- Struktura
- karakteristike
- Značajke
- U unakrsnim vezama između proteina
- U unakrsnim vezama želatinskih mikrosfera
- U prebiotičkim reakcijama
- Reference
Glicerin je samo tri - ugljični monosaharida, koji je u vrijeme jedini trioza. Također je aldotrioza jer ima aldehidnu skupinu. Riječ gliceraldehid dolazi od kombinacije glicerina i aldehida. To je zato što je gliceraldehid sličan glicerinu, ali je ugljik (C-1) aldehid.
Kemijska sinteza gliceraldehida provodi se različitim metodama, na primjer pomoću enzima. Gliceraldehid je prilično reaktivna molekula koja može stvoriti umrežene veze između proteina.
Izvor: DrTW na nizozemskoj Wikipediji
Struktura
Gliceraldehid posjeduje asimetrično ili kiralno središte (ugljikov atom 2, C-2). Tvori dva enantiomera D (desna ruka) i L (lijeva ruka), koji rotiraju ravninu polariziranog svjetla u suprotnim smjerovima: D-gliceraldehid ga okreće udesno, a L-gliceraldehid ulijevo.
Specifična optička rotacija D-gliceraldehida na 25 ° C je + 8,7 °, a specifična optička rotacija D-gliceraldehida, na 25 ° C, je -8,7 °. D-gliceraldehid se često nalazi u prirodi, uglavnom kao gliceraldehid 3-fosfat.
Konfiguracija L-gliceraldehida koristi se kao standardna referenca za ugljikohidrate. D-šećeri obiluju biološkim molekulama. Ugljik-3 (C-3) atom gliceraldehida je hidroksimetilen skupina (CH 2 OH).
karakteristike
Kristali gliceraldehida su bezbojni i slatki su okusa. Empirijska formula ovog šećera je C 3 H C6 O 3 i njegova molekularna težina 90 g / mol.
U vodenoj otopini DL-gliceraldehid je uglavnom prisutan u obliku aldehidrola, što je hidratizirani oblik aldehida. Kristalni DL-gliceraldehid je dimerni.
Analiza kristala gliceraldehida pomoću rendgenskih zraka pokazala je da oni posjeduju 1,4-dioksanske prstenove sa svim supstituentima u ekvatorijalnoj orijentaciji.
U vodenoj otopini gliceraldehid se podvrgava autooksidaciji stvarajući slobodne radikale 1-hidroksialkila i diokside reducirajuće intermedijare poput superoksida, vodikovog peroksida i hidroaksijalnih radikala. To je povezano s brzom potrošnjom kisika.
Brzina potrošnje kisika polako se smanjuje u prisutnosti superoksid dismutaze. To upućuje na to da dolazi do stvaranja superoksida tijekom autooksidacije gliceraldehida. Ograničavajući stupanj autooksidacije gliceraldehida je brzina enolizacije gliceraldehida
Sinteza D-gliceraldehida katalizira primarne i sekundarne aminokiseline, pri čemu se daje prednost niskim pH vrijednostima (3 do 4).
Značajke
U unakrsnim vezama između proteina
Interakcija proteina i proteina molekularni je mehanizam više složenih bioloških procesa. Te interakcije mogu biti prolazne, bilo interakcija proteina u metaboličkom putu ili prijevod signala.
Kemijske unakrsne veze izravna su metoda za prepoznavanje prolaznih i stabilnih interakcija protein-protein.
Tehnika umrežavanja proteina sastoji se od stvaranja kovalentnih veza za koje se koriste agensi koji imaju bifunkcionalne reaktivne skupine koje reagiraju s amino i sulfhidrilnim skupinama aminokiselinskih ostataka proteina.
Naime, agensi reagiraju s primarnim amino skupinama (kao što je epsilon-amino lizinskih ostataka) i tvore umrežene veze, kako unutar proteinske podjedinice, tako i između proteinske podjedinice.
Postoji veliki izbor komercijalno dostupnih sredstava za umrežavanje. Iako je gliceraldehid umrežavajuće sredstvo, postoje i druga popularnija sredstva, poput glutaraldehida. To je zbog toga što glutaraldehid održava strukturnu krutost proteina, što je važan zahtjev u mnogim studijama.
