ACETANILID (C8H9NO): STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA - KEMIJA - 2025

Acetanilid (C8H9NO) aromatski amid dobiva još nekoliko imena: N-acetilarilamina, N-fenilacetamid i acetanilo. Nastaje kao krutina bez mirisa u obliku pahuljica, kemijska je priroda amida, pa kao takva može tvoriti zapaljive plinove pri reakciji s jakim redukcijskim sredstvima.

Nadalje, to je slaba baza, te se može reagirati sa sredstvom za dehidriranje, kao što su P ₂ O ₅ čime se dobije nitril. Otkriveno je da acetanilid ima analgetsko i antipiretsko djelovanje, pa je 1886. godine pod imenom Antifebrina pod imenom A. Cahn i P. Hepp.

1899. na tržište je predstavljena acetilsalicilna kiselina (aspirin) koja je imala iste terapijske akcije kao i acetanilid. Kako je upotreba acetanilida bila povezana s pojavom cijanoze u pacijenata - posljedica methemoglobinemije izazvane acetanilidom - njegova upotreba odbačena je.

Naknadno je utvrđeno da je analgetičko i antipiretsko djelovanje acetanilida prebivalo u metabolitu njegovog naziva paracetamol (acetoaminofen), koji nije imao svoje toksične učinke, kako sugeriraju Axelrod i Brodie.

Kemijska struktura

Gornja slika predstavlja kemijsku strukturu acetanilida. Na desnoj strani je u šesterokutni aromatski prsten benzena (s isprekidane linije), i na lijevoj strani je razlog spoj sastoji od aromatskog amida: u acetamido-grupu (HNCOCH ₃).

Acetamido skupina daje benzenski prsten veći polarni karakter; to jest, stvara se dipolni trenutak u molekuli acetanilida.

Zašto? Budući da je dušik elektronegativniji od bilo kojeg atoma ugljika u prstenu, a veže se i na acilnu skupinu, čiji O atom također privlači gustoću elektrona.

S druge strane, gotovo cijelu molekularne strukture acetanilida počiva na istoj ravnini zbog sp ² hibridizacije atoma koji ga sačinjavaju.

Postoji iznimka povezana s onima iz -CH ₃ skupine, čiji su atomi vodika čine vrhove tetraedra (bijele kuglice na krajnje lijevo dolazi izvan ravnine).

Resonančne strukture i intermolekularne interakcije

Usamljeni par bez udjela u N atomu cirkulira kroz π sustav aromatičnog prstena, stvarajući nekoliko rezonantnih struktura. Međutim, jedna od tih struktura završava s negativnim nabojem na O atomu (više negativan) i pozitivnim nabojem na N atomu.

Dakle, postoje rezonantne strukture u kojima se negativni naboj kreće u prstenu, a drugi gdje se nalazi u atomu O. Kao posljedica ove "elektronske asimetrije" - koja dolazi iz ruku molekularne asimetrije - acetanilid ona intermolekularno djeluje dipolo-dipolnim silama.

Međutim, interakcije vezanja vodika (NHO-…) između dviju molekula acetanilida zapravo su dominantna sila u njihovoj kristalnoj strukturi.

Dakle, acetanilidni kristali sastoje se od ortorhombičnih jediničnih stanica osam molekula usmjerenih u obliku "ravne vrpce" svojim vodikovim vezama.

Ovo se može prikazati paralelno postavljanjem jedne molekule acetanilida iznad druge. Zatim, kao HNCOCH ₃ skupine prostorno preklapaju, tvore vodikove veze.

Osim toga, između ove dvije molekule može se i „tresti“ trećina, ali s aromatskim prstenom koji je usmjeren na suprotnu stranu.

Kemijska svojstva

Molekularna težina

135.166 g / mol.

Kemijski opis

Bijela ili gotovo bijela kruta tvar. Tvori svijetlo bijele pahuljice ili kristalni bijeli prah.

Miris

WC.

Ukus

Malo začinjeno.

Vrelište

304 ° C do 760 mmHg (579 ° F do 760 mmHg).

Talište

114,3 ° C (237,7 ° F).

