KETONI: VRSTE, SVOJSTVA, NOMENKLATURA, UPOTREBE I PRIMJERI - KEMIJA - 2025

Su ketoni su organski spojevi koji sadrži karbonilnu skupinu (-CO). Oni su jednostavni spojevi u kojima je ugljik karbonilne skupine vezan na dva ugljikova atoma (i njihove supstituirajuće lance). Ketoni su "jednostavni" jer nemaju reaktivne skupine poput -OH ili -Cl vezane na ugljik.

Prepoznati kao polarni spojevi, ketoni su često topljivi i isparljivi, što ih čini dobrim otapalima i aditivima za parfeme. Nadalje, lako se pripremaju, relativno su stabilni i posjeduju visoku reaktivnost, što ih čini gotovo savršenim intermedijarom za pripremu složenijih organskih spojeva.

Opća formula ketona

Konačno, eliminacija ketona iz ljudskog tijela često je povezana s niskom razinom šećera u krvi (kod dijabetičara i / ili ekstremnog posta), što pacijentu može uzrokovati ozbiljne zdravstvene probleme.

Opća formula ketona

Ketoni su karbonilni spojevi u kojima je ova skupina povezana s dvije ugljikovodične skupine; to mogu biti alkilne skupine, benzen-prstenaste skupine ili obje.

Keton se može jednostavno predstaviti kao R- (C = O) -R ', pri čemu su R i R' bilo koja dva ugljikovodikova lanca (alkani, alkeni, alkini, cikloalkani, derivati ​​benzena i drugi). Nema ketona s vodikom koji je povezan s karbonilnom skupinom.

Postoji velik izbor različitih metoda za pripremu ketona u industrijskim i laboratorijskim okruženjima; Nadalje, važno je napomenuti da ketone mogu sintetizirati različiti organizmi, uključujući ljude.

U industriji, najčešća metoda za sintezu ketona uključuje oksidaciju ugljikovodika, obično uz upotrebu zraka. U maloj mjeri, ketoni se obično pripremaju oksidacijom sekundarnih alkohola, što rezultira ketonom i vodom kao proizvodima.

Osim ovih najčešćih metoda, ketoni se mogu sintetizirati kroz alkene, alkine, soli dušičnih spojeva, estere i mnoge druge spojeve, što ih čini jednostavnim za dobivanje.

Vrste ketona

Postoji nekoliko klasifikacija za ketone, ovisno prvenstveno o supstituentima u njihovim lancima R. Najčešće klasifikacije ovih tvari su navedene u nastavku:

Prema strukturi vašeg lanca

U ovom slučaju, keton se klasificira prema načinu strukturiranja njegovog lanca: alifatski ketoni su oni koji imaju dva radikala R i R 'koji imaju oblik alkilnih radikala (alkani, alkeni, alkini i cikloalkani).

S druge strane, aromatične su one koje tvore derivate benzena, dok su i dalje ketoni. Konačno, miješani ketoni su oni koji imaju R alkilni radikal i R 'arilni radikal, ili obrnuto.

S lijeva na desno: propanon, benzofron i fenilmetilbutanon. Slike sa zajedničke wikimedije.

Prema simetriji njegovih radikala

U ovom se slučaju proučavaju radikali R i R 'supstituenti karbonilne skupine; kada su isti (identični), keton se naziva simetričnim; ali kada su različiti (poput većine ketona), to se naziva asimetrično.

Slike putem wikimedia commons.

Prema zasićenosti njegovih radikala

Ketoni se također mogu klasificirati prema zasićenosti njihovih ugljikovih lanaca; Ako su u obliku alkana, keton se naziva zasićeni keton. Umjesto toga, ako se lanci nađu kao alkeni ili alkini, keton se naziva nezasićenim ketonom.

Na lijevoj etani, na desnoj acetilen. Slike putem wikimedia commons.

Dicetons

Ovo je zasebna klasa ketona, jer lanci ovog ketona u svojoj strukturi imaju dvije karbonilne skupine. Neki od ovih ketona imaju jedinstvene karakteristike, poput veće duljine veze ugljika.

Na primjer, diketoni izvedeni iz cikloheksana poznati su kao kinoni koji su samo dva: orto-benzokinon i para-benzokinon.

orto-benzokinon. Surachit na engleskoj Wikipediji / Javno vlasništvo

Fizička i kemijska svojstva ketona

Ketoni su, poput većine aldehida, tekuće molekule i imaju niz fizičkih i kemijskih svojstava koja se razlikuju ovisno o duljini njihovih lanaca. Njegova su svojstva opisana u nastavku:

Vrelište

Ketoni su visoko isparljivi, znatno polarni i ne mogu donirati vodikove za vezanje vodika (nemaju atome vodika koji su vezani za njihovu karbonilnu skupinu), pa imaju veće točke ključanja od alkena i etera, ali niže od alkoholi iste molekulske težine.

Vrelište ketona se povećava kako se povećava veličina molekule. To je zbog intervencije van der Waalsovih sila i sila dipola-dipola, kojima je potrebna veća količina energije za odvajanje privlačenih atoma i elektrona unutar molekule.

