AMIDI: VRSTE, SVOJSTVA, NOMENKLATURA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Su amidi, kiseline se nazivaju i amini su organski spojevi koji sadrže molekule izvedene od amonijaka ili amina. Te molekule su povezane s acilnom skupinom, konvertiranje amide u derivat karboksilne kiseline zamjenom OH grupu za NH ₂, NHR ili NRR skupine.

Drugim riječima, amidi nastaju kada karboksilna kiselina reagira s molekulom amonijaka ili amina u procesu koji se naziva amidacija; Ukloni se molekula vode i stvori se amid s preostalim dijelovima karboksilne kiseline i amina.

Upravo se zbog te reakcije aminokiseline u ljudskom tijelu sjedinjuju u polimeru kako bi tvorile proteine. Svi amidi, osim jednog, su kruti pri sobnoj temperaturi i njihova vrelišta su veća od odgovarajućih kiselina.

Oni su slabe baze (iako jače od karboksilnih kiselina, estera, aldehida i ketona), imaju veliku moć otapala i vrlo su česte u prirodi i u farmaceutskoj industriji.

Također se mogu vezati i oblikovati polimere nazvane poliamidi, žilavi materijali koji se nalaze u najlonu i kevlaru u prslucima od neprobojnih metala.

Opća formula

Amid se može sintetizirati u njegovom najjednostavnijem obliku iz molekule amonijaka, u kojoj je atom vodika zamijenjen acilnom skupinom (RCO-).

To jedan amid molekule, predstavljen je kao RC (O) NH ₂ i klasificiran je kao primarni amid.

Ova sinteza može se odvijati na različite načine, ali najjednostavnija metoda je kombinacijom karboksilne kiseline i amina, pri visokim temperaturama, da se ispuni njezin zahtjev za visokom aktivacijskom energijom i izbjegne reakcija. preokrenuti povratak amida u njegove početne reagense.

Postoje alternativne metode za sintezu amida koji koriste "aktivaciju" karboksilne kiseline, a sastoji se u prvom pretvaranju u jednu od ester grupa, acil klorida i anhidrida.

S druge strane, druge metode polaze od raznih funkcionalnih skupina koje uključuju ketone, aldehide, karboksilne kiseline, pa čak i alkohole i alkene u prisutnosti katalizatora i drugih pomoćnih tvari.

Sekundarni amidi, koji su u prirodi mnogobrojniji, su oni koji su dobiveni iz primarnih amina, a tercijarni amidi polaze od sekundarnih amina. Poliamidi su oni polimeri koji imaju jedinice koje su povezane amidnim vezama.

vrste

Amide, slično aminima, možemo podijeliti na alifatske i aromatske. Aromatični su oni koji udovoljavaju pravilima aromatičnosti (ciklička i ravna molekula s rezonantnim vezama koje pokazuju uvjete stabilnosti) i Hückelovim pravilom.

Suprotno tome, alifatski amidi se dijele na primarne, sekundarne i tercijarne, osim na poliamide, koji su drugačija vrsta ovih tvari.

Primarni amidi

Primarni amidi su oni u kojima je amino skupina (NH ₂) direktno vezan samo na atom ugljika, koji je i sam predstavlja karbonilnu skupinu.

Amino grupa ovog amida ima samo jedan stupanj supstitucije, tako da ima slobodne elektrone i može formirati vodikove veze s drugim tvarima (ili drugim amidima). Imaju strukturu RC (O) NH ₂.

Sekundarni amidi

Sekundarni amidi su oni u kojima amidi dušik amino skupine (NH ₂) prvo vezan za karbonilnu skupinu, već na drugu R supstituentu.

Ovi amidi su češći i imaju formulu RC (O) NHR '. Oni također mogu tvoriti vodikove veze s drugim amidima, kao i s drugim tvarima.

Tercijarni amidi

To su amidi u kojima su njihovi vodikovi u potpunosti supstituirani karbonilnom skupinom i dva lanca supstituenta ili funkcionalnim skupinama R.

Ovi amidi, budući da nemaju neparne elektrone, ne mogu tvoriti vodikove veze s drugim tvarima. Ipak, svi amidi (primarni, sekundarni i tercijarni) mogu se vezati s vodom.

poliamida

Poliamidi su polimeri koji koriste amide kao veze za svoje jedinice koje se ponavljaju; odnosno jedinice ovih polimera su veze sa svake strane kemijske formule -CONH ₂, koristeći ih kao mostovi.

Neki su amidi sintetski, ali drugi se nalaze u prirodi, poput aminokiselina. Uporaba ovih tvari objašnjena je u kasnijem odjeljku.

Amidi se također mogu podijeliti prema njihovoj vrsti veze na ionske ili kovalentne. Ionski (ili fiziološki) amidi su visoko alkalni spojevi koji nastaju kada se molekula amonijaka, amina ili kovalentnog amida obrađuje sa reaktivnim metalom poput natrija.

