- Fizička i kemijska svojstva
- Fizički izgled
- Miris
- Vrelište
- Talište
- Sublimacija
- Topljivost
- Topnost u vodi
- Gustoća
- Tlak pare
- samozapaljenja
- Toplina izgaranja
- Miris (prag)
- Klasifikacija kinona
- kinoni
- Naphthoquinones
- antrakinona
- dobivanje
- benzokinon
- aaftokitioa
- antrakinon
- reakcije
- Funkcije i načini uporabe
- Vitamin K
- Ubiquinone
- kinoni
- Plastoquinone
- Naphthoquinones
- Reference
Su kinoni su organski spojevi s aromatskim baze kao što je benzen, naftalena, antracena i fenantren; međutim, oni se smatraju konjugiranim diacetonskim cikličkim molekulama. Oni potječu od oksidacije fenola, i prema tome, C - OH skupine oksidiraju u C = O.
Obično su obojeni spojevi koji služe kao boje i bojila. Oni također služe kao osnova za razvoj mnogih lijekova.
Izvor: Michał Sobkowski, iz Wikimedia Commons
Jedan od derivata 1,4-benzohinona (gornja slika) sastojak je ubikinona ili koenzima Q, prisutnog u svim živim bićima; otuda i njegovo ime „sveprisutno“.
Ovaj koenzim uključen je u funkcioniranje elektroničkog prometnog lanca. Proces se odvija u unutarnjoj mitohondrijskoj membrani, a povezan je s oksidacijskom fosforilacijom u kojoj se proizvodi ATP, glavni izvor energije za živa bića.
Kinoni se u prirodi nalaze u obliku pigmenata u biljkama i životinjama. Prisutni su i u mnogim biljkama koje se tradicionalno koriste u Kini, kao što su rabarbara, kasija, senna, češnjak, džinovski kelj, poligon i aloe vera.
Kinoni koji koriste fenolne skupine kao auksohromi (hidroksi-kinoni) imaju različite boje poput žute, narančaste, crvenkasto smeđe, ljubičaste itd.
Fizička i kemijska svojstva
Slijedi opis fizikalnih i kemijskih svojstava 1,4-benzohinona. Međutim, s obzirom na strukturalnu sličnost koja postoji između svih kinona, ta se svojstva mogu ekstrapolirati na druge poznavajući njihove strukturne razlike.
Fizički izgled
Žućkaste kristalne krute tvari.
Miris
Svrab iritantno.
Vrelište
293 ° C.
Talište
115,7 ° C (240,3 ° F). Stoga su kinoni s većom molekularnom masom kruta tvari s talištem većim od 115,7 ° C.
Sublimacija
Možete sublimirati čak i na sobnoj temperaturi.
Topljivost
Više od 10% u eteru i etanolu.
Topnost u vodi
11,1 mg / mL pri 18 ° C. Kinoni su općenito vrlo topljivi u vodi i polarnim otapalima zbog svoje sposobnosti prihvaćanja vodikovih veza (unatoč hidrofobnoj komponenti prstenova).
Gustoća
3,7 (u odnosu na zrak uzet kao 1)
Tlak pare
0,1 mmHg na 77 ° C (25 ° C).
samozapaljenja
(560 ° C) 1040 ° F.
Toplina izgaranja
656,6 kcal / g. madež)
Miris (prag)
0,4 m / m 3.
Klasifikacija kinona
Postoje tri glavne skupine kinona: benzohinoni (1,4-benzokinon i 1,2-benzokinon), naftohinoni i antrakinoni.
kinoni
Svi imaju zajednički benzenski prsten sa C = O skupinama. Primjeri benzokinona su: embelin, rapanoon i primin.
Naphthoquinones
Strukturna baza naftohinona, kao što im ime govori, je naftenski prsten, to jest oni su izvedeni iz naftalena. Primjeri naftohinona su: plumbagin, lawsona, juglone i lapachol.
antrakinona
Za antrakinone je karakteristično da imaju antracenski prsten kao strukturnu bazu; to jest skup od tri benzonska prstena povezane njihovim stranama. Primjeri antrakinona su: barbaloin, alizarin i krizofanol.
dobivanje
benzokinon
-Benzokinon se može dobiti oksidacijom 1,4-dihidrobenzena natrijevim kloratom, u prisustvu divanadij-pentoksida kao katalizatora, i sumporne kiseline kao otapala.
-Benzokinon se također dobije oksidacijom anilina s mangan-dioksidom ili kromatom, kao oksidansi u otopini kiseline.
