- Kako se klasificiraju aminokiseline?
- 20 aminokiselina proteina
- Glicin (Gly, G)
- Alanin (Ala, A)
- Proline (Pro, P)
- Valin (Val, V)
- Leucin (Leu, L)
- Izoleucin (Ile, I)
- Metionin (Met, M)
- Fenilalanin (Phe, F)
- Tirozin (Tyr, Y)
- Triptofan (Trp, W)
- Serine (Ser, S)
- Treonin (Thr, T)
- Cistein (Cys, C)
- Asparagin (Asn, N)
- Glutamin (Gln, G)
- Lizin (Lys, K)
- Histidin (His, H)
- Arginin (Arg, R)
- Aspartanska kiselina (Asp, D)
- Glutaminska kiselina (Glu, E)
- Reference
A aminokiseline su organski spojevi koji se stvaraju proteina koji su lanci aminokiselina. Kao što im ime govori, oni sadrže i osnovne skupine (amino, NH2) i kiseline (karboksil, COOH).
Ove podjedinice su ključne za stvaranje stotina tisuća različitih proteina u organizmima različitima poput bakterija i slona ili gljiva i stabla.
Ven dijagram aminokiselina (Izvor: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierderivativni rad: solde9 / Public domain, via Wikimedia Commons)
Opisano je više od 200 različitih aminokiselina, ali znanstvenici su utvrdili da se proteini svih živih bića (jednostavnih ili složenih) sastoje od istih 20, koji su spojeni da formiraju karakteristične linearne sekvence.
Budući da sve aminokiseline imaju istu glavnu okosnicu, razlikuju ih bočni lanci; stoga se te molekule mogu smatrati "abecedom" kojom je jezik strukture proteina "zapisan".
Zajednička okosnica za svih 20 aminokiselina sastoji se od karboksilne skupine (COOH) i amino skupine (NH2) povezane preko ugljikovog atoma, poznate kao α-ugljik (20 uobičajenih aminokiselina su α-aminokiseline).
20 aminokiselina i njihove strukture
A-ugljik se također pridružuje atomom vodika (H) i bočnim lancem. Ovaj bočni lanac, također poznat kao R skupina, ovisi o veličini, strukturi, električnom naboju i topljivosti u skladu sa svakom dotičnom aminokiselinom.
Kako se klasificiraju aminokiseline?
20 najčešćih aminokiselina, odnosno proteinskih aminokiselina, možemo podijeliti u dvije skupine: esencijalne i nebitne. Potonje sintetizira ljudsko tijelo, ali prve se moraju nabaviti hranom i neophodne su za funkcioniranje stanica.
Esencijalne aminokiseline za ljude i druge životinje su 9:
- histidin (H, His)
- izoleucin (I, Ile)
- leucin (L, Leu)
- lizin (K, Lys)
- metionin (M, Met)
- fenilalanin (F, Phe)
- treonin (T, Thr)
- triptofan (W, Trp) i
- valin (V, Val)
Nebitne aminokiseline su 11:
- Alanin (A, Ala)
- arginin (R, Arg)
- asparagin (N, Asn)
- aspartanska kiselina (D, Asp)
- cistein (C, Cys)
- glutaminska kiselina (E, Glu)
- glutamin (Q, Gln)
- glicin (G, Gly)
- prolin (P, Pro)
- serin (S, Ser) i
- tirozin (Y, Tyr)
Pored ove klasifikacije, 20 proteinskih aminokiselina (od kojih oni formiraju proteine) mogu se odvojiti prema karakteristikama njihovih R skupina u:
- Nepolarne ili alifatske aminokiseline: glicin, alanin, prolin, valin, leucin, izoleucin i metionin.
- Aminokiseline s aromatičnim R skupinama: fenilalanin, tirozin i triptofan.
- Neispranjene polarne aminokiseline: serin, treonin, cistein, asparagin i glutamin.
- Pozitivno nabijene polarne aminokiseline: lizin, histidin i arginin.
- Negativno nabijene polarne aminokiseline: asparaginska kiselina i glutaminska kiselina.
