranje između lanaca masnih kiselina od lipidi.

Metabolizam

Na temelju rezultata eksperimentalnih studija smatra se da palmitoleinska kiselina ima pozitivne učinke na metabolizam kolesterola, hemostazu i osjetljivost na inzulin kod ljudi.

Inhibicija apoptoze

Također je predloženo da može sudjelovati u inhibiciji apoptoze izazvane drugim masnim kiselinama ili glukozom u nekim stanicama gušterače.

Druga izvješća sugeriraju da ova masna kiselina djeluje kao "lipidni hormon koji potiče iz masnoće" koji potiče mišićno djelovanje inzulina i suzbija hepatosteatozu (masnu jetru) kod eksperimentalnih miševa koji vezuju protein.

Snižavanje krvnog tlaka

Iako nije bitna masna kiselina, čini se da djeluje i na snižavanje krvnog tlaka, borbu protiv "središnje pretilosti" (suzbija nakupljanje i proizvodnju masti) i kroničnih upala itd.

Umirujući učinak

Niz eksperimenata koje su 2012. godine proveli Yang i njegovi kolege pokazao je da palmitoleinska kiselina ima efekt "zasićenja" kada se daje kratkim vremenima na pokusnim štakorima.

Učinak palmitoleinske kiseline na ove životinje smanjuje njihov unos hrane (posebno kada se ovi rezultati uspoređuju s onima dobivenim s drugim masnim kiselinama koje se koriste kao "kontrola"), dokazujući da je to zbog povećanog oslobađanja hormona "sitosti" poput kolecistokinina.

Negativni efekti

Unatoč ovim i mnogim drugim očitim blagodatima palmitoleinske kiseline, neki autori smatraju da je riječ o "maču s dva oštrica", iako može biti vrlo učinkovit protiv ozbiljnih bolesti poput raka, obično prirodnih izvora i ulja Bogati ovom omega 7 masnom kiselinom bogati su i palmitinskom kiselinom.

Palmitinska kiselina je, za razliku od palmitoleinske kiseline, masna kiselina koja formira guste ili viskozne otopine (palmino ulje je bogato palmitinskom kiselinom), a smatra se da njegova konzumacija povećava sklonost nekim bolestima.

Isto tako, palmitoleinska kiselina je pokazala da je važan produkt endogene lipogeneze, a povišena razina te kiseline u plazmi kolesterola djece s pretilošću identificirana je kao indeks pretilosti i metaboličkih sindroma.

Gdje se nalazi ta kiselina?

Iako se palmitoleinska kiselina ne nalazi u velikim količinama u mnogim izvorima hrane, glavni prirodni izvori palmitoleinske kiseline su biljke i neki morski organizmi.

Ulje iz orašastih orašastih plodova (Macadamia integrifolia, gdje predstavlja 17% ukupne masti) ili iz sjemenki orašaste grozdice (Hipophaë rhamnoides, porodice Elaeagnaceae i reda Rosales) bogato je cis izomerima palmitoleinske kiseline U međuvremenu, mlijeko i njegovi derivati ​​imaju trans izomer.

Ova omega 7 masna kiselina nalazi se i u nekim plavo-zelenim algama i u ulju izdvojenom iz nekih morskih vrsta riba i tuljana.

Reference

1. Araujo Nunes, E., i Rafacho, A. (2017). Implikacije palmitoleinske kiseline (palmitoleat) na homeostazu glukoze, otpornost na inzulin i dijabetes. Trenutni ciljevi droga, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Osnovna organska kemija.
3. Cunningham, E. (2015). Što su n-7 masne kiseline i postoje li zdravstvene koristi povezane s njima? Časopis Akademije za prehranu i dijetetiku, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Specijalna ulja: funkcionalna i hranjiva svojstva. U funkcionalnim prehrambenim lipidima (str. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Membranska strukturna biologija: s biokemijskim i biofizičkim osnovama. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., i Harada, K. (2005). Sadržaj palmitoleinske kiseline u plazmi i pretilost u djece. Američki časopis za kliničku prehranu, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., i Katayama, M. (2013). Oralna primjena omega-7 palmitoleinske kiseline izaziva sitosti i oslobađanje hormona vezanih za apetit kod muških štakora. Apetit, 65, 1-7.