-Benzokinon nastaje procesima oksidacije hidrohinona, na primjer, reakcijom benzohinona s vodikovim peroksidom.
aaftokitioa
Naftohinon se sintetizira oksidacijom naftalena kromiranim oksidom u prisutnosti alkohola.
antrakinon
-Anthraquinone sintetizira kondenzacijom benzena s ftalnog anhidrida u prisutnosti ALCL 3 (Friedel-Craftsova acilacija), generiranje O-benzoil-benzojeve kiseline, koji se podvrgava se postupak aciliranja formiranje antrakinon.
-Antrakinon nastaje oksidacijom antracena kromom u sumpornoj kiselini na 48% ili oksidacijom zrakom u parnoj fazi.
reakcije
-Sredstva za smanjenje, kao što je sumporna kiselina, uloženi klorid ili hidroiodna kiselina, djeluju na benzokinon smanjujući ga na hidrokinon.
-Takođe, otopina kalijevog jodida smanjuje otopinu benzohinona u hidrokinon, koja se može ponovno oksidirati srebrnim nitratom.
-Klorirajuća i klorirajuća sredstva kao što je kalijev klorat, u prisutnosti klorovodične kiseline, tvore klorirane derivate benzokinona.
-1,2-benzokinon kondenzira s O-fenildiaminom, čime nastaje kinoksalin.
-Benzokinon se koristi kao oksidant u reakcijama organske kemije.
-U sintezi Baily-Scholl (1905) antrakinon se kondenzira s glicerolom kako bi nastao bezantren. U prvom koraku kinon se reducira bakrom s sumpornom kiselinom kao medijem. Karbonilna skupina postaje metilenska skupina, a zatim se dodaje glicerol.
Funkcije i načini uporabe
Vitamin K
Vitamin K 1 (filokinon), nastao sjedinjenjem derivata naftohinona sa bočnim lancem alifatskog ugljikovodika, igra središnju ulogu u procesu koagulacije; budući da intervenira u sintezi protrombina, faktora koagulacije.
Ubiquinone
Ubikinon, ili citokrom Q, nastaje derivatom pbenzohinona koji je vezan na bočni lanac alifatskog ugljikovodika.
Sudjeluje u lancu elektroničkog transporta u aerobnim uvjetima, zajedno sa sintezom ATP-a u mitohondrijama.
kinoni
-Embelline je boja koja se koristi za bojenje vune u žuto. Nadalje, alizarin (antrakinon) se koristi u bojenju.
-Alkalna otopina 1,4-benzendiola (hidrokinon) i natrijevog sulfata koristi se kao programer za razvoj koji djeluje na aktivirane čestice bromida srebra, smanjujući ih na metalno srebro, što predstavlja negativ na fotografijama.
Plastoquinone
Plastokinon je dio lanca transporta elektrona između fotosistema I i II, koji su uključeni u fotosintezu u biljkama.
Naphthoquinones
-Protozoa roda Leishmania, Trypanosome i Toxoplasma pokazuju osjetljivost na naftokinon prisutan u sundewu (D. lycoides).
-Plumbagin je naftokinon koji se koristio za smirivanje reumatske boli, a ima i antispazmodičko, antibakterijsko i antifungalno djelovanje.
-Preporučeno je da naftokinon, zvan lapakhol, ima antitumorsko, antimalarijsko i antifungalno djelovanje.
-2,3-dikloro-1,4-naftokinon ima antifungalno djelovanje. Ranije se koristio u poljoprivredi za suzbijanje štetočina i u tekstilnoj industriji.
-Sintetiziran je antibiotik fumakinon, koji pokazuje selektivno djelovanje protiv gram pozitivnih bakterija, posebno kod Streptomyces fumanus.
- Postoje naftohinoni koji inhibiraju djelovanje na Plasmodium sp. Derivati naftohinona sintetizirani su antimalarijskom učinkovitošću četiri puta većom od kinina.
-Lawsona je pigment izoliran iz lišća i stabljike kane. Ima narančastu boju i koristi se u bojenju kose.
-Jugolona, dobivena iz lišća i školjki oraha, koristi se u bojenju drveta.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 th Edition,). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018.). Kinon. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
- Pubchem. (2018.). Docebenone. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- John D. Robert i Marjorie C. Caserio. (2018.). Quiñones. Kemija LibreTexts. Oporavak od: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naffokinoni: više od prirodnih pigmenata. Meksički časopis za farmaceutske znanosti, 42 (1), 6-17. Oporavilo sa: scielo.org.mx