20 aminokiselina proteina
Evo kratkog opisa glavnih karakteristika i funkcija svakog od ovih važnih spojeva:
Ovo je aminokiselina s najjednostavnijom strukturom, budući da se njezina R skupina sastoji od atoma vodika (H), tako da je također male veličine. Prvi je put izolirana 1820. godine od želatine, ali je također vrlo bogata proteinima koji čine svila: fibroin.
Glicin (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Nije bitna aminokiselina za sisavce, jer ih stanice ovih životinja mogu sintetizirati iz drugih aminokiselina, kao što su serin i treonin.
Sudjeluje izravno u nekim "kanalima" u staničnim membranama koji kontroliraju prolazak kalcijevih iona s jedne na drugu stranu. To također ima veze sa sintezom purina, porfirina i nekih inhibicijskih neurotransmitera u središnjem živčanom sustavu.
Ova aminokiselina, poznata i kao 2-aminopropanska kiselina, ima relativno jednostavnu strukturu, budući da se njena R skupina sastoji od metilne skupine (-CH3), pa je i njena veličina prilično mala.
Alanina (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Dio je mnogih bjelančevina i, s obzirom na to da ga tjelesne stanice mogu sintetizirati, ne smatra se bitnim, ali je metabolički važan. Vrlo je obilna svilenom fibroinom odakle je prvi put izolirana 1879. godine.
Alanin se može sintetizirati iz piruvata, spoja dobivenog metaboličkim putem poznatim kao glikoliza, koji se sastoji od razgradnje glukoze radi dobivanja energije u obliku ATP-a.
Sudjeluje u glukozno-alaninskom ciklusu, koji se odvija između jetre i drugih tkiva životinja i koji je katabolički put koji ovisi o bjelančevinama za stvaranje ugljikohidrata i za proizvodnju energije.
Također je dio reakcija transaminacije, u glukoneogenezi i inhibiciji glikolitičkog enzima piruvat kinaza, kao i u jetrenoj autofagiji.
Prolin (pirolidin-2-karboksilna kiselina) je aminokiselina koja ima određenu strukturu, budući da se njegova R skupina sastoji od pirolidinskog prstena, kojeg tvori pet atoma ugljika povezanih, uključujući i α ugljikov atom.
Proline (Izvor: Izvorni učitavač bio je Paginazero na talijanskoj Wikipediji. / Javna domena, putem Wikimedia Commons)
U mnogim proteinima kruta struktura ove aminokiseline je vrlo korisna za uvođenje "zavoja" ili "nabora". Takav je slučaj s kolagenim vlaknima kod većine kralježnjaka, koji se sastoje od mnogih ostataka prolina i glicina.
U biljkama je pokazano da sudjeluje u održavanju stanične homeostaze, uključujući redoks ravnotežu i energetska stanja. Može djelovati kao signalna molekula i modulirati različite funkcije mitohondrija, utjecati na proliferaciju ili smrt stanica itd.
Ovo je druga aminokiselina s alifatskom R skupinom, koja je sastavljena od tri atoma ugljika (CH3-CH-CH3). Naziv IUPAC je 2-3-amino-3-butanojska kiselina, iako se u literaturi može naći i kao α-aminovalerijanska kiselina.
Valine (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Valin je prvi put pročišćen 1856. godine iz vodenog ekstrakta gušterače ljudskog bića, ali njegovo je ime skovano 1906. zbog njegove strukturne sličnosti s valeričnom kiselinom izvađenom iz nekih biljaka.
To je esencijalna aminokiselina jer je tijelo ne može sintetizirati, iako čini se da ne obavlja i mnoge druge funkcije, osim što čini dio mnogih globularnih proteina.
Od njegove razgradnje, na primjer, mogu se sintetizirati druge aminokiseline poput glutamina i alanina.
Leucin je druga esencijalna aminokiselina i dio je skupine aminokiselina razgranatog lanca, zajedno s valinom i izoleucinom. R skupina koja karakterizira ovaj spoj je izobutilna skupina (CH2-CH-CH3-CH3), tako da je vrlo hidrofobna (odbija vodu).
Leucine (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Otkriven je 1819. godine kao dio proteina životinjskih mišićnih vlakana i ovčje vune.
Vrlo je obilna proteinima poput hemoglobina i izravno sudjeluje u regulaciji prometa i sinteze proteina, jer je aktivna aminokiselina sa stanovišta unutarćelijske signalizacije i genetske ekspresije. U mnogim je slučajevima pojačalo ukusa nekih namirnica.
1904. Također je aminokiselina razgranatog lanca, izoleucin otkrivena 1904. godine iz fibrina, proteina koji sudjeluje u zgrušavanju krvi.
Izoleucin (Izvor: Taekyubabo, putem Wikimedia Commons)
Poput leucina, to je esencijalna aminokiselina, čiji se bočni lanac sastoji od razgranatog lanca od 4 atoma ugljika (CH3-CH-CH2-CH3).
Izuzetno je čest u staničnim proteinima i može predstavljati više od 10% njihove težine. Uspijeva i u sintezi glutamina i alanina, kao i u ravnoteži aminokiselina razgranatog lanca.
Metionin, koji se također naziva γ-metiltiol-a-amino-maslačna kiselina, je aminokiselina otkrivena tijekom prvog desetljeća 20. stoljeća, izolirana iz kazeina, proteina prisutnog u kravljem mlijeku.
Metionin (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
To je esencijalna aminokiselina, hidrofobna je, jer se njezina R skupina sastoji od alifatskog lanca sa atomom sumpora (-CH2-CH2-S-CH3).
Bitan je za sintezu mnogih bjelančevina, uključujući hormone, bjelančevine iz kože, dlake i noktiju životinja. Na tržištu je u obliku tableta koje djeluju kao prirodni relaksanti, korisni su za spavanje i, osim toga, za održavanje dobrog stanja kose i noktiju.
Fenilalanin ili β-fenil-α-aminopropionska kiselina aromatična je aminokiselina čija je R skupina benzenski prsten. Otkriven je 1879. godine u biljci obitelji Fabaceae, a danas se zna da je dio mnogih prirodnih smola poput polistirena.
Fenilalanin (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Kao hidrofobna aminokiselina, fenilalanin je prisutan u gotovo svim hidrofobnim domenama proteina. U mnogim je biljkama ova aminokiselina neophodna za sintezu sekundarnih metabolita poznatih kao fenilpropanoidi i flavonoidi.
U životinja se fenilalanin nalazi i u vrlo važnim peptidima kao što su vazopresin, melanotropin i enkefalin, a svi su neophodni za rad neurona.
Tirozin (β-parahidroksifenil-α-aminopropionska kiselina) je druga aromatska aminokiselina, čija je R skupina aromatični prsten povezan s hidroksilnom skupinom (-OH), zbog čega je sposoban za interakciju s različitim elementima. Otkrivena je 1846. godine i uglavnom se dobiva iz fenilalanina.
Tirozin (Izvor: NEUROtiker / Javna domena, putem Wikimedia Commonsa)
Nije bitna aminokiselina, ali može biti ako joj biosintetski putevi ne uspiju. Ima mnoštvo funkcija u ljudskom tijelu, među kojima se ističu njegovo sudjelovanje kao supstrat za sintezu neurotransmitera i hormona poput adrenalina i hormona štitnjače.
Bitan je za sintezu melanina, molekule koja nam pruža zaštitu od sunčevih ultraljubičastih zraka. Također pridonosi proizvodnji endorfina (endogenih sredstava protiv bolova) i antioksidanata poput vitamina E.
Djeluje izravno u fosforilaciji proteina, kao i u dodavanju dušičnih i sumpornih skupina.
Ova aminokiselina, poznata i kao 2-amino-3-indolilpropionska kiselina, dio je skupine esencijalnih aminokiselina i također je aromatska aminokiselina, budući da se njena R skupina sastoji od indonske skupine.
Tryptophan (Izvor: Izvorni učitavač bio je Paginazero na talijanskoj Wikipediji. / Javna domena, putem Wikimedia Commonsa)
Njegove glavne funkcije u životinjama moraju biti osim sinteze proteina sintezom serotonina, neurotransmitera i melatonina, antioksidansa koji također djeluje u ciklusima spavanja i budnosti.
