PENTANON: KEMIJSKA STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA, NAMJENE - KEMIJA - 2025

Pentanona je organski spoj koji pripada obitelji ketona, kemijske formule C ₅ H ₁₀ O. dalje jedan od najjednostavnijih ketona, te je bezbojna tekućina s aromom sličnim onom acetona. Od ovog trenutka, u odnosu na broj ugljika u njihovom kostu, ketoni pokazuju pozicionu izomeriju.

Kada govorimo o pozicijskoj izomeriji, odnosi se na to gdje je karbonilna skupina, C = O. Dakle, pentanon se zapravo sastoji od dva spoja s fizikalnim svojstvima koji se malo razlikuju jedan od drugog: 2-pentanona i 3-pentanona (slika na dnu). Oboje je tekuće, ali vrelišta su im ista, pa ih ne može razdvojiti destilacijom.

Molekule pozicijskih izomera za pentanon. Izvor: Jynto & Ben Mills putem Wikipedije.

Međutim, svaki od dva pentanona ima svoj put sinteze, pa je malo vjerojatno da postoji njihova mješavina; smjesa koja se može odvojiti zamrzavanjem.

Njihova se upotreba posebno ograničava kao organska otapala; alternative acetonu u okruženjima gdje se koristi pri temperaturi višoj od njegove niske vrelište. Jednako tako su polazni materijali za druge organske sinteze, budući da se njihova C = O grupa može reducirati ili podvrgnuti nukleofilnom dodavanju.

Kemijska struktura

Pozicija izomera

Na slici imamo molekularne strukture dvaju pozicionih izomera za pentanon, predstavljene modelom sfera i šipki. Crne kuglice odgovaraju ugljikovim kostima, bijele atomima vodika, a crvene atomima kisika C = O skupine.

2-pentanon

2-pentanon (gore) ima skupinu C = O u drugom ugljiku, što je ekvivalentno onoj ako je u četvrtom; to jest, 2-pentanon i 4-pentanon su ekvivalentni, jer ih je dovoljno zakrenuti za 180 ° tako da su njihove strukture jednake.

Ulijevo C = O je metil radikal, CH ₃ - i njegove desne strane, a propil radikal. Zato se ovaj keton naziva i (rjeđe korišten) metilpropil keton (MPK). Asimetriju ove strukture možete vidjeti na prvi pogled.

3-pentanona

3-pentanon (dno) ima skupinu C = O na trećem ugljiku. Imajte na umu da je ovaj izomer veća verzija acetona, te da je i vrlo simetričan; radikali sa strane C = O grupe su iste: dva radikala etil, CH ₃ CH ₂ -. Zbog toga se 3-pentanon također naziva dietil keton (ili dimetil aceton).

Intermolekularne interakcije

Prisutnost karbonilne skupine, i 2-pentanona i 3-pentanona, daje polaritet molekuli.

Stoga su oba izomera pentanona sposobna međusobno komunicirati putem dipol-dipolnih sila, u kojima će najveća negativna gustoća naboja, δ-, koja se vidi na mapi elektrostatičkog potencijala, biti orijentirana oko atoma kisika.

Isto tako, londonske disperzijske snage u manjoj mjeri interveniraju između ugljikovih i hidrogeniziranih kostura.

Kako pentanon ima veću molekularnu površinu i masu u usporedbi s acetonom, ovaj doprinos pridonosi njegovom dipolskom trenutku i omogućava mu višu točku ključanja (102 ºC> 56 ºC). Zapravo, dva izomera isparavaju na 102 ° C; dok se smrzava na različitim temperaturama.

kristali

Simetrije vjerojatno igraju važnu ulogu u kristalizaciji. Na primjer, talište 2-pentanona je -78 ° C, dok je 3-pentanona, -39 ° C.

To znači da su kristali 3-pentanona stabilniji u odnosu na temperaturu; njegove molekule su kohezivnije i potrebno im je više topline da se odvoje u tekućoj fazi.

Ako postoji mješavina oba izomera, 3-pentanon bi prvi kristalizirao, pri čemu bi 2-pentanon ostao na nižoj temperaturi. Simetrične molekule 3-pentanona orijentiraju se lakše nego one 2-pentanona: asimetrične i istovremeno dinamičnije.

Svojstva

Fizički izgled

Bezbojne tekućine s aromom sličnom acetonu.

Molekulska masa

86,13 g / mol

Gustoća

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Talište

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Vrelište

102 ° C (za oba izomera)

Topnost u vodi

35 g / L (3-pentanon)

60 g / l (2-pentanon)

Tlak pare

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) na 20 ° C

Te vrijednosti nisu korisne za izravno uspoređivanje tlaka pare oba izomera, jer je prvi prikazan bez temperature na kojoj je izmjeren.

Plamište

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ºC (2-pentanon)

Stabilnost

Dva izomera pentanona izuzetno su zapaljiva, pa ih treba držati što dalje od bilo kojeg izvora topline. Točke bljeska ukazuju na to da plamen može zapaliti pare oba pentanona čak i pri temperaturi od 10 ° C.

Sinteza

Iako su dva izomera pentanona fizički i kemijski vrlo slična, njihovi sintetski putevi su međusobno neovisni, pa je malo vjerojatno da su oba dobivena u istoj sintezi.

2-pentanon

Polazeći od reagensa 2-pentanola, sekundarnog alkohola, ovaj se oksidira u 2-pentanon koristeći hipokloroznu kiselinu formiranu in situ, HClO, kao oksidirajuće sredstvo. Oksidacija bi bila:

Oksidacija 2-pentanola u 2-pentanona. Izvor: Gabriel Bolívar.

Jednostavno C-OH veza postaje C = O. Postoje i druge metode za sintezu 2-pentanona, ali od svega je to najlakše razumjeti.

3-pentanona

3-pentanon se može sintetizirati ketonic dekarboksilacijom propionske kiseline, CH ₃ CH ₂ COOH. Ovaj put sinteze proizvodi simetrično ketona, a sastoji se u tom jednom molekulom CH ₃ COOH će izgubiti skupinu COOH u obliku CO ₂, a s druge njegove OH skupine u obliku H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Još nešto složeniji put je izravno reagira smjesa etilen, CH ₂ = CH ₂, CO ₂ i H ₂ kako bi se dobilo 3-pentanona.

Prijave

Ako je primjena vrlo rigorozna, radi se o specifičnoj sintezi ili se također pokazalo da dva izomera ne daju iste rezultate, nebitno je odabrati između uporabe 2-pentanona ili 3-pentanona u bilo kojoj njihovoj upotrebi.

Drugim riječima, "nije važno" želite li koristiti 2-pentanon ili 3-pentanon kao otapalo za boje ili smole, ili kao odmašivač, jer će najvažniji kriterij biti njegova cijena i dostupnost. 3-pentanon se koristi u automobilskoj industriji za proučavanje ponašanja plinova unutar motora sa unutrašnjim sagorijevanjem.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdanje.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanona. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
5. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2019). 2-pentanonom. PubChem baza podataka. CID = 7895. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kraljevsko društvo za kemiju. (2019). 3-pentanona. Oporavilo od: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Oksidacija 2-pentanola i destilacija proizvoda. Oporavak od: course1.winona.edu