- Nomenklatura i obuka
- Struktura i karakteristike
- Primjeri
- halogenidi
- neopentilamin
- Neopentil glikol
- Litijev neopentil
- Neopentil tozilat
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat
- Reference
Neopentil ili neopentil je supstituentsku skupinu ili alkilu, čija je formula (CH 3) 3 CCH 2 -, i neopentan nanos, jedan od nekoliko strukturnih izomera koji imaju alkan pentana. To je jedna od pentilnih skupina koja se najviše nalazi u prirodi ili u bezbrojnim organskim spojevima.
Prefiks neo dolazi od riječi "novo", možda se odnosi na vrijeme otkrića ove vrste strukture među izomerama pentana. Trenutno je njegova uporaba odbijena preporukama IUPAC-a; međutim on se još uvijek često koristi, osim što se primjenjuje za druge slične alkilne supstituente.
Strukturna formula neopentila. Izvor: Benjah-bmm 27.
U gornjoj slici imamo strukturnu formulu neopentila. Bilo koji spoj koji sadrži, kao glavni dio svoje strukture mogu se predstaviti s općom formulom (CH 3) 3 CCH 2 R, gdje je R alifatski bočni lanac (ali također može biti aromatski, Ar) funkcionalnu skupinu, ili heteroatom.
Ako se promijeniti R za hidroksilnu skupinu, dobijemo neopentil alkohol, (CH 3) 3 CCH 2 OH. U primjeru ovog alkohola neopentil obuhvaća gotovo cjelokupnu strukturu molekule; kad to nije slučaj, kaže se da je to frakcija ili samo fragment molekule, pa se ponaša jednostavno kao još jedan supstituent.
Nomenklatura i obuka
Stvaranje neopentila iz neopentana. Izvor: Gabriel Bolívar preko Mol Viewa.
Neopentil je uobičajeni naziv po kojem je poznat ovaj pentil supstituent. Ali prema nomenklaturnim pravilima kojima upravlja IUPAC njegovo ime postaje 2,2-dimetilpropil (desno od slike). Može se vidjeti da doista postoje dvije metilne skupine povezane s ugljikom 2, koje zajedno s ostale dvije čine karbonski kostur propila.
Uz spomenuto, naziv neopentilnog alkohola postaje 2,2-dimetilpropan-l-ol. Iz tog razloga prefiks ostaje na snazi jer je mnogo lakše imenovati sve dok je jasno na što se konkretno misli.
U početku je također rečeno da neopentil potječe od neopentana, ili točnije: od 2,2-dimetilpropana (lijevo od slike), koji izgleda kao križ. Ako jedan od četiri CH 3 su na gubitak bilo koji od njegovih vodika (crvenim krugovima) i neopentil radikal (CH 3) 3 CCH 2 · bi se odmah oblikovati.
Kad se ovaj radikal veže na molekulu, postat će neopentilna skupina ili supstituent. U tom je smislu stvaranje neopentila "lako".
Struktura i karakteristike
Neopentil je glomazni supstituent, čak i više nego terc-butil; U stvari, oba imaju nešto zajedničko, a to je da oni imaju 3. ugljik povezan s tri CH 3s. Ironično je da su neopentil i tert-butil sličniji od tertpentila (1,1-dimetilpropil) i tert-butila.
Struktura tert-butil je (CH 3) 3 C-, dok je neopentil je (CH 3) 3 CCH 2 -; to jest, oni se razlikuju samo jer potonje metilensku skupinu, CH 2, uz 3 ° ugljika. Stoga neopentil pokazuje sve glomazan i strukturni karakter terbutila, s ugljikovim lancem koji je duži samo jednim dodatnim atomom ugljika.
Neopentil je još glomazniji i uzrokuje veću stericku prepreku od terc-butila. Njegov kraj nalikuje lopaticama ventilatora ili tronožnoj nozi, čije veze CH i CC vibriraju i okreću se. Osim toga, mi sada treba dodati odgovarajuće rotacijama CH 2, što povećava molekularnu prostor da neopentil zauzima.