Ovu aminokiselinu stanice upotrebljavaju i kao prekursor za stvaranje kofaktora NAD, koji sudjeluje u više enzimskih reakcija oksidacijsko-redukcijske redukcije.
U biljkama je triptofan jedan od glavnih prekursora za sintezu biljnog hormona auksina, koji sudjeluje u regulaciji rasta, razvoja i drugih fizioloških funkcija u tim organizmima.
Serin, ili 2-amino-3-hidroksipropanska kiselina, je nebitna aminokiselina koja se može proizvesti iz glicina. Njegova R skupina je alkohol formule -CH2OH, pa je to polarna aminokiselina bez naboja.
Serina (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Funkcionalno je važan u mnogim esencijalnim proteinima i potreban je za metabolizam masti, masnih kiselina i staničnih membrana. Sudjeluje u rastu mišića i zdravlju imunološkog sustava sisavaca.
Njihove funkcije su također povezane sa sintezom cisteina, purina i pirimidina (dušične baze), ceramida i fosfatidilserina (membranski fosfolipid). U bakterijama sudjeluje u sintezi triptofana, a kod preživača u glukoneogenezi.
Dio je aktivnog mjesta enzima s hidroliznim djelovanjem poznatim kao serinske proteaze, a također sudjeluje u fosforilaciji drugih proteina.
Treonin ili treo-Ls-α-amino-β-maslačna kiselina druga je esencijalna aminokiselina koja je dio velikog broja staničnih proteina u životinja i biljaka. Bila je jedna od posljednjih otkrivenih aminokiselina (1936) i ima mnogo važnih funkcija u stanicama, uključujući:
- To je mjesto vezanja za ugljikohidratne lance glikoproteina
- To je mjesto prepoznavanja protein kinaza sa specifičnim funkcijama
- Dio je važnih proteina poput onih koji tvore zubnu caklinu, elastina i kolagena, kao i drugih živčanog sustava
- Farmakološki se koristi kao dodatak hrani, anksiolitički i antidepresiv
Threonine (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
R skupina treonina, poput one serina, sadrži -OH skupinu, tako da je to alkohol sa strukturom -CH-OH-CH3.
Ova neesencijalna aminokiselina otkrivena je 1810. godine kao glavni sastojak proteina koji se nalazi u rogovima različitih životinja.
Cysteine (Izvor: Izvorni učitavač bio je Paginazero na talijanskoj Wikipediji. / Javna domena, putem Wikimedia Commonsa)
Njegova R skupina sastoji se od tiolne ili sulfhidrilne skupine (-CH2-SH), tako da je ona ključna za formiranje intra- i intermolekularnih disulfidnih mostova u proteinima gdje se nalaze, što je vrlo važno za uspostavljanje strukture. trodimenzionalni od njih.
Ova aminokiselina je također uključena u sintezu glutationa, metionina, lipoične kiseline, tiamina, koenzima A i mnogih drugih biološki važnih molekula. Uz to, dio je keratina, strukturnih proteina kojih u životinjama ima jako puno.
Asparagin je neesencijalna aminokiselina koja spada u skupinu neispunjenih polarnih aminokiselina. Ovo je prva otkrivena aminokiselina (1806), izolirana iz soka šparoga.
Asparagine (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Karakterizira ga skupina R, karboksamid je (-CH2-CO-NH2), pa lako može formirati vodikove veze.
Aktivan je u staničnom metabolizmu i fiziologiji tijela životinja. Djeluje na regulaciju ekspresije gena i imunološkog sustava, osim što sudjeluje u živčanom sustavu i u detoksikaciji amonijaka.
R skupinu glutamina neki autori opisuju kao amid bočnog lanca glutaminske kiseline (-CH2-CH2-CO-NH2). Ovo nije esencijalna aminokiselina, jer postoje putevi za njezinu biosintezu u životinjskim stanicama.
