ALKENI: STRUKTURA, SVOJSTVA, REAKTIVNOST, UPORABE - KEMIJA - 2025

Su alkeni ili olefina su nezasićenih ugljikovodika koji imaju na najmanje jednu dvostruku vezu u njegovu strukturu. Nazvani su olefini zbog sposobnosti etena ili etilena da reagiraju s halogenima da bi stvorili ulje ili ulje. Trenutno je ovaj izraz prestao koristiti, a ti spojevi se obično nazivaju alkeni.

Na fizikalna svojstva alkena utječu njihova molekularna težina, kao i njihov ugljikov kostur. Na primjer, alkeni s 2 do 4 ugljika (eten do buten) su plinovi. Sa 5 do 18 atoma ugljika u dugom lancu oni su tekući. U međuvremenu, alkeni s više od 18 atoma ugljika su čvrsti.

etena Korisnik: Bryan Derksen, iz Wikimedia Commons

Prisutnost dvostruke veze pruža im veliku reaktivnost, te na taj način prolaze mnoge kemijske reakcije, poput dodavanja, uklanjanja, hidrogenacije, hidratacije i polimerizacije, koje joj omogućuju stvaranje brojnih upotreba i primjena.

Alkeni se proizvode industrijski toplinskim krekiranjem alkana velike molekulske mase (parafinski voskovi); katalitička dehidrogenacija i kloriranje-dehidroklorinacija.

Kemijska struktura

Vlastiti izvor

Za Alkene je karakteristično da u svojoj strukturi imaju jednu ili više dvostrukih veza. To je prikazano kao C = C, oba ugljikova atoma koje imaju sp ² hibridizacije.

Stoga je područje lanca u kojem je dvostruka veza ili nezasićenost ravna. Također je vrijedno napomenuti da se dva ugljika mogu povezati s dva druga supstituenta (ili grupa).

Koji supstituenti? Svatko tko zamjenjuje jedan od najjednostavnijih alkenih vodika od svih: etilen (ili eten). Polazeći od njega (A, gornja slika) R, koji je alkilni supstituent, zauzima mjesto jednog od četiri vodika da bi se dobio mono-supstituirani alken (B).

Za sada, bez obzira na to koji je vodik supstituiran, identitet B. nije izmijenjen, što znači da mu nedostaju stereoizomeri, spojevi istih kemijskih formula, ali s različitim prostornim rasporedom njegovih atoma.

stereoizomera

Kad se drugi vodik zamijeni s drugim R, kao što se događa u C, nastaju stereoizomeri C, D i E. To je zato što prostorne orijentacije u odnosu na oba R mogu varirati, a za razlikovanje jednog od drugog pribjegavamo cis-trans ili EZ zadaci.

U C, di-supstituiranom alkenu, dva R-a mogu biti lanci bilo koje duljine ili neki heteroatom. Jedno je u frontalnom položaju u odnosu na drugo. Ako se dva R sastoje od istog supstituenta, na primjer, F, tada je C cis-stereoizomer.

U D obje R skupine su još bliže, jer su povezane na isti atom ugljika. Ovo je geminalni stereoizomer, iako više od stereoizomera, to je zapravo terminalna dvostruka veza, to jest, na kraju ili na početku lanca (zbog toga drugi ugljik ima dva vodika).

A u E, najstabilnijem stereoizomeru (ili geometrijskom izomeru), dvije R skupine razdvojene su većom udaljenošću, koja prelazi dijagonalu dvostruke veze. Zašto je najstabilniji? To je zato što što je prostorna razdvojenost među njima veća, tada među njima ne postoji stericna napetost.

S druge strane, F i G su tri- i tetra-supstituirani alkeni. Opet, nisu sposobni generirati nikakve stereoizomere.

Fizička i kemijska svojstva

Topljivost

Oni se ne miješaju s vodom zbog male polarnosti. Ali otapaju se u organskim otapalima.

Tališta u ° C

Eten -169, propen -185, 1-penten -165, 1-heptene -119, 3-okten

-101,9, 3-nonan -81,4 i 5-decene -66,3.

