PROPILEN GLIKOL: STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA I UPOTREBE - KEMIJA - 2025

Propilen glikol je alkohol koji ima na kemijsku formulu C ₃ H ₈ O ₂ ili CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Sastoji se od bezbojne, bez mirisa, viskozne tekućine, slične sirupu. Ima veliku topljivost u vodi, što joj daje svojstvo higroskopnosti i vlaženja.

Nadalje, propilenglikol je relativno stabilan i kemijski inertan spoj, što je omogućilo njegovu upotrebu kao razrjeđivača u intravenskoj primjeni brojnih lijekova i u lokalnom i oralnom liječenju različitih bolesti, na primjer ihtioze.

Strukturna formula propilen glikola. Izvor: Jü

Njegova strukturna formula prikazana je gore, što omogućava jasan uvid u to kako bi trebala biti njegova molekula. Imajte na umu da na susjednim ugljikovima ima dvije hidroksilne skupine i da je njegov ugljikov kostur izveden iz ugljikovodičnog propana; to jest, ima tri atoma ugljika.

Ostala imena ovog alkohola su 1,2-propandiol (koji preporučuje IUPAC) i 1,2-dihidroksipropan, osim nekih nesuđih.

Propilen glikol se industrijski koristi u proizvodnji raznih namirnica i pića, ispunjavajući funkcije humekta, stabilizatora, antioksidansa, antimikrobnih sredstava, pojačavača djelovanja drugih aditiva, itd.

U industrijskom polju koristi brojne koristi, između ostalog: antifriz, otapala, proizvodnju smola i plastike, poliesterske tkanine, boje i boje.

Iako se smatra sigurnim spojem, u određenim uvjetima može biti toksičan i štetan za zdravlje, što može dovesti do zastoja srca. Međutim, on je ekološki prihvatljiviji u usporedbi s etilen glikolom, zamjenjujući ga antifrizom za automobile.

Struktura propilen glikola

Molekula propilen glikola. Izvor: Karlhahn

Na prvoj slici prikazana je strukturna formula propilen glikola; Iznad, umjesto toga, imate molekulsku strukturu predstavljenu modelom sfera i šipki. Crvene sfere odgovaraju atomima kisika iz dvije OH skupine.

Sve veze koje se mogu promatrati u strukturi imaju sposobnost rotacije na vlastitoj osi, što daje fleksibilnost molekuli; a zauzvrat utječe na njihove vibracijske modove.

S gledišta njihovih međusobnih interakcija, zahvaljujući dva OH-a koja su tako blizu jedan drugom, oni omogućuju da propilen glikol formira nekoliko vodikovih veza. Kao posljedica ovih mostova, ovaj alkohol pokazuje tačku ključanja veću od vode (187,6 ° C), iako je teža.

stereoizomera

Stereoizomeri propilen glikola. Izvor: Jü

U molekulsku strukturu, ugljikov atom u sredini (C ₂) je asimetrični, budući da ima četiri različita supstituenta: OH, H, CH ₃ i CH ₂ OH.

Na slici iznad možete vidjeti i gore. S lijeve strane je strukturna formula, a na desnoj su dva stereoizomera propilen glikola:

Imajte na umu da su spomenuti par stereoizomera zrcalne slike, to jest da se ne mogu međusobno naslagati; i stoga su enantiomeri.

Ako je stereoizomer krajnje desne strane (konfiguracije R) "okrenut", on će imati istu formulu kao njegov partner (konfiguracije S); s tom razlikom, što će vaš H atom usmjeriti prema ravnini, prema čitaču, a ne iza ravnine.

Svojstva

Kemijska imena

-Propilen glikol ili α-propilen glikol

-1,2-propandiol (preferira IUPAC)

-1,2-dihydroxypropane

-Methylethylglycol.

Molekularna težina

76.095 g / mol

Talište

-60 ° C.

Vrelište

187,6 ° C.

točka paljenja

-104 ° C.

-99 ºC (zatvorena čaša).

Topnost u vodi

10 ⁶ mg / L na 20 ° C; to jest, praktički se može mješati u bilo kojem omjeru.

Topljivost u organskim tekućinama

Topiv u etanolu, acetonu i acetonu. Osim vode, pomiješan je i s acetonom i kloroformom. Topivo u eteru.

Gustoća

1,0361 g / cm ³ na 20 ° C.

Gustoća pare

2,62 (u odnosu na zrak uzet kao 1).