Točka bljeskalice ili bljeskalice

169 ° C (337 ° F). Mjerenje izvedeno u otvorenoj čaši.

Gustoća

1,219 mg / ml pri 15 ° C (1,219 mg / ml pri 59 ° F)

Gustoća pare

4,65 u odnosu na zrak.

Tlak pare

1 mmHg na 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg pri 25 ° C, 2Pa na 20 ° C.

Stabilnost

Podvrgnut je kemijskom preuređivanju kada je izložen ultraljubičastoj svjetlosti. Kako se struktura mijenja? Acetilna skupina formira nove veze na prstenu na orto i para položajima. Osim toga, stabilan je na zraku i nespojiv je s jakim oksidantima, kaustikom i alkalijama.

nestalnost

Prividno hlapljiv na 95 ° C.

samozapaljenja

1004ºF.

Raspad

Prilikom zagrijavanja razgrađuje se, ispuštajući vrlo toksičan dim.

pH

5-7 (10 g / l H ₂ O na 25 ° C)

Topljivost

- U vodi: 6,93 × 103 mg / ml pri 25 ° C.

- Topljivost 1 g acetanilida u različitim tekućinama: u 3,4 ml alkohola, 20 ml kipuće vode, 3 ml metanola, 4 ml acetona, 0,6 ml kipućeg alkohola, 3,7 ml kloroforma, 5 ml glicecerola, 8 ml dioksana, 47 ml benzena i 18 ml etera. Kloral hidrat povećava topljivost acetanilida u vodi.

Sinteza

Sintetizira se reakcijom anhidrida octene kiseline s acetanilidom. Ova se reakcija pojavljuje u mnogim tekstovima organske kemije (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C _C6 H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Prijave

-To je sredstvo inhibitora procesa razgradnje vodikovog peroksida (vodikov peroksid).

-Stabilizira estere celuloze.

- Sudjeluje kao posrednik u ubrzanju proizvodnje gume. Isto tako, on je međuprodukt u sintezi nekih boja i kamfora.

-Djeluje kao prekursor u sintezi penicilina.

-Koristi se u proizvodnji 4-acetamidosulfonilbenzen-klorida. Acetanilid reagira s klorosulfonskom kiselinom (HSO ₃ Cl), stvarajući tako 4-aminosulfonilbenzen klorid. To reagira s amonijakom ili primarnim organskim aminom da tvori sulfonamide.

-Eksperimentalno je korišten u 19. stoljeću u razvoju fotografije.

-Acetanilid se koristi kao marker elektroosmotskih tokova (EOF) u kapilarnoj elektroforezi za proučavanje povezanosti lijekova i proteina.

-Sada (2016) acetanilid je povezan u 1- (ω-fenoksialkiluracilu) u eksperimentima inhibiranja replikacije hepatitisa C. Acetanilid se veže na položaj 3 pirimidinskog prstena.

-Eksperimentalni rezultati ukazuju na smanjenje replikacije virusnog genoma, bez obzira na virusni genotip.

Prije nego što je utvrdio toksičnost acetanilida, korišten je kao analgetski i antipiretik od 1886. Kasnije (1891) Grün je primijenjen u liječenju kroničnog i akutnog bronhitisa.

Reference

1. J. Brown & DEC Corbridge. (1948). Kristalna struktura acetanilida: upotreba polariziranog infracrvenog zračenja. Priručnik volumen 162, strana 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Primjena acetanilida u liječenju akutnog i kroničnog bronhitisa. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. i sur. (2016). Istraživanje acetanilidnih derivata 1- (ω-fenoksialkil) uracila kao novih inhibitora replikacije virusa hepatitisa C. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018.). Acetanilida. Preuzeto 5. lipnja 2018. s: sigmaaldrich.com
5. Izvještaj o početnoj procjeni SIDS-a za 13. SIAM. Acetanilida., Preuzeto 5. lipnja 2018. s: inchem.org
6. Wikipedia. (2018.). Acetanilida. Preuzeto 5. lipnja 2018. s: en.wikipedia.org
7. Pubchem. (2018.). Acetanilida. Preuzeto 5. lipnja 2018. s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov