- Svojstva
- Topnost u vodi
- Reakcija hidrolize
- Reakcija redukcije
- Reakcija transseterifikacije
- Struktura
- Prihvatnik vodikove veze
- Nomenklatura
- Kako se formiraju?
- Esterifikacija
- Esteri iz acil klorida
- Prijave
- Primjeri
- Reference
A esteri su organski spojevi koji imaju karboksilnu kiselinsku komponentu i drugu alkohol. Njegova opća kemijska formula je RCO 2 R ' ili RCOOR '. Desna strana, RCOO, odgovara karboksilnoj skupini, dok je desna, OR ', alkohol. Njih dvoje dijele atom kisika i dijele neke sličnosti s etrima (ROR ').
Iz tog razloga je etil acetat, CH 3 COOCH 2 CH 3, najjednostavniju estera, se smatra eter octene kiseline ili octa, a time etimološkom podrijetlu nazivom „ester”. Dakle, ester se sastoji od supstitucije kiselog vodika COOH skupine alkilnom skupinom iz alkohola.
Izvor: Pixabay
Gdje se nalaze esteri? Od tla do organske kemije, mnogi su njezini prirodni izvori. Ugodan miris voća, poput banana, krušaka i jabuka, proizvod je interakcije estera s mnogim drugim komponentama. Oni se nalaze i u obliku triglicerida u uljima ili mastima.
Naše tijelo proizvodi trigliceride iz masnih kiselina koje imaju duge lance ugljika i glicerol alkohol. Ono što razlikuje neke estere od drugih nalazi se i u R, u lancu kiselinske komponente i u R ', u alkoholnoj komponenti.
Ester niske molekulske mase mora imati malo ugljika u R i R ', dok drugi, poput voska, imaju mnogo ugljika, posebno u R', alkoholnoj komponenti, i samim tim s visokom molekularnom težinom.
Međutim, nisu svi esteri strogo organski. Ako je ugljikov atom karbonilne skupine zamijenjen jednim fosforom, tada ćemo imati RPOOR '. To je poznato kao fosfatni ester, a oni su od presudne važnosti u strukturi DNK.
Dakle, sve dok se atom može učinkovito vezati za ugljik ili kisik, poput sumpora (RSOOR '), on može tvoriti anorganski ester.
Svojstva
Esteri nisu ni kiseline ni alkoholi, pa se ne ponašaju kao takvi. Na primjer, njihova talište i vrelište su niže od onih sa molekulskom težinom, ali vrijednosti su bliže vrijednostima aldehida i ketona.
Maslačna kiselina, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ima vrelište 164 ° C, dok se etil-acetat, CH 3 COOCH 2 CH 3, ima vrelište oko 77,1 ° C
Osim nedavne primjer, vrelište od 2-metilbutanom, CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 3, metil acetat, CH 3 COOCH 3 i 2-butanola, CH 3, CH (OH) CH 2 CH 3 su kako slijedi: 28, 57 i 99 ° C Sva tri spoja imaju molekulsku masu 72 i 74 g / mol.
Esteri male molekularne težine su obično isparljivi i imaju ugodne mirise, zbog čega im sadržaj u voću daje poznate mirise. S druge strane, kada je njihova molekularna težina velika, one su bezbojne i bez mirisa kristalne krute tvari ili, ovisno o njihovoj strukturi, pokazuju masne karakteristike.
Topnost u vodi
Karboksilne kiseline i alkoholi su obično topivi u vodi, osim ako imaju visoki hidrofobni karakter u svojim molekularnim strukturama. Isto vrijedi i za estere. Kada su R ili R 'kratki lanci, ester može komunicirati s molekulama vode putem sila dipola-dipola i londonskih sila.
To je zato što su esteri prihvatitelji vodikove veze. Kako? S svoja dva atoma kisika RCOOR '. Molekule vode tvore vodikove veze s bilo kojim od ovih kisika. Ali kad su lanci R ili R 'jako dugački, odbijaju vodu u okoliš i onemogućavaju ih otapanje.
Očigledan primjer je pojava trigliceridnih estera. Njeni bočni lanci dugi su i čine ulja i masti netopive u vodi, osim ako nisu u kontaktu s manje polarnim otapalom, više povezanim s tim lancima.
