- Nomenklatura i obuka
- Struktura i karakteristike
- Primjeri terbutila
- halogenidi
- Tert-butil alkohol
- Terbutil hipoklorit
- Terbutil izocijanid
- Tercijarni butil acetat
- Diterbutileter
- Buprofezine
- avobenzone
- Reference
Tert-butil ili terc-butil je alkilna skupina ili supstituent koji ima na formulu -C (CH 3) 3 i izveden iz izobutan. Prefiks tert - dolazi od tercijara, jer je središnji atom ugljika, s kojim se ova skupina veže na molekulu, tercijarni (3.); to jest, on tvori veze s tri druga ugljika.
Terc-butil je možda najvažnija butilna skupina, iznad izobutila, n-butila i sek-butila. Ova se činjenica pripisuje njegovoj pozamašnoj veličini, koja povećava stericne prepreke koje utječu na način na koji molekula sudjeluje u kemijskoj reakciji.
Terbutilna skupina. Izvor: Pngbot putem Wikipedije.
Na gornjoj slici predstavljena je tert-butilna skupina koja je povezana sa bočnim lancem R. Taj se lanac može sastojati od ugljičnog i alifatskog kostura (iako može biti i aromatičan, Ar), organske funkcionalne skupine ili heteroatoma.
Terbutil nalikuje noževima ventilatora ili nogu s tri prsta. Kada on obuhvaća veliki dio strukture molekule, kao u slučaju terc-butil alkohola, kaže se da spoj nastaje iz njega; a ako je, naprotiv, samo djelić ili fragment molekule, onda se kaže da nije ništa drugo do supstituent.
Nomenklatura i obuka
Stvaranje terbutila iz izobutana. Izvor: Gabriel Bolívar preko Mol Viewa.
Isprva je razjašnjeno koji je razlog što se ova grupa naziva terbutil. Međutim, ovo je opće ime po kojem je poznato.
Naziv koji je regulirala stara sustavna nomenklatura, a trenutno IUPAC nomenklatura, je 1,1-dimetiletil. Desno od gornje slike prikazani su ugljikovi, i zaista se može vidjeti kako su dva metila povezana na ugljik 1.
Za terbutil je također rečeno da potječe iz izobutana, koji je najviše razgranati i simetrični strukturni izomer butana.
Polazeći od izobutan (lijevi slike), središnji 3 atoma mora izgubiti svoju jedini vodikov atom (u crvenim krugom), nego što njegov CH vezu, tako da se tert-butil radikal, · C (CH 3) 3, nastaje. Kad se ovaj radikal uspije vezati za molekulu ili bočni lanac R (ili Ar), postaje supstituent ili terc-butil grupa.
Na ovaj način, barem na papiru, spojevi opće formule RC (CH 3) 3 ili R-Bu se dobije.
Struktura i karakteristike
Terc-butilna skupina je alkil, što znači da je izveden iz alkana i da se sastoji samo od CC i CH veza. Posljedično, hidrofobna je i topolarna. Ali to nisu njegove najistaknutije karakteristike. To je grupa koja zauzima previše prostora, to je prostran, a to je ne čudi s obzirom da ima tri CH 3 grupe, velike same po sebi, povezane na isti ugljik.
Svaki CH 3 -C (CH 3) 3 rotira, vibrira, doprinosi njenim molekularnih interakcija okruženje London disperzivnog sila. Nije dovoljno samo s jednim, postoje tri CH 3 koji rotiraju, kao da su lopatice ventilatora, cijeli butil-skupina je izuzetno prostran u odnosu na druge supstituenata.
Posljedično, pojavljuje se konstantna sterična prepreka; to je prostorna poteškoća da se dvije molekule učinkovito upoznaju i međusobno djeluju. Terbutil utječe na mehanizme i način kemijske reakcije koja će nastojati da se odvija na takav način da je stericno ometanje najmanje moguće.
Na primjer, atome blizu -C (CH 3) 3 će biti manje podložni reakcijama supstitucije; CH 3 će spriječiti molekule ili skupine koje se želi ugraditi u molekulu približavanja.
