BENZOIN: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA I RIZICI - KEMIJA - 2025

Benzoin ili benzoin je bijela kristalna krutina s mirisom kamfor koja se sastoji od organskog spoja. To je aceton, točnije acetofenon sa susjednim hidroksi i fenil ugljikom. Nastaje katalitičkom kondenzacijom benzaldehida, s kalijevim cijanidom kao katalizatorom.

Prvi put su je prijavili 1828. Julius Von Liebig i Friedrich Woehler, tijekom svojih ispitivanja gorkog bademovog ulja koje se sastojalo od benzaldehida i cijanovodične kiseline. Katalitičku sintezu benzoina kasnije je poboljšao Nikolaj Zinin.

Benzoinska molekula. Izvor: Nije naveden autor čitljiv autor. Pion pretpostavlja (na temelju tvrdnji o autorskim pravima).

Benzoin je praktički netopljiv u vodi, ali topiv je u vrućem alkoholu i drugim organskim otapalima, poput ugljikovog sulfida i acetona.

To se ime koristi i za označavanje benzoinske smole, dobivene iz stabla benzoina Styrax. Smola sadrži benzojevu kiselinu, fenilpropionsku kiselinu, benzaldehid, cimetnu kiselinu, benzil benzoat i vanilin, što joj daje miris vanilije.

Ovo esencijalno ulje ne treba miješati sa spojem benzoinom koji ima različit sastav i podrijetlo.

Struktura benzoina

Na gornjoj slici molekulska struktura benzoina prikazana je modelom sfere i štapa. Može se vidjeti da ima dva aromatična prstena odvojena dvama ugljikom koji nose kisik; s lijeva na desno, CHOH i CO. Također imajte na umu da prstenovi imaju različite orijentacije u prostoru.

Hidrofobni dio dominira u njegovoj strukturi, dok kisikovi pomalo doprinose njegovom dipolnom trenutku; budući da oba aromatična prstena privlače elektronsku gustoću prema njima, raspršuju naboj na homogeniji način.

Rezultat toga je da molekula benzoina nije previše polarna; što opravdava da je slabo topiv u vodi.

Usredotočenjem na oba atoma kisika vidjet će se da OH grupa može stvoriti intramolekularnu vodikovu vezu sa susjednom karbonilnom skupinom; oni ne bi vezali dvije molekule benzoina, već bi se ojačala specifična prostorna konformacija, sprječavajući da se H (OH) C-CO veza previše okreće.

Iako se benzoin ne smatra molekulom velike polarnosti, njegova molekularna masa daje mu dovoljno kohezijske sile za definiranje monokliničkog bijelog kristala, koji se topi oko 138 ° C; ovisno o razini nečistoća može biti na nižoj ili višoj temperaturi.

Svojstva

imena

Neki od njegovih mnogobrojnih dodatnih imena su:

- 2-hidroksi-1,2-difeniletanon.

- benzoilfenilkarbanol.

- 2-hidroksi-2-fenilacetofenon.

- 2-hidroksi-1,2-difenil-etan-l-on.

Molekularna formula

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ ili C ₆ H ₅ COCH (OH) C _C6 H _5.

Molekulska masa

212.248 g / mol.

Fizički opis

Benzoin je bijela do gotovo bijela kristalna kruta tvar s mirisom kamfora. Kad se razbiju, svježe površine su mliječno bijele. Može se pojaviti i kao suhi prah ili bijeli ili žuti kristali.

Ukus

Nije opisano. Blago oštri.

Vrelište

344 ° C.

Talište

137 ° C.

Točka paljenja

181 ° C.

Topnost u vodi

Praktično netopljiv.

Topljivost u organskim otapalima

Topiv u vrućem alkoholu i ugljikovom sulfidu.

pH

U alkoholnoj otopini je kisela, određuje se pomoću papirnog lakmusa.

Stabilnost

U staji. To je zapaljivi spoj i nekompatibilan s jakim oksidansima.

Još jedno eksperimentalno svojstvo

Smanjite Fehlingovu otopinu.

Sinteza

Donja slika prikazuje reakciju kondenzacije benzaldehida da bi se dobio benzoin. Ova reakcija pogoduje prisutnosti kalijevog cijanida u otopini etil-alkohola.

Kondenzacija benzoina. Izvor: Kold Heart

Dvije molekule benzaldehida kovalentno su povezane otpuštanjem molekule vode.