Točka ključanja u ° C

Eten -104, propen -47, trans2buten 0,9, cis2buten 3,7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-okten 122, 3-none 147 i 5-decen 170.

Tačka ključanja povećava se u izravnoj vezi s ugljikovim brojem alkena. S druge strane, što je razgranatija njegova struktura, to su slabije njezine intermolekularne interakcije, što se očituje u smanjenju vrelišta ili tališta.

Gustoća

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml i 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml i 1-heksen 0,673.

U alkenima maksimalna gustoća iznosi 0,80 mg / ml. Odnosno, manje su gusti od vode.

Polaritet

To ovisi o kemijskoj strukturi, supstitucijama i prisutnosti drugih funkcionalnih skupina. Alkeni imaju nizak dipolni moment, pa cis izomer 2-butena ima dipolni moment 0,33, dok njegov trans izomer ima npolni dipol.

Reaktivnost

Alkeni imaju veliku sposobnost reagiranja zbog dvostrukih veza koje posjeduju. Među reakcijama u kojima sudjeluju su: dodavanje, uklanjanje, supstitucija, hidrogenacija, hidratacija i polimerizacija.

Reakcija dodavanja

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ -> ClCHz ₂ -CClH ₂ (etilen diklorid)

Reakcija hidrogeniranja

Javlja se pri povišenim temperaturama i u prisutnosti odgovarajućih katalizatora (fino podijeljeni Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ CH ₃ (etan)

Reakcija hidratacije

Reakcija koja je izvor stvaranja alkohola iz naftnih derivata:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etilni alkohol)

Reakcije polimerizacije

Etilen u prisutnosti katalizatora kao što je aluminij trialkil i titanijev tetraklorid polimerizira u polietilenu koji sadrži oko 800 atoma ugljika. Ova vrsta polimera naziva se dodatni polimer.

Upotrebe i primjene

polimeri

- Polietilen niske gustoće koristi se u proizvodnji vrećica, plastike za staklenike, posuda, tanjura, čaša itd. Iako je visoka gustoća kruta i mehanički otporna, koristi se u proizvodnji kutija, namještaja, zaštitnika poput kaciga i jastučića za koljena, igračaka i paleta.

-Polipropilen, propilenski polimer, koristi se u proizvodnji spremnika, plahti, laboratorijske opreme, igračaka, ambalažnih filmova, niti za užad, presvlake i tepiha.

-Polivinil klorid (PVC) je polimer vinil klorida koji se koristi u proizvodnji cijevi, podne pločice, kanala itd.

-Polibutadien, 1,3-butadien polimer, koristi se za izradu gaznoga sloja, crijeva i remena za vozila, kao i za oblaganje metalnih limenki.

-Kopolimeri etilen-propilena koriste se u proizvodnji crijeva, dijelova karoserije i šasije za automobile, presvlake tekstila itd.

alkeni

-Koristiju se za dobivanje otapala poput etilen glikola i dioksana. Etilen glikol se koristi kao antifriz u radijatorima automobila.

-Etilen je biljni hormon koji kontrolira rast, klijanje sjemena i razvoj ploda. Zbog toga se koristi za izazivanje zrenja banana kada stignu na odredište.

-Koriste se kao sirovina za proizvodnju mnogih spojeva poput alkil halogenida, etilen oksida i posebno etanola. Također se koriste u industriji, osobnoj njezi i medicini.

-Koriste se za dobivanje i proizvodnju lakova, deterdženata, aldehida i goriva. 1,3-butadien koristi se kao sirovina u proizvodnji sintetičkih guma.

Reference

1. Dodjela kemije. Fizička svojstva Alkena. Preuzeto sa: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018.). Alkena. Preuzeto sa: en.wikipedia.org
3. Kemija LibreTexts. Fizička svojstva Alkena. Preuzeto sa: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck i Stanley. Kemija. (8. izd.). CENGAGE Učenje.
5. Francis A. Carey. Organska kemija. (Šesto izd., Str. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Molekularne i strukturne formule. Preuzeto sa: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. travnja 2017.). Što je olefin u kemiji? Sciencing. Preuzeto sa: sciaching.com