ETILNI ETER: SVOJSTVA, STRUKTURA, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Etil eter, također poznat kao dietil eter, je organski spoj čija je kemijska formula je C ₄ H ₁₀ O. naznačen kao bezbojna tekućina i hlapljive, a time i njihove boce se moraju držati što je zatvorena čvrsto što je više moguće.

Taj je eter klasificiran kao član dialkil etera; to jest, oni imaju formulu ROR ', gdje R i R' predstavljaju različite segmente ugljika. A kako je opisano drugim imenom, dietil-eter, dva radikala - etil koji se vežu na atom kisika.

Izvor: Choij iz Wikipedije

Etilni eter se u početku koristio kao opći anestetik, koji je 1846. uveo William Thomas Green Morton. Međutim, zbog zapaljivosti, njegova upotreba odbačena je, zamijenivši je s drugim manje opasnim anesteticima.

Ovaj spoj se također koristio za procjenu vremena prokrvljenosti krvi tijekom procjene kardiovaskularnog statusa pacijenata.

U tijelu se dietilni eter može pretvoriti u ugljični dioksid i metabolite; potonji se na kraju izlučuje urinom. Međutim, većina primijenjenog etera izdisava se u pluća, bez ikakvih modifikacija.

S druge strane, koristi se kao otapalo za sapune, ulja, parfeme, alkaloide i desni.

Struktura etil etera

Izvor: Benjah-bmm27 iz Wikipedije

Na gornjoj slici je prikazan model molekularne strukture etilnog etera sa sferama i šipkama.

Kao što se može vidjeti, crvena sfera, koja odgovara atomu kisika, ima dvije etilne skupine povezane s obje strane. Sve su veze jednostavne, fleksibilne i slobodno rotirajuće oko osi.

Ove rotacije potiču stereoizomere poznate kao konformisti; da su više od izomera, alternativna prostorna stanja. Struktura slike točno odgovara antikonformatoru u kojem su sve njegove skupine atoma stupnjevane (odvojene jedna od druge).

Što bi drugi sukladnik bio? Zasjenio jedan, a iako je njegova slika nije dostupna, to je dovoljno da ga vizualizirati u obliku U. Na gornjim krajevima U, metilnih skupina -CH ₃, će biti smješteni, koje će doživjeti steričkih repulsions (oni će se sudaraju u prostoru).

Stoga se očekuje da će CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ će molekule većinu vremena usvojiti anti konformaciju.

Intermolekularne sile

Kojim intermolekularnim silama upravljaju molekule etilnog etera u tekućoj fazi? U tekućini se zadržavaju uglavnom zahvaljujući disperzijskim silama, jer njihovom dipolnom trenutku (1.5D) nedostaje dovoljno deficitarna regija gustoće elektrona (δ +)

To je zato što nijedan atom ugljika u etilnim skupinama ne daje previše svoje elektronske gustoće atomu kisika. Prethodno je očito pri ruci elektrostatičkog potencijala etil etera (donja slika). Imajte na umu da nema plave regije.

Izvor: Jaelkoury na engleskoj Wikipediji

Kisik opet ne može tvoriti vodikove veze jer u molekularnoj strukturi ne postoje OH veze. Stoga, trenutni dipoli i njihova molekularna masa pogoduju njihovim disperzijskim silama.

Unatoč tome, u vodi je vrlo topiva. Zašto? Budući da njegov atom kisika, s većom gustoćom elektrona, može prihvatiti vodikove veze iz molekula vode:

(CH ₃ CH ₂) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H OH

Ove interakcije odgovorne su da se 6,04 g ovog etera otopi u 100 ml vode.

Fizička i kemijska svojstva

Druga imena

-Dietil eter

-Ethoxyethane

-Etil oksid

Molekularna formula

C ₄ H ₁₀ O ili (C ₂ H ₅) ₂ O.

Molekularna težina

74,14 g / mol.

Fizički izgled

Bezbojna tekućina.

Miris

Slatko i začinjeno.

Ukus

Burno i slatko.

Vrelište

94,6 ° F (34,6 ° C) na 760 mmHg.

Talište

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilni kristali.

točka paljenja

-49ºF (zatvoreni spremnik).

Topnost u vodi

6,04 g / 100 ml na 25 ° C.

Topljivost u drugim tekućinama

Može se miješati s alifatskim alkoholima kratkog lanca, benzenom, kloroformom, petrolejskim eterom, otapalom za masti, mnogim uljima i koncentriranom klorovodičnom kiselinom.

Topiv u acetonu i vrlo topiv u etanolu. Također je topiva u nafti, benzenu i uljima.

Gustoća

0.714 mg / mL pri 68 ° F (20 ° C).

Gustoća pare

2,55 (u odnosu na zrak uzet s gustoćom 1).

Tlak pare

442 mmHg pri 68 ° F. 538 mmHg na 25 ° C. 58,6 kPa na 20 ° C.

Stabilnost

Polako se oksidira djelovanjem zraka, vlage i svjetlosti uz stvaranje peroksida.

Moguće je stvaranje peroksida u spremnicima etera koji su otvoreni i koji ostaju u skladištu više od šest mjeseci. Peroksidi mogu biti eksplodirani trenjem, udarima ili zagrijavanjem.

Izbjegavajte kontakt s: cinkom, halogenima, nemetalnim oksihalidima, jakim oksidantima, kromil kloridom, tementinskim uljima, metalnim nitratima i kloridima.

Automatsko paljenje

356 ° F (180 ° C).

Raspad

Kada se zagrijava, on se razgrađuje, emitirajući aktivan i nadražujući dim.