Ostala popularna sredstva su homobifunkcionalni imidoesteri, koji se razlikuju u duljini razmaknuća između njihovih reaktivnih skupina. Neki primjeri imidoestera su dimetil apimidat (DMA), dimetil suberimidat (DMS) i dimetil pimilimidat (DMP).
U unakrsnim vezama želatinskih mikrosfera
Želatinske mikrosfere mogu poslužiti za kontrolirano otpuštanje lijekova. To je zato što te mikrosfere nisu toksične i njihovi se proizvodi lako izlučuju. Međutim, želatina je topljivi polimer, pa mora biti kemijski modificiran da bi služio kao sustav za dostavu lijekova.
D, L-gliceraldehid može se smatrati netoksičnim agensom umrežavanja (smrtonosna doza, LD50 ip kod štakora je 2000 mg / kg). Nadalje, u ljudskom tijelu, D-gliceraldehid fosforilira trioznu kinazu. Na taj način nastaje gliceraldehid 3-fosfat koji ulazi u glikolizu.
Tretiranjem želatinskih mikrosfera s D, L-gliceraldehidom tijekom 24 sata stvaraju se mikrosfere sa smanjenim brojem ostataka slobodnih aminokiselina lizin. Stoga je procijenjena sposobnost mikrosfera da produže, na primjer, učinak klodinin hidroklorida, koji je antihipertenzivan.
Mikrosfere su davane supkutanom injekcijom albino zamorcima i štakorima. Nakon injekcije, sistolni krvni tlak se tijekom dva sata smanjio, nakon čega je vratio početnu vrijednost. Analizirana su tkiva na mjestu ubrizgavanja i nisu pronađene mikrosfere, iako je opažena upala.
U prebiotičkim reakcijama
U prebiotičkim uvjetima - poput onih koje je pretpostavila rana Zemlja - formaldehid je mogao poslužiti za sintezu gliceraldehida, kemijskog međuprodukta uključenog u kemijske procese koji su mogli nastati životom.
Prethodna hipoteza temelji se na činjenici da i glikoliza i fotosinteza imaju gliceraldehid 3-fosfat kao metabolički intermedijer.
Predložen je kemijski model koji objašnjava biosintezu gliceraldehida iz formaldehida cikličkim putem. Sinteza gliceraldehida odvija se dodavanjem formaldehida u triozu (gliceraldehid ↔ dihidroksiaceton) da bi se stvorila tetroza (ketotetroza ↔ aldotetroza), čime se stvara glikoaldehid, prekursor gliceraldehida.
Dodavanje formaldehida glikoaldehidu završava ciklus. Sinteza dviju molekula trioze odvija se iz šest molekula formaldehida.
Općenito, vjeruje se da je prebiotska sinteza šećera uključena u reakciju Formosa, u kojoj se formaldehid u prisutnosti male količine glikoaldehida pretvara u šećere reakcijama aldolove kondenzacije.
Predloženo je da prebiotička oksidacija šećera (glikoaldehid, trioza, tetroza) proizvodi polihidroksiacide koji djeluju kao autokatalitičke tvari.
Pretvorba gliceraldehida u mliječnu kiselinu i glicerinsku kiselinu, oksid ovisno o željeznom hidroksidu, sugerira da su se oligoesteri tih hidroksi kiselina odvijali na površini ovog materijala.
Reference
- Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Kataliza sinteze gliceraldehida primarnim ili sekundarnim aminokiselinama u prebiotskim uvjetima kao funkcija pH. Origin Life Evolution Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
- Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organska kemija. McGraw-Hill, New York.
- Robyt, JF 1998. Osnove kemije ugljikohidrata. Springer, New York.
- Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Autooksidacija gliceraldehida i drugih jednostavnih monosaharida u fiziološkim uvjetima kataliziranih puferskim ionima. Biochimica i Biophysica Acta, 797, 276–287.
- Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Želatinske mikrosfere umrežene su sa D, L-gliceraldehidom kao potencijalnim sustavom isporuke lijekova: priprema, karakterizacija, in vitro i in vivo studije. Međunarodni časopis za farmaciju, 215, 175–184.
- Weber, AL 1987. Triozni model: gliceraldehid kao izvor energije i monomera za reakcije prebiotske kondenzacije. Podrijetlo života, 17, 107-119.