- Karakteristike i struktura lipida saponifiable
- fosfolipidi
- trigliceridi
- sfingolipidi
- Fosfoesfingolipidi ili sfingomijelini
- Glucosphingolipids
- voskovi
- Značajke
- Gospodarski i industrijski značaj
- Primjeri liponifibilnih lipida
- Reference
Su saponifiable lipidi su oni lipidi imaju funkcionalnu skupinu ester može biti hidroliziran u alkalnim uvjetima. Saponifibilni lipidi su voskovi, fosfolipidi, trigliceridi i sfingolipidi.
Kemijski postupak alkalne hidrolize estera u prisutnosti baze u vodenoj otopini (NaOH ili KOH) poznat je kao saponifikacija. Ta se reakcija sastoji od prekida veze ugljik-kisik koji "drži" kiseli dio i alkoholni dio estera.
Slika jacqueline macou s www.pixabay.com
Saponifikacija je proces pomoću kojeg se dobivaju karboksilirane soli, sirovina za proizvodnju sapuna koje svakodnevno koristimo za osobnu ili kućnu higijenu.
Saponifikacija lipida rezultira oslobađanjem molekula glicerola i soli njihovih masnih kiselina.
Saponifikacija ili hidroliza lipida (Izvor: SVG verzija: WhiteTimberwolfPNG verzija: Bryan Derksen, H Padleckas / Public domain, via Wikimedia Commons)
S obzirom na činjenicu da su lipidi koji čine tkiva i životinja i biljaka uglavnom lipidi koji se mogu saponificirati, čovjek je tijekom povijesti koristio razne prirodne izvore za dobivanje sapunskih tvari s različitim kućne i industrijske komunalije.
Tradicionalno su korišteni goveđi loj (goveđa mast) i bjelilo (pepeo, nečisti izvor KOH), no danas se koriste životinjske i biljne masti različitih vrsta, a alkalija je obično natrijev karbonat.
Karakteristike i struktura lipida saponifiable
Liponi koji se mogu saponificirati, kao što je već spomenuto, jesu voskovi, fosfolipidi, trigliceridi i sfingolipidi. Kao i svi lipidi poznati u prirodi, i ove su amfipatske molekule, to su molekule s polarnim (hidrofilnim) i apolarnim (hidrofobnim) krajem.
Strukturno gledano, apolarni dio lipida koji se mogu saponificirati sastoji se od jednog ili dva lanca masnih kiselina različite duljine i različitog stupnja zasićenosti, koji se mogu ili ne moraju razgranati.
Strukturni prikaz masne kiseline (Slika s WikimediaImages na www.pixabay.com)
Masna kiselina također ima amfipatičke karakteristike, jer je to karboksilna kiselina sastavljena od apolarnog alifatskog (ugljikovodičnog) lanca. Ti spojevi nisu slobodni u biološkom kontekstu, ali su uvijek kemijski povezani s drugim molekulama.
Prema tome, temeljna karakteristika svih lipida saponifiable je da su molekule sastavljene od masnih kiselina esterificiranih u različite vrste "kostura" ili "okvira".
fosfolipidi
Fosfolipidi se esterificiraju u molekulu glicerola, koja također ima fosfatnu skupinu vezanu za jedan od njegovih ugljikovih atoma koji je sposoban za interakciju s različitim skupinama, kako bi kroz fosfodiestersku vezu tvorio različite vrste fosfolipida koji su poznati kao fosfatidilholin i na primjer, fosfatidiletanolamin.
Opća struktura fosfolipida (Izvor: Rupertsciamenna. Španjolska verzija Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) putem Wikimedia Commons)
trigliceridi
Trigliceridi, slični fosfolipidima, su lipidne molekule sastavljene na kosturu glicerola, ali se razlikuju od prethodnih u tome što se umjesto fosfatne skupine esterificiraju u treću masnu kiselinu.
Stvaranje triacilglicerida (Izvor: Iacopo Leardini. Španjolska verzija Alejandro Porto. / CC0, putem Wikimedia Commons)
sfingolipidi
Sfingolipidi se sastoje od molekule sfingozina (amino alkohola od 18 atoma ugljika) koji je povezan s masnom kiselinom preko amidne veze.
