FENOKSIOCTENA KISELINA: SINTEZA, POSTUPAK, UPORABE, RIZICI - KEMIJA - 2025

Fenoksioctena kiselina je tvar organske prirode, nastaje reakcijom između fenola i monokloroctene kiseline u u prisustvu otopine natrijevog hidroksida. Postupak korišten za dobivanje ovog proizvoda naziva se Williamsonova sinteza etera.

Sintetizirana fenoksioctena kiselina je bijeli ili bezbojni talog, stvoren iglastim kristalima, praktično netopljiv u vodi (topljivost u vodi 12 g / l ^-1), ali topiv u octenoj kiselini, fenolu i dietil-eteru.

Kemijska struktura fenoksioctene kiseline. Izvor: «Fenoksioctena kiselina». Wikipedija, besplatna enciklopedija. 13. svibnja 2014., 17.21 UTC. 13. svibnja 2014., 17:21 en.wikipedia.org. Uređen izgled slike.

Njegov kemijski naziv je 2-phenoxyethanoic a njegova molekulska formula je C ₈ H ₈ O ₃. Molekularna masa je 152,15 g.mol ^-1. Ovaj se proizvod ponaša poput slabe kiseline i ima talište između 98 do 100 ° C i vrelišta 285 ° C.

Fenoksiactena kiselina intermedijarni je proizvod u sintezi tvari koje imaju herbicidna svojstva. Sama po sebi, fenoksioctena kiselina ima antifungalna svojstva protiv Candida albicans i Trichophyton rubrum. Koristan je i kao piling kože, uklanja višak keratina u kalemama.

Potrebno je poduzeti mjere opreza za njegovo rukovanje, jer se pri zagrijavanju emitira otrovne plinove koji korozivno djeluju. Među plinovima je klorovodik.

Izravno izlaganje ovom proizvodu može uzrokovati blagu iritaciju kože ili sluznice, iako nije od velikog značaja, osim zahvatanja očne sluznice, može biti ozbiljno. Također izaziva iritaciju dišnih putova ako se udiše i želučani put ako se proguta.

To je nezapaljiva tvar i prilično stabilna na sobnoj temperaturi, međutim, pri visokim temperaturama ili pritiscima može izgubiti svoju stabilnost, a kad se suoči s vodom može osloboditi određenu količinu energije, ali to neće učiniti silovito.

Sinteza fenoksioctene kiseline

Fenol je alkohol i kao takav se ponaša poput slabe kiseline, zato lako gubi kiseli proton (H ⁺) protiv alkalije (natrijev hidroksid) i postaje alkoksid (fenolat). To će kasnije, bimolekularnom nukleofilnom supstitucijom, stvoriti eter.

Alkoksid djeluje kao nukleofil, tj. Može se predati 2 elektrona slobodna drugoj tvari. U slučaju reakcije koja nas se tiče, to je alkil halogenid (monoklorooctena kiselina), na način da se snažno veže kovalentnim vezama, stvarajući novu tvar koja je u ovom slučaju eter.

Tijekom reakcije dolazi do pomaka halogenidnog iona, koji je zamijenjen alkoksid anionom. Ta je reakcija poznata kao sinteza Williamsonskih etera.

Količina dobivenog proizvoda i brzina kojom se proizvodi ovisit će o koncentraciji uključenih reaktanata, budući da je ovo kinetička reakcija drugog reda, gdje sudaranje molekula (nukleofil + alkil halogenid) određuje njegovu učinkovitost.

Postupak

Korak 1

Da bi se započela sinteza fenoksioctene kiseline, 0,5 g fenola pažljivo se odvaga i stavi u krušku u obliku jednokrilne tikvice kapaciteta 50 ml. Doda se 2,5 ml natrijevog hidroksida (NaOH) sa 33% (p / v) da se otopi.

Provjerite alkalnost otopine s papirom za pokazivanje pH. Stavite plutoviti poklopac na tikvicu i snažno miješajte 5 minuta. Za miješanje se može koristiti magnetska miješalica.

Korak 2

Zatim dodajte 0,75 g monoklorooctene kiseline i ponovite postupak miješanja 5 minuta.

Ako se smjesa stvrdne ili postane tijesta, možete dodati vodu (između 1 i 3 ml), ali to se dodaje malo po malo dok se ne vrati na prethodnu teksturu, bez previše razrjeđivanja.

3. korak

Otkrijte tikvicu i stavite je u vodenu kupelj koji ima sistem refluksa na 10 minuta. Ako protočni sustav nije dostupan, preostaje 40 minuta.

4. korak

Otopinu ostavite da se ohladi i dodajte 5 ml vode, a zatim je zakiselite koncentriranom otopinom HCl do postizanja pH 1. (Izmjerite pH s papirom za ovu svrhu).

5. korak

Smjesu pažljivo provući kroz lijevak za odvajanje i ekstrahirati tri puta, koristeći 5 ml etil etera u svakom postupku.

