Amino skupina je ona koja je prisutna u različitim dušičnih organskih spojeva, na primjer amina, a predstavljen je formulom -NH 2. Amini su najreprezentativniji spojevi u kojima nalazimo ovu skupinu, jer kada su alifatični imaju formulu RNH 2; dok kad su aromatični imaju formulu ArNH 2.
Amidi, RC (O) NH 2, uz karbonilnu skupinu C = O, su još jedan primjer spojeva koji sadržavaju amino skupinu. U mnogim drugim spojevima amino grupe se nalaze kao puki supstituenti, jer u ostatku strukture mogu postojati skupine s kisikom s većom kemijskom važnošću.
Amino grupa istaknuta plavom bojom. Izvor: MaChe / Javna domena
Amino skupinu smatra nusproizvod amonijaka, NH 3. Kako su njegove tri NH veze zamijenjene NC vezama, nastaju primarni, sekundarni i tercijarni amini. Isto obrazloženje vrijedi i za amide.
Za spojeve s amino skupinama karakteriziraju se osnovnim ili alkalnim tvarima. Također su dio bezbrojnih biomolekula, poput proteina i enzima, te farmaceutskih proizvoda. Od svih funkcionalnih skupina, vjerojatno je najraznolikiji zbog zamjena ili transformacija koje je u stanju proći.
Struktura
Strukturna formula amino grupe. Izvor: Kes47 putem Wikipedije.
Na gornjoj slici imamo strukturnu formulu amino grupe. U njemu se otkriva njegova molekularna geometrija, koja je tetraedarska. Alifatska bočni lanac R 1 i dva vodikova atoma H, su postavljeni na krajevima tetraedra, a par elektrona na vrhu. Dakle, klinovi se odmiču od promatračeve ravnine ili iz nje.
S stereokemijsku gledišta, NH 2 skupina je vrlo mobilni; je dinamički, njegov R 1 N veza može rotirati ili vibrirati, a isto se događa s NH veze. Geometrija ove grupe ne utječe ugradnjom drugih R 2 ili R 3 bočnim lancima.
To znači da je geometrija tetrahedralnog opaženo za ovu primarnog amina ostaje ista kao i za sekundarnu (R 2 NH) ili tercijarni (R 3 N) amina. Međutim, normalno je očekivati da će se kutovi tetraedra izobličiti jer će biti veća elektronska odbojnost oko dušikovog atoma; da je R 1, R 2, R 3 se odbijaju.
A da ne spominjemo prostor koji zauzima usamljeni par elektrona na dušiku, koji u sredini mogu formirati veze s protonovima. Otuda i osnova amino grupe.
Svojstva
lužnatost
Za amino skupinu je karakteristično da je bazična. Stoga njegove vodene otopine moraju imati pH vrijednosti iznad 7, a prevladavaju prisutnost OH - aniona. To se objašnjava njegovom hidroliznom ravnotežom:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Je RNH 3 + nastala konjugirana kiselina. R bočni lanac pomaže smanjiti gustoću pozitivnog naboja koji se sada pojavljuje na atomu dušika. Dakle, što je više R skupina manje, taj će se pozitivni naboj osjećati, tako da će se stabilnost konjugirane kiseline povećati; što zauzvrat implicira da je amin bazičniji.
Slično obrazloženje može se primijeniti s obzirom da R lanci doprinose elektronskoj gustoći atoma dušika, "pojačavajući" negativnu gustoću usamljenog para elektrona, povećavajući na taj način osnovni karakter amina.
Tada se kaže da se bazičnost amino grupe povećava što je više supstituirana. Od svih amina, najosnovniji su tercijarni. Isto se događa s amidima i ostalim spojevima.
Polarnost i intermolekularne interakcije
Amino grupe daju polaritet molekuli na koju su vezane zbog elektronegativnog dušičnog atoma.
Prema tome, spojevi koji imaju NH 2 su ne samo temeljna, nego su i polarni. To znači da imaju tendenciju otapanja u polarnim otapalima poput vode ili alkohola.
Točke taljenja ili vrelišta također su znatno visoke, produkt dipol-dipola interakcije; posebno, od vodikovih mostova koji se uspostavljaju između dva NH 2 susjednih molekula (RH 2 N-HNHR).
Očekuje se da što je više supstituirana amino skupina, to je manja vjerojatnost da će formirati vodikovu vezu. Na primjer, tercijarne amine ne može ni jedan utvrditi jer su u potpunosti bez vodika (R 3 N: -: NR 3).
Čak i kad je NH 2 grupe doprinosi polaritet i jake molekulske interakcije na spoj, njegov učinak je manje u odnosu, na primjer, da je od OH ili COOH skupina.
Kiselost
Iako se amino skupina odlikuje po bazičnosti, ona ima i određeni kiselinski karakter: reagirati će s jakim bazama ili ih može neutralizirati. Razmotrimo sljedeću reakciju neutralizacije:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
U njemu nastaje anion RNH - koji elektrostatički privlači natrijev kation. Voda je slaba baza, dok je NaOH ili KOH, mogu neutralizirati NH 2 i što je ponašaju kao kiseline.
Primjeri
Neki primjeri spojeva koji sadrže NH 2 skupina, bez supstitucije, bit će navedeni u nastavku; to jest, sekundarni ili tercijarni amini se neće razmatrati. Zatim imamo:
-Metilamin, CH 3 NH 2
-Etilamina, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hidroksilamin, NH 2 OH
Benzilamin, C 6 H 5 CH 2 NH 2
Akrilamida, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilamina, C 6 H 5 NH 2
-Arginin, a R = - (CH 2) 3 NH-C (NH) 2
-Asparagin, sa R = CH 2 CONH 2
Glutaminom, a R = CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, a R = - (CH 2) 4 NH 2
Posljednje četiri primjera odgovaraju aminokiselinama, temeljna komada s kojima su ugrađeni proteini i čija molekulska struktura imati i NH 2 skupinu i skupinu COOH.
Te četiri amino kiseline sadrže u njihovim lancima Ra NH 2 nadalje, da se stvaranje u peptidne veze (sjedinjenja dvije aminokiseline od njihovih krajeva NH 2 i COOH) ne pojavi NH 2 u krajnjim proteina.
Histamin, još jedan primjer spojeva sa NH2 skupinom. Izvor: Cijepitelj / Javna domena
Osim aminokiselina u ljudskom tijelu imamo druge spojeve koji nose NH 2 skupine: kao što je to slučaj histamina (gore), jedan od mnogih neurotransmitera. Primjetite koliko je njegova molekularna struktura vrlo dušična.
Strukturna formula amfetamina. Izvor: Boghog / Javna domena
Strukturna formula serotonina. Izvor: CYL / Javna domena
I na kraju, imamo i druge primjere tvari koje igraju ulogu u središnjem živčanom sustavu: amfetamin i serotonin. Prvo je stimulans koji se koristi za liječenje nekih mentalnih poremećaja, a drugi je neurotransmiter popularno povezan sa srećom.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organski kemičar i. (10 th Edition,). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
- Morrison i Boyd. (1987). Organska kemija. (Peto izdanje). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amin. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith i Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Oporavilo od: britannica.com
- Brian C. Smith. (1. ožujka 2019.). Organski dušični spojevi II: Primarni amini. Oporavak od: spektroskopijaonline.com
- William Reusch. (5. svibnja 2013.). Kemija amina. Oporavak od: 2.chemistry.msu.edu