Reakcija hidrolize
Esteri također mogu reagirati s molekulama vode u onome što je poznato kao reakcija hidrolize. No, potreban im je dovoljno kiseo ili bazičan medij da bi se potaknuo mehanizam navedene reakcije:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Kiseli medij)
Molekula vode dodaje se karbonilnoj skupini, C = O. Kisela hidroliza sažeto je u zamjeni svakog R 'alkoholne komponente s OH iz vode. Napominjemo i kako se ester "razbija" na dvije komponente: karboksilnu kiselinu, RCOOH i alkohol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Osnovni medij)
Kad se hidroliza vrši u bazičnom mediju, događa se nepovratna reakcija poznata kao saponifikacija. Ovo se široko koristi i kamen je kamen temeljac u proizvodnji zanatskih ili industrijskih sapuna.
RCOO - je stabilan karboksilatni anion koji se elektrostatički asocira na prevladavajući kation u mediju.
Ako je osnova korištena NaOH, nastaje RCOONa sol. Kad je ester triglicerid koji po definiciji ima tri R bočna lanca, nastaju tri soli masnih kiselina, RCOONa i alkoholni glicerol.
Reakcija redukcije
Esteri su visoko oksidirani spojevi. Što to znači? Znači da ima nekoliko kovalentnih veza s kisikom. Eliminacijom CO veza dolazi do prekida koji na kraju razdvaja kisele i alkoholne komponente; i nadalje, kiselina se reducira u manje oksidirani oblik, do alkohola:
RCOOR „=> RCH 2 OH + R'OH
Ovo je reakcija redukcije. Potrebno je snažno reducirajuće sredstvo, kao što je litij-aluminij hidrid, LiAlH 4, i kiseli medij koji potiče migraciju elektrona. Alkoholi su najmanji oblici, to jest oni s najmanje kovalentnih veza s kisikom (samo jedan: C - OH).
Dva alkohola, RCH 2 OH + R'OH, dolaze iz dva odgovarajućih lanaca „izvorni estera RCOOR. Ovo je metoda sinteze alkohola s dodanom vrijednošću iz njihovih estera. Na primjer, ako želite napraviti alkohol iz egzotičnog izvora estera, to bi bio dobar put u tu svrhu.
Reakcija transseterifikacije
Esteri se mogu transformirati u druge ako reagiraju u kiselom ili bazičnom okruženju s alkoholima:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R' O H
Struktura
Izvor: Ben Mills putem Wikipedije
Gornja slika predstavlja opću strukturu svih organskih estera. Imajte na umu da R, karbonilna skupina C = O i OR ', tvore ravni trokut, produkt sp 2 hibridizacije središnjeg ugljikovog atoma. Međutim, drugi atomi mogu usvojiti druge geometrije, a njihove strukture ovise o svojstvenoj prirodi R ili R '.
Ako R ili R „predstavljaju alkil jednostavne lanaca, na primjer, tipa (CH 2) n- CH 3, oni će se prikazati u cik-cak u prostoru. To je slučaj pentil butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3.
Ali u bilo kojem ugljiku ovih lanaca može se naći razgranavanje ili nezasićenost (C = C, C≡C), što bi modificiralo globalnu strukturu estera. Zbog toga se njegova fizička svojstva, poput topljivosti i vrelišta i tališta, razlikuju ovisno o spoju.
Na primjer, nezasićene masti imaju dvostruke veze u svojim R lancima, što negativno utječe na intermolekularne interakcije. Kao rezultat toga, njihove točke topljenja padaju, sve dok nisu tekuća ili ulja, na sobnoj temperaturi.
Prihvatnik vodikove veze
Iako se trokut skeleta estera više ističe na slici, za raznolikost u njihovim strukturama zaslužni su R i R 'lanci.
Međutim, trokut zaslužuje strukturnu karakteristiku estera: akcenatori su vodikove veze. Kako? Kiseonikom karbonilne i alkoksidne skupine (–OR ').
Imaju parove slobodnih elektrona koji iz molekula vode mogu privući djelomično pozitivne nabijene atome vodika.
Stoga je posebna vrsta interakcija dipol-dipol. Molekule vode pristup ester (ako nije spriječeno u R ili R „lanaca), a C-OH 2 O ili OH 2 -O-R” mostovi nastaju.
Nomenklatura
Kako se nazivaju estri? Za pravilno imenovanje estera potrebno je uzeti u obzir ugljikov broj R i R 'lanaca. Isto tako, svaka moguća grananja, supstituenti ili nezasićenja.
Nakon što je to učinjeno, imenu svakog R 'grupe alkoksida –OR' dodaje se sufiks –yl, a lancu R karboksilne skupine –COOR, sufiks –at. Prvo se spominje noga R, nakon čega slijedi riječ 'od', a potom i naziv noge R '.