Sakupite organske ekstrakte i stavite ih natrag u lijevak za odvajanje da se ispere s vodom u tri primjerka, upotrebljavajući 5 ml vode za svako pranje.

Vodene frakcije su odvojene da se odbace.

Korak 6

Nakon toga, organska frakcija je ekstrahirana s 3 ml natrij karbonata (Na ₂ CO ₃), na 15% tri puta.

Dobiveni alkalni vodeni ekstrakt stavi se u ledenu kupelj i zakiseli s HCl do pH = 1, što stvara taloženje produkta. Korak zakiseljavanja mora se provesti s velikom pažnjom dodavanjem kap po kap, jer reakcija stvara pjenu i ako se naglo doda, mogla bi prskati.

Krutina je dobivena vakuum filtracijom, talog je ispran i ostavljen da se osuši.

Korak 7

Dobiveni proizvod se izvaže i opažaju prinos i talište.

Izvor: Sandoval M. (2015). Priručnik za laboratorijsku praksu organske kemije II. Kemijski fakultet Nacionalnog autonomnog sveučilišta u Meksiku.

Prijave

Sama fenoksioctena kiselina ima fungicidno djelovanje protiv određenih gljivica, poput Candida albicans i Trichophyton rubrum. Ta je akcija opisana u istrazi koju su proveli González i sur.

Rad je otkrio da su minimalna inhibicijska ili fungistatska koncentracija (MIC) i minimalna fungicidna koncentracija (CMF) jednake (2,5 mg / ml) za 13 vrsta Candida albicans iz kliničkih uzoraka, posebno kod pacijenata koji pate od onihomikoze., Dok je soj Candida albicans ATCC 10231 pokazao MIC od 2,5 mg / ml i CMF od 5,0 mg / ml. Sa svoje strane, Trichophyton rubrum je pokazao MIC od 0,313 mg / ml i CMF od 1,25 mg / ml u 8 sojeva analiziranih iz zaraženih noktiju.

Uz to, fenoksioctena kiselina ima veliku korisnost kao eksfolijativ keratina, stoga je u stanju minimizirati moždane kamence ili prištiće na koži zahvaćenoj ovim karakteristikama.

S druge strane, fenoksioctena kiselina sirovina je za sintezu pesticida, posebno herbicida, poput Astix-a i Duplosan-a.

rizici

Ako se proizvod slučajno guta, izazvat će iritaciju sluznice u cijelom gastrointestinalnom traktu (usta, jednjak, želudac i crijeva).

Ako se udiše, izazvat će iritaciju respiratorne sluznice, uzrokujući respiratorno zatajenje i kašalj.

Na koži može izazvati blagu iritaciju. Dok je na očnoj sluznici iritacija će biti jača. U tim se slučajevima preporučuje oprati zahvaćeno područje s puno vode i sapuna te oprati sluznicu očiju s puno vode.

Ovaj je proizvod povezan s predisponirajućim čimbenikom za razvoj ili pojavu masnih tumora. Ti se tumori najčešće razvijaju u krajnicima ili trbuhu.

S druge strane, ovaj je proizvod klasificiran kao opasan za prijevoz prema kriterijima opisanim u transportnim propisima.

Pesticidi dobiveni iz fenoksioctene kiseline obično su toksični za okoliš i povezani su s genetskim mutacijama, posebno s t-translokacijom prisutnom u ne-Hodgkinovom limfomu kod ljudi.

Mjere predostrožnosti

- Ovaj proizvod treba držati dalje od jakih oksidacijskih sredstava i baza s kojima može burno reagirati.

- Važno je izbjegavati zagrijavanje ovog proizvoda.

- Rukujejte se zaštitnim mjerama, poput rukavica, haljina, sigurnosnih naočala.

Reference

1. González G, Trujillo R. Fenoxyacetic acid, identifikacija i određivanje njegovog antifungalnog djelovanja in vitro protiv Candida albicans i Trichophyton rubrum. Vlč. Peruana s Farmaceutskog fakulteta, 1998.; 34 (109). Dostupno na: unmsm.edu
2. "Fenoksioctena kiselina". Wikipedija, besplatna enciklopedija. 13. svibnja 2014., 17.21 UTC. 13. svibnja 2014., 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Sigurnosni tehnički list. 2017. Dostupno na: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Sigurnosni list Aventis. 2001. Dostupno na: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxiacetics in Toxicological Emergency. CIATOX Toksikološki informativni i savjetodavni centar. Nacionalno sveučilište Kolumbije. Dostupno na: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Priručnik za laboratorijsku praksu organske kemije II. Kemijski fakultet Nacionalnog autonomnog sveučilišta u Meksiku.
7. Merck Laboratories. Sigurnosno-tehnički list prema uredbi EZ br. 1907/2006. 2015 Dostupno na: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adipozni tumor sa alarmantnim simptomima. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Dostupno na: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: biotoksičnost biomarker kod osoba izloženih pesticidima. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Dostupno na: ve.scielo.org