PENTOZE: KARAKTERISTIKE, BIOSINTEZA, FUNKCIJE - BIOLOGIJA - 2024

Su pentoze su monosaharidi imaju pet ugljikovih atoma i od empirijske formule C ₅ H ₁₀ O ₅. Slično drugim monosaharidima, pentoze su polihidrični šećeri koji mogu biti aldoze (ako imaju aldehidnu skupinu) ili ketoze (ako imaju ketonsku skupinu).

Jedno od metaboličkih odredišta glukoze u vaskularnim životinjama i biljkama je oksidacija pentoznim fosfatom za dobivanje riboze 5-fosfata, pentoze koja će biti dio DNK.

Izvor: NEUROtiker

Ostali putevi pretvaraju glukozu (djelovanjem izomeraza, kinaza i epimeraza) u pentose ksilulozu i arabinozu, koji imaju strukturne funkcije. Njegova fermentacija od strane mikroorganizama važna je u biotehnologiji.

karakteristike

U svim monosaharidima, uključujući pentoze, apsolutna konfiguracija kiralnog centra najudaljenije od karbonilnog ugljika pentoze (C-4) može biti ona D-gliceraldehida ili L-gliceraldehida. Ovim se određuje je li pentoza D ili L enantiomer.

Aldopentoze imaju tri kiralna centra (C-2, C-3, C-4), dok ketoze imaju dva kiralna centra (C-3, C-4).

U prirodi su pentoze s D konfiguracijom obilnije od pentoze s konfiguracijom L. Aldopentoze s D konfiguracijom su: arabinoza, liksoza, riboza i ksiloza. Ketopentoze s D konfiguracijom su: ribuloza i ksiluloza.

Pentoze se mogu ciklizirati reakcijama karbonilnog ugljika aldehida ili ketonske funkcije, s sekundarnom hidroksilnom skupinom u intramolekularnoj reakciji, čime nastaju ciklički hemiacetali ili hemiketali. Pentoze mogu tvoriti piransku ili furanozu.

Aldehidna skupina aldopentoza, kao i u svim aldozama, može se oksidirati i pretvoriti u karboksilnu skupinu. Nastali proizvod naziva se aldonska kiselina. Ova monokarboksilna kiselina može proći drugu oksidaciju, koja se događa u primarnom alkoholu ugljika 6, pretvarajući se u dikarboksilnu kiselinu, zvanu aldarska kiselina.

Pentoze kao strukturne komponente

Analiza sastava celuloze i lignina otkriva da su obje tvari sastavljene od heksoze i pentoze, a heksoze su jednake ili obilnije (do dva puta više) od pentoza.

Celuloza i hemiceluloza nalaze se u staničnoj stijenci biljnih stanica. Kristalna celulozna mikrofibrila okružuju amorfnu hemicelulozu koja je ugrađena u ligninski matriks. Celuloza se uglavnom sastoji od glukoze i drugih šećera, poput cellobioze, celorioze i celotetraoze.

Hemiceluloza je kratko razgranati heteropolisaharidi sastavljeni od heksoze, D-glukoze, D-galaktoze i D-manoze i pentoze, uglavnom D-ksiloze i D-arabinoze.

U lignoceluloznim ostacima udio ksiloze veći je od udjela arabinoze. Pentoze predstavljaju 40% ukupnih šećera (heksoze + pentoze). Vrste drva razlikuju se supstitucijama koje imaju ksilani.

Hemiceluloza je razvrstana prema ostacima šećera. Vrsta i količina hemiceluloze uvelike varira ovisno o biljci, vrsti tkiva, stadijumu rasta i fiziološkim uvjetima. D-ksilan je najobilnija pentoza u listopadnim drvećima i četinari.

Biosinteza pentoze

U prirodi su najzastupljenije pentoze D-ksiloza, L-arabinoza i D-riboza, a pentitoli D-arabinol i ribitol. Ostale pentoze su vrlo rijetke ili ne postoje.

U biljkama je Calvin ciklus izvor fosforiliranih šećera, poput D-fruktoze-6-fosfata, koji se mogu transformirati u D-glukoza-6-fosfat. Fosfoglukomutaza katalizira interkonverziju D-glukoze-6-fosfata u D-glukozu-1-fosfat.