Tlak pare

0,13 mmHg na 25 ° C.

Stabilnost

Na niskim temperaturama stabilno je u dobro zatvorenim posudama. Ali u otvorenim spremnicima i na visokim temperaturama ima tendenciju oksidacije stvarajući propionaldehid, mliječnu kiselinu, piruičnu i octenu kiselinu.

Propilen glikol je kemijski stabilan ako se pomiješa s 95% etanolom, glicinom ili vodom.

Viskoznost

0,581 cPoise na 20 ° C.

Toplina izgaranja

431 kcal / mol.

Toplina isparavanja

168,6 cal / g (pri vrelištu).

Određena toplina

0,590 cal / g na 20 ° C.

Toplina formiranja

-116,1 kcal / mol pri 25 ° C.

Indeks loma

1.431 - 1.433 na 20 ° C.

pKa

14,9 na 25 ° C.

Sinteza

Od propilen oksida

Industrijski se propilen glikol proizvodi iz propilen oksida (koji je epoksid). Neki proizvođači ne koriste katalizatore ovom metodom, a reakciju izvode na visokim temperaturama, između 200 i 220 ºC.

Drugi proizvođači, s druge strane, koriste metale kao katalizatore, a korištene temperature su nešto niže od prethodnih, između 150 ° C i 180 ° C, s prisutnošću smole za ionsku izmjenu i male količine sumporne kiseline ili alkalije.

Reakcija je prikazana u sljedećoj kemijskoj jednadžbi, gdje je ugljik u gornjem kutku trokuta hidriran u kiselom mediju:

Sinteza propilen glikola iz propilen oksida. Izvor: Jü

Konačni proizvod sadrži 20% propilen glikola, a dodatno se može pročistiti do 99,5%.

Od glicerola

Sinteza propilen glikola se također može provesti iz glicerola upotrebom katalizatora; poput Raney Ni katalizatora.

Glicerol ima tri OH grupe, tako da se morate riješiti jedne, istovremeno da vam je potreban vodik da biste omogućili ovu transformaciju i voda se oslobađa u reakciji hidrogenolize.

rizici

Iako se upotreba propilen glikola u hrani američka agencija za hranu i lijekove smatra sigurnom, postoje izvješća o štetnim učincima. Među njima su se pojavili hiperosmolalnost, hemoliza, srčana aritmija i laktacidoza.

Dječak star 15 mjeseci koji je primao velike doze vitamina C, suspendiranog u propilen glikolu, imao je epizode neodgovaranja na stimulaciju, tahipneju, tahikardiju, dijaforezu i hipoglikemiju.

Zabilježeno je prisutnost napada, povezanih s unosom vitamina D, korištenjem propilen glikola kao sredstva za davanje. Također, zabilježeno je stanje hiperosmolalnosti kod male djece koja su konzumirala multivitamine koji sadrže propilen glikol.

U odraslih osoba intravenska primjena velikih doza propilen glikola može uzrokovati zatajenje bubrega i disfunkciju jetre. Uz to, toksični učinci uključuju hiperosmolalnost, metaboličku acidozu (laktacidoza) i septički sindrom.

Brza intravenska injekcija lijekova koji sadrže propilen glikol povezana je s živčanom depresijom, hipotenzijom, moždanim udarom, aritmijom, nesvjesnošću i na kraju zastojem srca.

WHO (1974) preporučio je maksimalnu dozu propilen glikola od 25 m / kg / dan u hrani. Neke studije otkrile su toksične učinke propilen glikola kada njegova serumska koncentracija prelazi 25 mg / dL.

Prijave

-Doctors

Razrjeđivač u lijekovima

Neki pripravci s umjetnim suzama, poput Systane, koriste propilen glikol kao sastojak.

Koristi se kao razrjeđivač za intravensku primjenu brojnih lijekova, uključujući: diazepam, digoksin, lorazepam, feritin, etomidat, nitroglicerin, natrijev fenobarbital itd.

Propilen glikol se koristi u sredstvima za čišćenje ruku na bazi alkohola, s hidratantnim djelovanjem za sprečavanje suhih ruku.

Higroskopsko sredstvo

Propilenglikol se dodaje inhalatorima za disanje kako bi se smanjila viskoznost bronhijalnih sekreta, kao što je slučaj kod astmatične bolesti.

