Acetofenon je organski spoj izveden iz cikorija. Koristi se prvenstveno kao sredstvo za aromatiziranje u hrani i parfemima. Također se koristi kao otapalo za plastiku i smole. Ovaj spoj dio je 599 dodataka prisutnih u cigaretama.
Njegova kemijska formula je C C6 H 5 C (O) CH 3 i pripada grupi ketona, kemijski spojevi naznačena time što ima karbonilnu skupinu. Acetofenon je najjednostavniji aromatični keton.
Struktura acetofenona
Acetofenon je gušći od vode, pa je malo topljiv i u njemu tone. U hladnim uvjetima acetofenon se smrzava.
Na sobnoj temperaturi acetofenon je bistra tekućina slatkog i začinjenog okusa. Točka vrenja je 202 o C, dok je talište 20 o C. Njegov miris podsjeća na miris naranče.
Acetofenon je umjereno reaktivan. Kemijske reakcije između acetofenona i baza ili kiselina oslobađaju velike količine zapaljivog plina i topline.
Reakcije između acetofenona i alkalnih metala, hidrida ili nitrida također oslobađaju plinove i toplinu, što je dovoljno za pokretanje vatre. Acetofenon ne reagira s izocijanatima, aldehidima, peroksidima i karbidima.
Sinteza
Acetofenon se može sintetizirati na više načina. Može se kupiti kao nusproizvod izopropilbensena, koji se naziva i kumenom.
U prirodi se kumen nalazi u ulju cimeta i đumbira. Acetofenon se također može proizvesti oksidacijom etil benzina.
Farmaceutske i opće uporabe
Tijekom 20. stoljeća acetofenon se koristio kao hipnotičko sredstvo. Zbog toga je spoj sintetiziran i pakiran pod imenom Sypnone da bi se inducirao san.
U današnjoj farmaceutskoj industriji acetofenon se koristi kao fotosenzibilizator.
Ovi lijekovi su neaktivni sve dok ne dođu u kontakt sa ultraljubičastom ili sunčevom svjetlošću.
Jednom kada dođe u kontakt sa svjetlošću, u ljudskom tkivu se pokreće reakcija za zacjeljivanje oboljelog tkiva. Acetofenon se obično koristi za liječenje psorijaze i nekih vrsta neoplazmi.
Također, acetofenon se široko koristi za zaslađivanje hrane i pića. Zahvaljujući svom voćnom mirisu, koristi se i za mirise koji se nalaze u losionima, parfemima, sapunima i deterdžentima.
rizici
Pare acetofenona su u visokim razinama narkotik. Ova para može umjereno nadražiti kožu i oči.
Pri visokim razinama kontakt para i tkiva može rezultirati ozljedom rožnice. Kada je ova izloženost konstantna, para može smanjiti osjetljivost oka na svjetlost.
Udisanje ove pare može uzrokovati zagušenje u plućima, jetri i bubrezima. Kad se acetofenon konzumira oralno, on može oslabiti ljudski puls i izazvati sedativne, hipnotičke i hematološke učinke.
Američka agencija za zaštitu okoliša američku agenciju za zaštitu okoliša razvrstala je u skupinu D, što je nazvano nerazvršivim s karcinogenošću ljudi.
Spojevi dodijeljeni grupi D ne pokazuju dovoljno dokaza koji potkrepljuju ili opovrgavaju kancerogenost čovjeka.
Reference
- Nacionalni centar za biotehnološke informacije. PubChem baza podataka; CID = 7410 Nacionalni centar za biotehnološke informacije (2017). PubChem baza podataka; CID = 7410, acetofenon. Američka nacionalna medicinska knjižnica.
- Brown, W. (2015). Ketona. Enciklopedija Britannica. Enciklopeja Britannica Inc.
- Kemijska knjiga (2017). Popis baza CAS-a: Acetophenone.
- Američka agencija za zaštitu okoliša (2016). Acetofenon.
- Zelena knjiga (2012). Acetofenon i njegove uporabe.
- Američko Ministarstvo zdravlja i ljudskih usluga (1993). Banka podataka o opasnim tvarima (HSDB, internetska baza podataka). Nacionalni informativni program o toksikologiji, Medicinska knjižnica, Bethesda, dr. Med.
- Sittig, M (1985). Priručnik o toksičnim i opasnim kemikalijama i kancerogenima. 2. izdanje