Enzim UDP-glukoza fosforilaza katalizira stvaranje UDP-glukoze iz uridin-trifosfata (UTP) i D-glukoze-1-fosfata. Reakcija koja slijedi sastoji se od redukcije oksida, gdje NAD ⁺ prihvaća elektrone iz UDP-glukoze koja se pretvara u UDP-glukuronat. Potonji se podvrgava dekarboksilaciji i pretvara se u UDP-ksilozu.

UDP-arabinoza 4-epimeraza katalizira pretvorbu UDP-ksiloze u UDP-arabinozu, što je reverzibilna reakcija. Oba UDP-šećera (UDP-ksiloza i UDP-arabinoza) mogu se upotrijebiti za biosintezu hemiceluloze.

Calvin ciklus također proizvodi fosfatnu pentozu kao što je 5-fosfat riboze, aldoza, ribuloza 5-fosfat ili ketoza, koji služe za vezanje ugljičnog dioksida.

U Escherichia coli, L-arabinoza se L-arabinoza pretvara u L-ribulozu izomerazom. Zatim se L-ribuloza transformira prvo u L-ribuloza 5-fosfat, a zatim u D-ksiluloza 5-fosfat djelovanjem L-ribulokinaze i L-ribuloze 5-fosfata epimeraze.

Fermentacija pentoza za dobivanje etanola

Etanol se proizvodi komercijalno fermentacijom i kemijskom sintezom. Proizvodnja etanola fermentacijom zahtijeva da mikroorganizmi koriste heksoze i pentoze kao izvor energije. Dobivanje etanola iz pentoza veće je ako su oba šećera prisutna u velikim količinama.

Mnogi organizmi, poput kvasca, nitastih gljivica i bakterija, mogu fermentirati ksilozu i arabinozu pri temperaturama između 28 ° C i 65 ° C i pH između 2 i 8, stvarajući alkohol.

Neki sojevi Candida sp. oni mogu rasti samo iz D-ksiloze, a etanol je glavni proizvod fermentacije. Kvasači koji najbolje fermentiraju ksilozu u etanolu su Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. i Saccharomices sp.

Filamentna gljiva Fusarium oxysporum fermentira glukozu u etanol, stvarajući ugljični dioksid. Ova gljiva je također sposobna pretvoriti D-ksilozu u etanol. Međutim, postoje i druge gljivice čija je sposobnost fermentacije D-ksiloze veća. Oni uključuju Mucor sp. i Neurospora crassa.

Mnoge bakterije mogu koristiti hemicelulozu kao izvor energije, ali fermentacijom šećera proizvode se osim etanola i druge tvari, poput organskih kiselina, ketona i plinova.

Najčešće pentoze: struktura i funkcija

riboza

Simbol rebra. To je aldopentoza i enantiomer D-riboze je obilniji od L-riboze. Topiv u vodi. To je metabolit puta pentoznog fosfata. Ribose je dio RNA. Deoksiriboza je dio DNK.

arabinoza

Ara simbol. To je aldopentoza, enantiomer L-arabinoze je obilniji od D-arabinoze. Arabinoza je dio stanične stijenke biljaka.

Ksiloza

Ksilni simbol. To je aldopentoza, enantiomer D-ksiloze je obilniji od L-ksiloze. Prisutna je u staničnoj stijenci biljaka i obiluje mnogim vrstama drveta. Prisutan je i u ljusci sjemenki pamuka i ljušturi pekana.

ribuloza

Simbol trljanja. To je ketoza, enantiomer D-ribuloze je obilniji od L-ribuloze. To je metabolit puta pentose fosfata i prisutan je u biljkama i životinjama.

Reference

1. Cui, SW 2005. Ugljikohidrati hrane: kemija, fizikalna svojstva i primjene. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Biljna biokemija. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerovi principi biokemije. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biokemija biljaka sveobuhvatni traktat, svezak 3 - ugljikohidrati: struktura i funkcija. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Iskorištavanje mikrobiološke pentoze: trenutne primjene u biotehnologiji. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Kemikalija i biokemija ugljikohidrata i struktura i mehanizam. Kraljevsko društvo za kemiju, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Ugljikohidrati: bitne molekule života. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Osnove biokemije - život na molekularnoj razini. Wiley, Hoboken.