Osim onoga što je objašnjeno, neopentil dijeli iste karakteristike kao i ostali alkilni supstituenti: hidrofoban je, apolarni i ne predstavlja nezasićene ili aromatske sustave. Toliko je voluminozan da se kao supstituent počinje smanjivati; to jest, nije ga tako često naći kao što se događa s terbutilom.
Primjeri
Spojevi neopentil se dobiti variranjem identitet R u formuli (Poglavlje 3) 3 CCH 2 R. je takva glomazna skupina, ima manje primjera dostupne u kojem je pronađen kao supstituent, ili gdje se smatra frakcija mali molekulske strukture.
halogenidi
Ako supstituiramo atom halogena za R, dobit ćemo neopentil (ili 2,2-dimetilpropil) halogenid. Dakle, imamo neopentil fluorid, klorid, bromid i jodid:
-FCH 2 C (CH 3) 3
-ClCH 2 C (CH 3) 3
-BrCH 2 C (CH 3) 3
-ICH 2 C (CH 3) 3
Svi su ovi spojevi tekući i vjerojatno će se koristiti kao donori halogena za određene organske reakcije ili za proračun kvantne kemije ili molekularne simulacije.
neopentilamin
Kada je R supstituiran za OH, dobiva se neopentil alkohol; ali ako je NH 2 umjesto onda ćemo neopentilamin (ili 2,2-dimetil-), (CH 3) 3 CCH 2 NH 2. Opet je ovaj spoj tekućina, a nema dovoljno bibliografskih podataka da bi se objasnila njegova svojstva.
Neopentil glikol
Strukturna formula neopentil glikola. Izvor: Emeldir putem Wikipedije.
Neopentil glikol, ili 2,2-dimetilpropan-1,3-diol, jedinstven je slučaj u kojem pentil grupa ima dvije supstitucije (gornja slika). Umu da neopentil priznat u sredini konstrukcije, u kojoj jedna od CH 3 gubi jedan H da se veže na drugi OH skupine, na taj način razlikovati od neopentil alkohol.
Kao što se i očekivalo, ovaj spoj ima jače intermolekularne interakcije (veće vrelište), jer može uspostaviti veći broj vodikovih veza.
Litijev neopentil
Strukturna formula litijevog neopentila. Izvor: Edgar 181 putem Wikipedije.
R zamjenom za litijeve atom dobivamo organometalnog spoj nazvan litijev neopentil, C 5 H 11 Li ili (CH 3) C = CH 2 Li (gornja slika), u kojem je C-Li kovalentna veza izdvaja.
Neopentil tozilat
Molekula neopentil tozilata. Izvor: Gabriel Bolívar preko Mol Viewa.
Na gornjoj slici imamo molekulu neopentil-tozilata, predstavljenu modelom sfera i šipki. Ovo je primjer gdje R predstavlja aromatski segment, Ar, koji se sastoji od tozilatne skupine, koja je toluen sa sulfatom u položaju para. Rijedak je spoj u literaturi.
U neopentil tozilatu neopentil nema prednost, ali se nalazi kao supstituent, a ne u središnjem dijelu strukture.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat. Izvor: Gabriel Bolívar preko Mol Viewa.
Konačno, imamo još jedan neobičan primjer: neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat (gornja slika). U njemu se opet neopentilna skupina nalazi kao supstituent, benzoat, zajedno s pet atoma fluora spojenih u benzenski prsten, koji su bitni dio molekule. Imajte na umu kako se neopentil prepoznaje po izgledu "noga ili križ".
Neopentilni spojevi, budući da su oni vrlo pozamašni, manje su obilni u usporedbi s drugim manjim alkil supstituentima; kao što su metil, ciklobutil, izopropil, terc-butil, itd.
Reference
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5 ta izdanje. Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 th Edition,). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani pojmovnik organske kemije: neopentilna skupina. Oporavak od: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Pentyl grupa. Oporavilo sa: en.wikipedia.org