Pored već spomenutog, terbutil ima tendenciju uzrokovanja smanjenja tališta i vrelišta, što je odraz slabijih intermolekularnih interakcija.
Primjeri terbutila
Niza primjera spojeva u kojima je prisutan terc-butil bit će prikazana u nastavku. Isti se dobivaju samo mijenjanjem identitete R u formuli RC (CH 3) 3.
halogenidi
Zamijenivši R s atomom halogena, dobivamo tertbutil halogenide. Dakle, imamo njihove fluoride, kloride, bromide i jodide:
-Fc (CH 3) 3
-ClC (CH 3) 3
-BrC (CH 3) 3
-IC (CH 3) 3
Od tih, CIC (CH 3) 3 i BRC (CH 3) 3 su najpoznatiji, kao organska otapala i prekursore i drugih kloriranih bromiranih organskih spojeva, pojedinačno.
Tert-butil alkohol
Tercijarni butil alkohol, (CH 3) COH ili t-BuOH, još je jedan od najjednostavnijih primjera su izvedeni iz terc-butil, što se također sastoji od najjednostavnijih tercijarnim alkoholom svih. Njegova vrelište je 82 ºC, a izobutilni alkohol 108 ºC. Ovo pokazuje kako prisutnost ove velike skupine negativno utječe na međudolekularne interakcije.
Terbutil hipoklorit
R zamjenom za hipoklorit, OCl - ili Cio - imamo spoj tert-butil hipoklorit, (CH 3) 3 COCl, u kojem se ističe po kovalentne veze COCl.
Terbutil izocijanid
Strukturna formula terbutil izocijanida. Izvor: Edgar181 / Javna domena
Sada zamjenjujući R za izocijanida, NC ili -N≡C imamo spoj terc-butil izocijanida, (CH 3) 3 CNC ili (CH 3) 3 C-N≡C. Na slici iznad možemo vidjeti njegovu strukturnu formulu. U njemu se terbutil ističe golim okom poput ventilatora ili nogu s tri prsta, a može se pobrkati s izobutilom (u obliku slova Y).
Tercijarni butil acetat
Strukturna formula terc-butil acetata. Izvor: Edgar181 / Javna domena
Mi smo također tercijarni butil acetat, CH 3 COOC (CH 3) 3 (gornja slika), koje se dobije zamjenom za R acetat skupinu. Terbutil počinje gubiti strukturni prioritet jer se veže na oksigenatnu skupinu.
Diterbutileter
Strukturna formula diterbutil etera. Izvor: Wolfmankurd na engleskoj Wikipediji. / Javna domena
Diterbutylether (gornja slika) više ne može opisati formule RC (CH 3) 3, tako da se terc-butil u ovom slučaju ponaša kao jednostavno supstituentom. Formule ovog spoja je (CH 3) 3 COC (CH 3) 3.
Imajte na umu da dvije skupine ili terbutilni supstituenti nalikuju dvjema nogama, gdje su OC veze noge ovih; kisik s dvije noge s tri prsta.
Do sada su navedeni primjeri bili tekući spojevi. Zadnja dva bit će solidna.
Buprofezine
Strukturna formula buprofezina. Izvor: Meodipt / Public domain
Na gornjoj slici imamo strukturu buprofezina, insekticida, gdje s desne strane možemo vidjeti „nogu“ terbutila. Na dnu imamo i izopropilnu skupinu.
avobenzone
Strukturna formula avobenzona. Izvor: Fvasconcellos (razgovori • doprinosi) / Javno vlasništvo
Konačno imamo avobenzone, sastojak krema za sunčanje zbog velikog kapaciteta apsorpcije UV zračenja. Ponovo se terbutil nalazi desno od građevine zbog svoje sličnosti nozi.
Terbutil je previše uobičajena skupina u mnogim organskim i farmaceutskim spojevima. Njegova prisutnost mijenja način na koji molekula djeluje na svoje okruženje jer je znatno krupnija; i stoga na svom putu odbija sve što nije alifatsko ili apolarno, poput polarnih područja biomolekula.
Reference
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdanje.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: Tert-butil. Oporavak od: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butil. Oporavak od: masterorganicchemistry.com