Mehanizam kondenzacije benzoina. Izvor: Brianlee89

Kako se to događa? Kroz mehanizam prikazan gore. Anion CN ^- djeluje kao nukleofil napadajući ugljik karbonilne skupine benzaldehida. Pri tome i uz sudjelovanje vode, C = O postaje C = N; ali sada je H zamijenjen OH-om, a benzaldehid postaje nitril-enolat (drugi red slike).

Negativni naboj dušika je delokaliziran između njega i ugljika ^- C-CN; za ovaj se ugljik kaže da je nukleofilni (traži pozitivne naboje). Toliko da napada karbonilnu skupinu druge molekule benzaldehida.

Opet, molekul vode intervenira da proizvede OH ^- i deprotonira OH skupinu; koja kasnije tvori dvostruku vezu s ugljikom da bi se stvorila C = O grupa, dok CN grupa migrira kao cijanidni anion. Prema tome, CN ^- katalizira reakciju bez trošenja.

Prijave

Posrednik

Benzoin je uključen u sintezu organskih spojeva katalitičkom polimerizacijom. Međuprodukt je za sintezu α-benzoin oksima, analitičkog reagensa za metale. To je prekursorsko sredstvo za benzil, koji djeluje kao fotoinicijator.

Sinteza benzila odvija se organskom oksidacijom pomoću bakra (III), dušične kiseline ili ozona. Benzoin se koristi u pripremi farmaceutskih lijekova poput oksaprozina, ditazola i fenitoina.

U hrani

Benzoin se koristi kao sredstvo za aromatiziranje hrane.

Ljudska i veterinarska medicina

U veterinarskoj medicini koristi se kao antiseptik za topikalnu primjenu, a koristi se u liječenju kožnih ulceracija za postizanje njihovog zacjeljivanja.

Također se koristi u medicini u formulacijama za proizvodnju inhalanata za liječenje bronhitisa i ekspektoransa za oralnu upotrebu.

Osobna higijena

Benzoin se koristi u proizvodnji dezodoransa.

Koristi eterično ulje benzoina

Poznato je da ovo esencijalno ulje potiče cirkulaciju. Zabilježeno je i blagotvorno djelovanje na živčani sustav, koje se očituje ublažavanjem anksioznosti i stresa. Također, pokazalo se da ima antiseptičko djelovanje na otvorene rane.

Neki spojevi prisutni u esencijalnom ulju benzoina, poput benzaldehida, benzojeve kiseline i benzil benzoata, su baktericidne i fungicidne tvari koje sprečavaju situaciju sepse.

Pokazano je da ima antiflatulentno i karminativno djelovanje, što se pripisuje njenom opuštajućem djelovanju na trbušne mišiće. Isto tako, pripisuje mu se diuretsko djelovanje koje pridonosi uklanjanju toksičnih tvari za tijelo.

Ovo se esencijalno ulje koristi kao ekspektorans koji ublažava zagušenja u dišnim putevima. Isto tako, korišteni su u ublažavanju artritisa, topikalnom primjenom koja omogućava apsorpciju ljekovitih sastojaka kroz kožu.

Toksičnost

Benzoin pri kontaktu izaziva crvenilo i iritaciju kože i očiju. Udisanjem složene prašine dolazi do iritacije dišnih putova, što se očituje kašljem. Međutim, općenito nije vrlo toksičan spoj.

Pokazalo se da tinktura benzoina, alkoholnog ekstrakta smole stabla Stizox benzoina, ima toksično djelovanje. Možda zato što je tinktura mješavina spojeva; među njima su benzojeva kiselina, benzaldehid, itd.

Dodir s kožom ne stvara značajnu iritaciju. Ali, kontakt s očima može uzrokovati iritaciju, koja se očituje crvenilom, bolom, suzenjem i mutnim vidom.

Udisanje pare iz benzoinske tinkture može uzrokovati iritaciju dišnih putova, kašalj, kihanje, curenje iz nosa, promuklost i grlobolju.

Konačno, gutanje tinkture može proizvesti probavne iritacije, što se očituje bolovima u trbuhu, mučninom, povraćanjem i proljevom.

Reference

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organski spoj). Oporavilo sa: en.wikipedia.org
2. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2019). Benzoin. PubChem baza podataka. CID = 8400. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Višestupanjska sinteza koenzima sinteze benzoina i derivata. Oporavak od: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014., 29. kolovoza). Vitamin B1. Kemija LibreTexts. Oporavak od: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino i M. Morimoto. (1980). Struktura benzoina. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. svibnja 2019.). 11 prekrasnih prednosti esencijalnog ulja benzoina. Organske činjenice. Oporavilo od: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Benzoinovo esencijalno ulje koje je volio drevni Royalty. Oporavilo od: monq.com