S druge strane, kovalentni amidi su kruti (osim za formamid, koji je tekuć), ne provode električnu energiju i, u slučaju topljivih u vodi, služe kao otapala za organske i anorganske tvari. Ova vrsta amida ima visoku točku ključanja.

Fizička i kemijska svojstva

Fizička svojstva amida uključuju točku ključanja i topljivost, dok kemijska svojstva uključuju kiselo-baznu prirodu i njegovu sposobnost razgradnje redukcijom, dehidracijom i hidrolizom.

Nadalje, važno je napomenuti da su amidi u normalnim uvjetima bez boje i mirisa.

Talište i vrelište

Amidi imaju veliku talište i vrelište za veličinu svojih molekula zbog sposobnosti stvaranja vodikovih veza.

Vodikovih atoma u -NH ₂ grupe su pozitivni dovoljno da se dobije atom vodika vezu sa slobodnim parom elektrona u druge molekule.

Ove veze formirane zahtijevaju razumnu količinu energije da bi se prekinule, pa su tališta amida velika.

Etanamid, na primjer, oblici bezbojnih kristala pri 82 ° C, bez obzira koji je primarni amid i kratkog lanca (CH ₃ CONH ₂).

Topljivost

Topivost amida prilično je slična onoj estera, ali oni su u isto vrijeme obično manje topljivi od usporedivih amina i karboksilnih kiselina, jer ti spojevi mogu donirati i prihvaćati vodikove veze.

Manji amidi (primarni i sekundarni) su topljivi u vodi jer imaju sposobnost stvaranja vodikovih veza s molekulama vode; Tercijeri nemaju tu sposobnost.

lužnatost

U usporedbi s aminima, amidi imaju malu osnovnu čvrstoću; Ipak, jači su kao baze od karboksilnih kiselina, estera, aldehida i ketona.

Zbog rezonantnih učinaka i, stoga, razvijanjem pozitivnog naboja, amini mogu olakšati prijenos protona: zbog toga se oni ponašaju poput slabe kiseline.

Ovo se ponašanje vidi u reakciji etanamida i živog oksida da nastanu sol žive i vode.

Kapacitet razgradnje redukcijom, dehidracijom i hidrolizom

Iako se obično ne reduciraju, amidi se mogu razgraditi (do amina) katalitičkom redukcijom pri visokoj temperaturi i tlaku; oni se također mogu reducirati do aldehida bez potrebe za katalitičkim putovima.

One mogu biti dehidrirane u prisustvu sredstava za dehidraciju (poput tionil klorida ili fosfornog pentoksida), čime nastaje nitril (-C≡N).

Konačno, mogu se hidrolizirati i pretvoriti ih u kiseline i amine; Za ovu će reakciju biti potrebna jaka kiselina ili lužina što brže. Bez njih, reakcija će se odvijati vrlo malom brzinom.

Nomenklatura

Amidi se moraju imenovati sufiksom "-amid" ili "-karboksamid" ako ugljik koji je dio amidne skupine ne može biti uključen u glavni lanac. Prefiks koji se koristi u tim molekulama je "amido-", a slijedi naziv spoja.

Oni amidi koji imaju dodatne supstituente na dušikovom atomu tretirat će se kao u slučaju amina: poredani su abecedno i prefiksirani s "N-", kao što je slučaj s NN-dimetilmetanamidom.

Industrijska upotreba i u svakodnevnom životu

Amidi, osim ostalih primjena koje mogu predstaviti, dio su ljudskog tijela i zbog toga su ključni u životu.

Oni čine aminokiseline i zajedno se stvaraju u polimernom obliku kako bi izgradili proteinske lance. Također, nalaze se u DNK, RNA, hormonima i vitaminima.

U industriji se obično nalaze u obliku uree (otpadni proizvod životinja), u farmaceutskoj industriji (na primjer, kao glavna komponenta paracetamola, penicilina i LSD) i kao poliamid u slučaju najlona i Kevlara,

Primjeri

- Formamid (CH ₃ NO), tekućina miješa s vodom koja može biti dio herbicida i pesticida.

- etanamid (C ₂ H ₅ NO), intermedijer produkt između acetona i uree.

- Etandiamid (CONH ₂) ₂, zamjena za ureu u gnojivima.

- N-metiletanamid (C ₃ H ₇ NO), korozivna i lako zapaljiva tvar.

Reference

1. Wikipedia. (SF). Amida. Preuzeto sa en.wikipedia.org
2. Dodjela, C. (sf). Priprema i svojstva amida. Preuzeto s chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (drugo). Amida. Preuzeto s britannica.com
4. ChemGuide. (SF). Amidi. Preuzeto s chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Fizička svojstva amida. Preuzeto s chem.libretexts.org