Viskoznost

0,2448 cPoise na 20 ° C.

Toplina izgaranja

8.807 Kcal / g.

Toplina isparavanja

89,8 cal / g na 30 ° C.

Površinska napetost

17,06 din / cm na 20 ° C.

Ionizacijski potencijal

9,53 eV.

Prag mirisa

0,83 ppm (čistoća nije dana).

Indeks loma

1.355 na 15 ° C.

dobivanje

Od etilnog alkohola

Etilni eter se može dobiti iz etilnog alkohola, u prisutnosti sumporne kiseline kao katalizatora. Sumporne kiseline u vodenom mediju disocira produciraju hydronium ion, H ₃ O ⁺.

Bezvodni etilni alkohol teče kroz otopinu sumporne kiseline, zagrijanu između 130 ° C i 140 ° C, stvarajući protonaciju molekula etilnog alkohola. Nakon toga, druga ne-protonirana molekula etil-alkohola reagira s protoniranom molekulom.

Kad se to dogodi, nukleofilni napad druge molekule etilnog alkohola potiče oslobađanje vode iz prve molekule (protonirane); kao rezultat, protonirani etil eter (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃) oblikovan s kisikom djelomično šaržiran pozitivni.

Međutim, ova metoda sinteze gubi učinkovitost jer se sumporna kiselina postupno razrjeđuje vodom koja nastaje u procesu (produkt dehidracije etilnog alkohola).

Temperatura reakcije je kritična. Na temperaturama ispod 130 ° C reakcija je spora i većim dijelom etilni alkohol će se destilirati.

Iznad 150 ° C sumporna kiselina uzrokuje stvaranje etilena (dvostruka veza alkena), umjesto da se kombinira s etilnim alkoholom, čime se dobiva etilni eter.

Od etilena

U obrnutom postupku, to jest hidrataciji etilena u parnoj fazi, etilni eter se može stvoriti kao popratni produkt pored etilnog alkohola. U stvari, ovaj sintetski put proizvodi većinu ovog organskog spoja.

U ovom se postupku koriste katalizatori fosforne kiseline vezani na čvrsti nosač, koji se mogu prilagoditi tako da se dobije više etera.

Dehidracija etanola isparavanjem u prisutnosti katalizatora glinice može dati prinos od 95% u proizvodnji etil etera.

Toksičnost

Kod kontakta može izazvati iritaciju kože i oka. Dodir s kožom može uzrokovati sušenje i pucanje. Eter obično ne prodire u kožu, jer se brzo isparava.

Nadraživanje očiju uzrokovano eterom obično je blago, a kod jakih iritacija oštećenje je općenito reverzibilno.

Njenim gutanjem stvaraju se opojni učinci i iritacija želuca. Prekomjerno gutanje može uzrokovati oštećenje bubrega.

Udisanje etera može uzrokovati iritaciju nosa i grla. U slučaju udisanja etera, mogu se pojaviti: pospanost, uzbuđenje, vrtoglavica, povraćanje, nepravilno disanje i pojačano lučenje sline.

Visoka izloženost može uzrokovati nesvjesnost, pa čak i smrt.

OSHA postavlja granicu profesionalne izloženosti u zraku od 800 ppm prosječno tijekom 8-satne smjene.

Razine iritacije očiju: 100 ppm (čovjek). Razine iritacije očiju: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Prijave

Organsko otapalo

To je organsko otapalo koje se koristi za otapanje broma, joda i drugih halogena; većina lipida (masti), smole, čista guma, neki alkaloidi, desni, parfemi, celulozni acetat, celulozni nitrat, ugljikovodici i bojila.

Pored toga, koristi se u ekstrakciji aktivnih sastojaka iz životinjskog i biljnog tkiva, zbog manje gustoće od vode i na njemu lebdi, ostavljajući željene tvari otopljene u eteru.

Opća anestezija

Koristi se kao opći anestetik od 1840, zamjenjujući kloroform jer ima terapijsku prednost. Međutim, to je zapaljiva tvar, te se zbog toga susreće s ozbiljnim poteškoćama u korištenju u kliničkim uvjetima.

Uz to, kod pacijenata proizvodi neke nepoželjne postoperativne nuspojave poput mučnine i povraćanja.

Iz tih razloga, upotreba etera kao općeg anestetika odbačena je, zamijenivši ga s drugim anesteticima, poput halotana.

Duh etera

Eter pomiješan s etanolom korišten je za oblikovanje otopine koja se naziva duh etera, a koristi se u liječenju želučane nadutosti i blažih oblika gastralgije.

Procjena cirkulacije krvi

Eter se koristio za procjenu cirkulacije krvi između ruku i pluća. Eter se ubrizgava u jednu ruku, odvodeći krv u desni atrij, zatim u desnu klijetku, a odatle u pluća.

Vrijeme koje protekne od ubrizgavanja etera do hvatanja mirisa etera u iscrpljenom zraku je otprilike 4 do 6 s.

Nastavni laboratoriji

Eter se koristi u nastavnim laboratorijima u mnogim eksperimentima; na primjer, u demonstraciji Mendelovih zakona genetike.

Eter se koristi za uspavljivanje muha roda Drosophila i omogućavanje potrebnog križanja među njima, stavljajući u dokaze zakone genetike

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Sevije. (2018.). Dietil eter. Science Direct. Oporavilo od: sciencedirect.com
4. Urednici Encyclopaedia Britannica. (2018.). Etilni eter. ncyclopædia Britannica. Oporavilo od: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018.). Dietil eter. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
7. Sigurnosni list XI: etilni eter., Oporavak od: quimica.unam.mx