Topljivost

Topljivost ketona dijelom ima snažan utjecaj na sposobnost ovih molekula da prihvate vodik na kisikov atom i tako tvore vodikovu vezu s vodom. Pored toga, između ketona i vode stvaraju se sile privlačenja, disperzija i dipol-dipol koji povećavaju njihov topljivi učinak.

Ketoni gube sposobnost topljivosti što je veća njihova molekula, jer im je potrebno više energije za otapanje u vodi. Također su topljivi u organskim spojevima.

Kiselost

Zahvaljujući svojoj karbonilnoj skupini, ketoni imaju kiselu prirodu; To se događa zbog sposobnosti stabilizacije rezonancije ove funkcionalne skupine koja se može odreći protona iz svoje dvostruke veze kako bi tvorila konjugiranu bazu koja se zove enol.

Reaktivnost

Ketoni su dio velikog broja organskih reakcija; To se događa uslijed osjetljivosti njegovog karbonilnog ugljika na nukleofilno dodavanje, pored njegove polarnosti.

Kao što je ranije spomenuto, velika reaktivnost ketona čini ih prepoznatim intermedijarnim proizvodom koji služi kao osnova za sintezu drugih spojeva.

Nomenklatura

Ketoni se nazivaju prema prioritetu ili važnosti karbonilne skupine u cijeloj molekuli, pa kada imate molekulu kojom upravlja karbonilna skupina, keton se naziva dodavanjem sufiksa "-on" imenu ugljikovodika.

Glavni se lanac uzima kao onaj s najdužom karbonilnom skupinom, a molekula je imenovana. Ako karbonilna grupa nema prednost nad ostalim funkcionalnim skupinama u molekuli, tada se ona identificira s "-okso".

Za složenije ketone položaj funkcionalne skupine može se identificirati brojem, a u slučaju diketona (ketoni s dva identična R i R 'supstituenta), molekula je imenovana sufiksom "-diona".

Konačno, riječ "keton" može se koristiti i nakon identificiranja radikalnih lanaca vezanih za karbonilnu funkcionalnu skupinu.

Razlika između aldehida i ketona

Najveća razlika između aldehida i ketona je prisutnost vodikovog atoma vezanog za karbonilnu skupinu u aldehidima.

Ovaj atom ima važan učinak na uključivanje molekule u reakciji oksidacije: aldehid će tvoriti karboksilnu kiselinu ili sol karboksilne kiseline, ovisno o tome događa li se oksidacija u kiselim ili bazičnim uvjetima.

S druge strane, keton nema taj vodik, tako da ne postoje minimalni koraci potrebni za oksidaciju.

Postoje metode oksidacije ketona (s oksidansama puno snažnijim od onih koja se obično koriste), ali one razbijaju ketonsku molekulu, prvo ih razdvajajući na dva ili više dijelova.

Industrijska upotreba i u svakodnevnom životu

U industriji se ketoni često primjećuju u parfemima i bojama, uzimajući uloge stabilizatora i konzervansa koji sprječavaju razgradnju drugih komponenata smjese; oni također imaju širok spektar kao otapala u industriji koja proizvodi eksploziv, boje i tekstil, kao i lijekove.

Aceton (najmanji i najjednostavniji keton) je široko poznato svjetsko otapalo, a koristi se kao sredstvo za uklanjanje boje i razrjeđivač.

U prirodi se ketoni mogu pojaviti kao šećeri, zvani ketoze. Ketoze su monosaharidi koji sadrže jedan keton po molekuli. Najpoznatija ketoza je fruktoza, šećer koji se nalazi u voću i medu.

Biosinteza masnih kiselina koja se događa unutar citoplazme životinjskih stanica nastaje i djelovanjem ketona. Konačno, kao što je već spomenuto, može doći do povišenja ketona u krvi nakon posta ili kod dijabetesa.

Primjeri ketona

Butanon (C4H)

Molekul butanona. Izvor: Pixabay.

Poznata i kao MEK (ili MEC), ova tekućina se u velikoj mjeri proizvodi u industriji i koristi se kao otapalo.

Cikloheksanon (C

Molekula cikloheksanona. Benjah-bmm27 / Javna domena

Proizveden u ogromnim razmjerima, ovaj keton koristi se kao prekursor najlona sintetičkih materijala.

Testosteron (C

Molekula testosterona. Wikimedia commons

To je glavni muški spolni hormon i anabolički steroid, koji se nalazi u većini kralježnjaka.

Progesteron (C

Medroksiprogesteron acetat, komponenta ciklofemina

Endogeni steroidni i spolni hormon koji su uključeni u menstrualni ciklus, trudnoću i embriogenezu kod ljudi i drugih vrsta.

Reference

1. Wikipedia. (SF). Ketona. Preuzeto sa en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (drugo). Ketona. Preuzeto s britannica.com
3. Sveučilište, MS (sf). Aldehidi i ketoni. Preuzeto s chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (SF). Predstavljamo aldehide i ketone. Preuzeto s chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketoni. Preuzeto s chem.ucalgary.ca