Antiseptički

Koristi se kao antiseptik s djelovanjem sličnim etanolu; ali malo manje učinkovit od etanola. Lokalna primjena propilen glikola u vodenom razrjeđivanju od 40-60%.

Liječenje ihtioze

Primijenjen je u liječenju bolesnika s ihtiozom povezanom s X kromosomom i s ihtiozom vulgarisom. Za ove bolesti karakterizira proces mrlja i ljuskica na koži.

Propilen glikol i ostali bezalkoholni gelovi uzrokuju porast keratolitičkog djelovanja salicilne kiseline. Ova kombinacija kemijskih spojeva može biti korisna u liječenju ihtioze.

Drugi

Mast čiji je sastav 70% propilen glikola koristi se s dobrim rezultatima u liječenju edema rožnice.

-Industrial

U hrani

Propilen glikol je vrlo korisno humectant u hrani. Uz to, djeluje kao konzervans sredstvo koje može djelovati na patogene. Uz to, to je slabo reaktivan spoj, tako da ne reagira s drugim komponentama hrane.

- Njegova higroskopnost osigurava apsorpciju vode i drugih tvari u optimalnim uvjetima. Na taj se način održava kontrola vlažnosti hrane kako bi se izbjeglo njihovo presušivanje i ubrzalo njeno propadanje.

-To je antioksidans koji produžava poluživot hrane, štiteći je od štete koju kisik može stvoriti u njoj.

- Djeluje otapanjem drugih aditiva koji mogu biti prisutni u preradi hrane, kao što su: bojila, arome i antioksidanti.

-Koristi se u pripremi tekućih zaslađivača, kremastih sladoleda, tučenog mlijeka itd.

Antifriz

Ispunjava funkciju sličnu etilen glikolu. Međutim, preferira se upotreba propilen glikola zbog njegove niske toksičnosti. Etilen glikol može formirati kristale kalcijevog oksalata, koji mogu oštetiti srce, pluća i bubrege.

Propilen glikol može blokirati stvaranje ledenih kristala, sprečavajući zamrzavanje. Osim toga, ona smanjuje točku smrzavanja vode, ometajući njezinu pojavu. Koristi se i u odmašćivanju krila zrakoplova.

Kozmetika i proizvodi za osobnu njegu

Koristi se za održavanje vlage kose. Osim toga, pomaže omekšati kožu i kosu i kontrolira rast bakterija.

Propilen glikol koristi se u proizvodnji brojnih proizvoda za osobnu njegu, kao što su: dezodoransi, krema za sunčanje, kreme za lice, losioni za tijelo i pomoćne tvari za stabilizaciju pjene koja se koristi u kremi za brijanje.

Također se koristi kao hidratantna krema za sprečavanje suhe kože i ruku.

Drugi

Propilen glikol koristi se u proizvodnji ljepila, brtvila i prevlaka.

Koristi se u toplinskim tekućinama za prijenos topline te u hidrauličkim i kočnim tekućinama. Uz to se koristi u suzbijanju prašine; u bojama i bojama: maziva, dehidracija prirodnog plina, plastifikatori, površinski aktivne tvari i voskovi.

Koristi se u tekstilnoj industriji za proizvodnju poliesterskih vlakana. Koristi se u bojama i premazima za zaštitu elemenata; kao otapalo u tiskarskim bojama i u proizvodnji prilagodljivih plastičnih masa.

-Dodatne uporabe

Američka vojska koristi ga za proizvodnju dima koji služi kao zavjesa ili zaslon za skrivanje kretanja trupa na bojnom polju.

Također se koristi u modelima vlakova i brodova koji simuliraju emisiju dima, kroz male grijače.

Propilen glikol, zajedno s glicerolom, koristi se u spremnicima za tekuće e-cigarete, koji smanjuju toksične učinke korištenja konvencionalnih cigareta.

Reference

1. Wikipedia. (2019). Propilen glikol. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
2. Pubchem. (2019). Propilen glikol. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Tvrtka Dow Chemical. (2019). Propilenski glikoli za industrijsku primjenu. Oporavilo od: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL i Pagelen, NM (2014). Toksičnost propilen glikola u djece. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02. ožujka 2018.). Propilen glikol u hrani: je li ovaj aditiv siguran? Oporavak od: heatline.com
7. Zelena Carolyn. (26. rujna 2017.). Primjene propilen glikola u svakodnevnom životu. Oporavilo sa: bizfluent.com