Glutamin (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Sudjeluje izravno u prometu proteina i u staničnoj signalizaciji, u ekspresiji gena i u imunološkom sustavu sisavaca. Smatra se „gorivom“ za razmnožavajuće stanice i ima funkciju inhibitora stanične smrti.
Glutamin je također uključen u sintezu purina, pirimidina, ornitina, citrulina, arginina, prolina i asparagina.
Lizin ili ε-aminokaprona kiselina esencijalna je aminokiselina za ljude i druge životinje. Otkriven je 1889. godine kao dio kazeina, želatine, albumina iz jaja i drugih životinjskih proteina.
Lysine (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
U svojoj R skupini lizin ima pozitivno nabijenu amino skupinu (-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3 +) koju karakterizira njegova hidrofobnost.
On ne samo da djeluje kao mikronutrijent za stanice u tijelu, već je i metabolit za različite vrste organizama. Esencijalan je za rast i pregradnja mišića, a čini se da ima i antivirusno djelovanje, u metilaciji proteina i drugim modifikacijama.
To je "polu-esencijalna" aminokiselina, jer postoje putevi za njezinu sintezu kod odraslih ljudi, ali oni ne ispunjavaju uvijek tjelesne potrebe.
Histidin (Izvor: NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)
Riječ je o polarnoj aminokiselini koja ima R skupinu poznatu kao imidazolij, koja ima cikličku strukturu s dva dušikova atoma čije karakteristike joj omogućuju sudjelovanje u različitim enzimatskim reakcijama u kojima dolazi do prijenosa protona.
Histidin sudjeluje u metilaciji proteina, dio je strukture hemoglobina (proteina koji nosi kisik u krvi životinja), sadrži neke antioksidans dipeptide i prethodnik je drugih važnih molekula, poput histamina.
Ova pozitivno nabijena aminokiselina prvi je put izolirana 1895. godine iz bjelančevinskih proteina nekih životinja. Nije esencijalna aminokiselina, ali je vrlo važna za sintezu uree, jednog od načina na koji se dušik izlučuje u životinje.
Arginin (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Njegova R skupina je -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 i djeluje kao antioksidans, regulator hormonske sekrecije, amonijev detoksikator, regulator ekspresije gena, rezervoar dušika, u metilaciji proteina itd.,
Aspartanska kiselina ima jednu R skupinu s drugom karboksilnom skupinom (-CH2-COOH) i dio je skupine negativno nabijenih aminokiselina.
Asparaginska kiselina (Izvor: Izvorni učitavač bio je Paginazero na talijanskoj Wikipediji. / Javna domena, putem Wikimedia Commonsa)
Njegove glavne funkcije imaju veze sa sintezom purina, pirimidina, asparagina i arginina. Sudjeluje u reakcijama transaminacije, u ciklusu uree i u sintezi inozitola.
Također pripada skupini negativno nabijenih aminokiselina, s R skupinom sa strukturom -CH2-CH2-COOH, vrlo sličnom onoj aspartanske kiseline. Otkriven je 1866. godine od hidroliziranog pšeničnog glutena, a poznato je da je dio mnogih uobičajenih proteina u mnogim živim bićima.
Glutaminska kiselina (Izvor: Borb, putem Wikimedia Commons)
Ova nebitna aminokiselina ima mnogo važnih funkcija u životinjskim stanicama, posebno u sintezi glutamina i arginina, dvije druge proteinske aminokiseline.
Nadalje, važan je posrednik u prijenosu ekscitacijskih signala u središnjem živčanom sustavu kralježnjaka, pa je njegova prisutnost u određenim proteinima ključna za rad mozga, kognitivni razvoj, pamćenje i učenje.
Reference
- Fonnum, F. (1984). Glutamat: neurotransmiter u mozgu sisavaca. Časopis za neurokemiju, 18 (1), 27–33.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehningerovi principi biokemije. Macmillan.
- Szabados, L., & Savoure, A. (2010). Prolin: višenamjenska aminokiselina. Trendovi u biljnoj znanosti, 15 (2), 89-97.
- Wu, G. (2009). Aminokiseline: metabolizam, funkcije i ishrana. Aminokiseline, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Aminokiseline: biokemija i ishrana. CRC Press.