SECBUTIL: STRUKTURA, KARAKTERISTIKE, NOMENKLATURA, FORMACIJA - KEMIJA - 2025

Sek-butil ili sek. Se radikal ili alkil, cikloalkil grupa koja se izvodi iz n-butan, strukturne izomera ravnolančane butana. Jedna je od butilnih skupina, uz izobutil, terc-butil i n-butil, od kojih su sve one koje najčešće neprimijećuju one koji prvi put proučavaju organsku kemiju.

To je zato što secbutil uzrokuje zbunjenost kad ga pokušava zapamtiti ili identificirati promatranjem bilo koje strukturne formule. Stoga se veća važnost pridaje skupinama terbutila ili izobutila koje je lakše razumjeti. Međutim, znajući da je izveden iz n-butana, i uz malo prakse, naučite ga uzeti u obzir.

Strukturna formula bilo kojeg spoja s sek-butil supstituentom. Izvor: Pngbot putem Wikipedije.

Na gornjoj slici možete vidjeti sek-butil povezan sa bočnim lancem R. Imajte na umu da ima n-butilnu skupinu, ali umjesto spajanja R kroz ugljikove atome na krajevima, povezan je s pretposljednjim ugljikom, koji su 2.. Odatle, odatle potječe prefiks - od sekundarnog ili sekundarnog, aludirajući na ovaj 2. karbon.

Sec-butil spoj može biti predstavljena općom formulom CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. Na primjer, ako je R je funkcionalna grupa OH, onda će imati 2-butanol ili sec-butil alkohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

Nomenklatura i obuka

Stvaranje sec-butila iz n-butana. Izvor: Gabriel Bolívar preko Mol Viewa.

Sec-butil Poznato je da se mogu dobiti iz n-butan, linearnog izomer butana, C ₄ H ₁₀ (lijevo od gornjeg slike). Budući da se R veže za bilo koja od dva pretposljednja ugljika, smatraju se samo ugljikovi 2 i 3. Ti ugljikovi moraju izgubiti jedan od svoja dva vodika (u crvenim krugovima), razbijajući CH vezu i formirajući sebutil radikal.

Jednom kada se ovaj radikal uklopi ili poveže s drugom molekulom, on će postati sekbutilna grupa ili supstituent (desno od slike).

Imajte na umu da R može biti povezan s ugljikom 2 ili ugljikom 3, a oba su položaja jednaka; to jest, ne bi bilo strukturne razlike u rezultatu, osim činjenice da su dva ugljika sekundarna ili druga. Tako će se postavljanjem R na ugljik 2 ili 3 stvoriti spoj na prvoj slici.

S druge strane, vrijedno je spomenuti da je naziv 'secbutyl' po kojem je ta skupina najpoznatija; međutim, prema sistematskoj nomenklaturi, njen ispravni naziv je 1-metilpropil. ili 1-metilpropil. Zato je sec-butil ugljika na gornjoj slici (desno) su numerirane do 3, a ugljik 1 je onaj koji se veže na R i CH ₃.

Struktura i karakteristike

Strukturno su n-butil i sekbutil ista skupina, s jedinom razlikom što su oni povezani s R s različitim ugljikom. N-butilne veze koriste primarni ili prvi ugljik, dok sekbutilne veze sekundarni ili drugi ugljik. Izvan toga su linearni i slični.

Sebutil prvi put stvara zbrku jer njegovo 2D predstavljanje nije lako upamtiti. Umjesto da pokušate metodu imati na umu kao privlačnu figuru (križ, Y ili nogu ili obožavatelja), samo znajte da je potpuno isti kao n-butil, ali vezan s 2. ugljikom.

Stoga, kad se vidi bilo koja strukturna formula i shvati linearni lanac butila, moći će se odmah razlikovati je li to n-butil ili sec-butil.

Sek-butil je nešto manje glomazan od n-butila, jer njegova veza na 2. ugljiku sprečava ga da obuhvati više molekularni prostor. Posljedica toga je da su njegove interakcije s drugom molekulom manje učinkovite; stoga se očekuje da će spoj sa sek-butilnom skupinom imati nižu tačku ključanja od one s n-butilnom skupinom.

Inače sekbutil je hidrofobna, apolarna i nezasićena skupina.

Primjeri

Promjenom identitet R u spoju CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃, uz bilo koju funkcionalnu skupinu, ili heteroatom, određenom molekularne strukture, dobiveno različiti primjeri spojeva koji sadrže sec-butil.

halogenidi

Strukturna formula sek-butil klorida. Izvor: Dschanz / Javna domena

Kada zamijeniti halogen atom X za R, imamo sec-butil halid, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. Na gornjoj slici vidimo, na primjer, sek-butil-klorid ili 2-klorobutan. Imajte na umu da je ispod atoma klora ravni lanac butana, ali povezan s klorom sa sekundarnim ugljikom. Ista promatranja odnose se na sek-butil fluorid, bromid i jodid.

Sec-butil alkohol

Strukturna formula sek-butilnog alkohola ili 2-butanola. Izvor: Kado6450 / Javna domena

Sada supstitucijom OH za R dobivamo sebutilni alkohol ili 2-butanol (gore). Opet imamo isto opažanje kao i za sek-butil klorid. Taj je prikaz ekvivalentan prikazu na prvoj slici, razlikuje se samo u orijentaciji struktura.

Vrelište sek-butilnog alkohola je 100 ° C, dok je butil alkohol (ili 1-butanol) gotovo 118 ° C. To djelomično pokazuje ono što se raspravljalo u odjeljku o strukturama: da su intermolekularne interakcije slabije kada je prisutan sec-butil, u usporedbi s onima nađenima s n-butilom.

Secbutylamine

Sec-butil alkohol slično, zamjenjujući NH ₂ za R imamo secbutylamine ili 2-butanamin.

Secbutil acetat

Strukturna formula sek-butil acetata. Izvor: Edgar181 / Javna domena

R zamjenom za acetat skupinu, CH ₃ CO ₂, imamo sek-butil acetat (gornja slika). Imajte na umu da je sekbutil predstavljen ne linearno, već s naborima; međutim, ostaje povezan s acetatom s 2. ugljikom. Sekutil počinje gubiti kemijsku važnost jer je povezan s kisikovom skupinom.

Do sada su se primjeri sastojali od tekućih tvari. Dalje će se govoriti o krutinama gdje je sec-butil samo djelić molekularne strukture.

džoker

Strukturna formula bromacila. Izvor: Fvasconcellos putem Wikipedije.

Na gornjoj slici imamo bromacil, herbicid koji se koristi za suzbijanje korova, čija molekularna struktura sadrži sec-butil (s desne strane). Imajte na umu da sada sebutil izgleda malo pored uracilovog prstena.

pravastatin

Strukturna formula pravastatina. Izvor: Edgar181 / Javna domena

Na kraju, na gornjoj slici imamo molekularnu strukturu pravastatina, lijeka koji se koristi za smanjenje razine kolesterola u krvi. Može li se nalaziti sekbutilna skupina? Prvo potražite četvero-ugljični lanac koji se nalazi s lijeve strane građevine. Drugo, imajte na umu da se on veže na C = O koristeći 2. ugljik.

Opet, u pravastatinu sebutil izgleda malo u usporedbi s ostatkom strukture, pa se kaže da je to jednostavan supstituent.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdanje Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdanje.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: Sec-butil. Oporavak od: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Ne budite futyl, naučite Butyls. Oporavak od: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategorija: Sec-butil spojevi. Oporavilo sa: commons.wikimedia.org