Fosfoesfingolipidi ili sfingomijelini
Postoje fosfoesfingolipidi ili sfingomijelini koji su fosfatna skupina vezana za jednu od OH skupina sfingozina i na koje se molekuli holina ili etanolamina mogu esterificirati, što čine polarnu "glavu" molekule.
Struktura sfingolipida (Izvor: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) putem Wikimedia Commonsa)
Glucosphingolipids
Tu su i glikosfingolipidi koji umjesto fosfatne skupine imaju ugljikohidrate (monosaharid ili oligosaharid) povezane glikozidnom vezom na jednu od OH skupina sfingozina.
voskovi
Konačno, voskovi su i esteri masnih kiselina dugog lanca čija je okosnica alkohol velike molekulske mase (s lancima do 30 atoma ugljika).
Značajke
Biološki gledano, saponifibilni lipidi su od najveće važnosti za funkcioniranje svih živih bića, jer većina njih, posebno fosfolipida i sfingolipida, ispunjava strukturne, metaboličke, pa čak i unutarćelijsku signalnu funkciju.
Stanične membrane eukariotskih i prokariotskih organizama sastoje se od lipidnih slojeva.
Ti dvoslojevi se uglavnom sastoje od fosfolipida, koji su organizirani na način da su njihovi apolarni krajevi "zaštićeni" od vodenog medija unutar njih, dok su njihove polarne "glave" u stalnoj interakciji s okolinom.
Iz navedenog se razumije važnost ovih molekula za postojanje stanica kakve ih danas poznajemo.
Sfingolipidi također obogaćuju membrane mnogih vrsta stanica, a osim ove strukturne funkcije, oni su široko proučavani zbog svog sudjelovanja u pojavama stanične signalizacije, jer su uključeni u procese poput apoptoze, mitoze i stanične proliferacije, među drugi.
Te su molekule posebno važne za stanice živčanog sustava mnogih životinja, jer, primjerice, sadrže više od 5% sive tvari ljudskog mozga.
Gospodarski i industrijski značaj
Saponifibirajuće lipide čovjek je industrijski iskoristio desecima godina za proizvodnju sapuna saponifikacijom.
Na primjer, upotreba životinjskih masti i u novije vrijeme biljnih masti, poput palminog i kokosovog ulja, bila je od velike važnosti za razvoj sapuna različitih svojstava i karakteristika.
Sposobnost uklanjanja masnoće i „moć čišćenja“ deterdženata ili sapuna koji se trenutno koriste za osobnu, kućnu i industrijsku higijenu povezana je sa strukturom iona prisutnih u soli masnih kiselina koje se proizvode. saponifikacijom lipida.
To je zbog sposobnosti ovih iona da sudjeluju u stvaranju micela, to su sferne strukture formirane tim amfipatskim molekulama, u kojima se masne kiseline nalaze u sredini, a ioni okrenuti prema hidrofilnoj površini.
Primjeri liponifibilnih lipida
Zbog njihovog obilja, najpoznatiji primjeri saponifibilnih lipida su fosfolipidi. Na primjer, fosfatidilholin, fosfatidilserin, fosfatidiletanolamin i fosfatidilinozitol su fosfolipidi.
Pčelinji vosak i palminski vosak dobri su primjeri lipida koji se mogu saponificirati, a u međuvremenu su životinjske masti iz tijela, kao i mnoge biljne masti dobri primjeri lipida tipa triglicerida koji saponificiraju.
Reference
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organska kemija.
- Law, SQ, Halim, R., Vage, PJ, & Martin, GJ (2018). Pretvorba i oporavak lipoponifibilnih lipida iz mikroalgi uz korištenje nepolarnog otapala pomoću ekstrakcije potpomognute lipazom. Bioresource tehnologija, 260, 338-347.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehningerovi principi biokemije. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Opća, organska i biološka kemija. Nelson Education.
- Vance, DE i Vance, JE (ur.). (devetnaest devedeset šest). Biokemija lipida, lipoproteina i membrana. Elsevier.