Na primjer, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ima pet ugljika na desnoj strani, koja je, da odgovaraju R”. A na lijevoj strani nalaze se četiri atoma ugljika (uključujući karbonilnu skupinu C = O). Stoga je R 'pentilna skupina, a R butan (da bi se uključio karbonil i uzeo u obzir glavni lanac).
Zatim, da biste dali naziv spoja, jednostavno dodajte sufikse i naziv odgovarajućim redoslijedom: butan ato pent il.
Kako ime slijedeći spoj: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ? Lanac C (CH 3) 3 odgovara terc-butil alkilni supstituent. S obzirom da lijeva strana ima tri ugljika, to je "propan". Ime mu zatim je se propan ato terc-but il.
Kako se formiraju?
Esterifikacija
Postoji mnogo ruta za sintezu estera, od kojih su neke čak i nove. Međutim, svi se konvergiraju na činjenicu da se mora stvoriti trokut slike strukture, to jest veze CO-O. Za to morate započeti sa spojem koji prethodno ima karbonilnu skupinu: poput karboksilne kiseline.
I na što bi se karboksilna kiselina trebala vezati? Alkohol, inače ne bi imao alkoholnu komponentu koja karakterizira estere. Međutim, karboksilnim kiselinama je potrebna toplina i kiselost kako bi se omogućio nastavak reakcijskog mehanizma. Sljedeća kemijska jednadžba predstavlja gore navedeno:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR „+ H 2 O
(Kiseli medij)
To je poznato kao reakcija esterifikacije.
Na primjer, masne kiseline mogu se esterificirati s metanolom, CH 3 OH, zamijeniti svoj kiseli H s metilnim skupinama, tako da se ova reakcija može se smatrati metilacija. Ovo je važan korak u određivanju profila masnih kiselina određenih ulja ili masti.
Esteri iz acil klorida
Drugi način sinteze estera je iz acil klorida, RCOCl. U njima je, umjesto zamjene OH hidroksilne skupine, atom Cl supstituiran:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
A za razliku od esterifikacije karboksilne kiseline, ne oslobađa se voda već klorovodična kiselina.
U svijetu organske kemije dostupne su i druge metode, poput oksidacije Baeyer-Villiger, koja koristi peroksiacide (RCOOOH).
Prijave
Izvor: Pixnio
Među glavnim uporabama estera su:
-U pravljenju svijeća ili konusa, poput onoga na slici iznad. U tu se svrhu upotrebljavaju vrlo dugi esteri bočnih lanaca.
-Kao konzervanse lijekova ili hrane. To je zbog djelovanja parabena, koji nisu ništa drugo do esteri para-hidroksibenzojeve kiseline. Iako čuvaju kvalitetu proizvoda, postoje studije koje dovode u pitanje njegov pozitivan učinak na tijelo.
- Služite za izradu umjetnih mirisa koji oponašaju miris i okus mnogih plodova ili cvjetova. Dakle, esteri su prisutni u slatkišima, sladoledu, parfemima, kozmetici, sapunima, šamponima, među ostalim komercijalnim proizvodima koji zaslužuju atraktivne arome ili okuse.
-Estre mogu imati pozitivan farmakološki učinak. Zbog toga se farmaceutska industrija posvetila sinteziranju estera dobivenih iz kiselina prisutnih u tijelu kako bi procijenili moguće poboljšanje u liječenju bolesti. Aspirin je jedan od najjednostavnijih primjera ovih estera.
Tečni esteri, poput etil acetata, pogodna su otapala za određene vrste polimera, poput nitroceluloze i širokog spektra smola.
Primjeri
Neki dodatni primjeri estera su kako slijedi:
Pentil butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, koji mirisi marelica i kruškama.
Vinil acetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2, iz koje se dobiva polivinil acetat polimera.
-Isopentyl pentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3) 2, koji oponaša okus jabuke.
Etil propanoata, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3.
Propil methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3.
Reference
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organska kemija. (Deseto izdanje, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA organska kemija (2006.) Šesto izdanje. Uredništvo Mc Graw Hill-
- Kemija LibreTexts. Nomenklatura estera. Oporavak od: chem.libretexts.org
- Admin. (2015., 19. rujna). Esteri: njegova kemijska priroda, svojstva i upotrebe. Preuzeto sa: pure-chemical.com
- Organska kemija u našem svakodnevnom životu. (9. ožujka 2014.). Kakve su koristi estera? Oporavak od: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Primjeri estera. Oporavilo od: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Ispada u glavnoj primjeni. Preuzeto sa: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Siječanj 2016). Predstavljamo estere. Preuzeto sa: chemguide.co.uk