HIDROKSIL (OH): STRUKTURA, IONI I FUNKCIONALNE SKUPINE - KEMIJA - 2026

Hidroksilna skupina (OH) je onaj koji ima atom kisika i slično molekule vode. Može se naći kao skupina, ion ili radikal (OH ^·). U svijetu organske kemije on tvori vezu u osnovi s atomom ugljika, iako se može vezati i sa sumporom ili fosforom.

S druge strane, u anorganskoj kemiji sudjeluje kao hidroksilni ion (točnije hidroksid ili hidroksilni ion). To jest, vrsta veze između ovoga i metala nije kovalentna, već ionska ili koordinacijska. Zbog toga je vrlo važan "lik" koji definira svojstva i transformacije mnogih spojeva.

Kao što se može vidjeti na gornjoj slici, OH skupina povezana je s radikalom označenim slovom R (ako je alkil) ili slovom Ar (ako je aromatična). Kako se ne bi napravila razlika između njih, ponekad je predstavljen povezan s "valom". Dakle, ovisno o tome što stoji iza tog „vala“, govorimo o jednom ili drugom organskom spoju.

Što OH grupa pridonosi molekuli na koju se veže? Odgovor se krije u njihovim protonovima, koji ih snažne baze mogu "ugrabiti" u obliku soli; također mogu komunicirati s drugim okolnim skupinama putem vodikovih veza. Gdje god se nalazi, predstavlja potencijalnu regiju koja tvori vodu.

Struktura

Kakva je struktura hidroksilne skupine? Molekula vode je kutna; to jest, izgleda kao bumerang. Ako "prerežu" jedan od njegovih krajeva - ili ono što je isto, uklone protone - mogu se dogoditi dvije situacije: nastaje radikal (OH ^·) ili hidroksil ion (OH ^-). Međutim, obje imaju molekularnu linearnu geometriju (ali ne i elektroničku).

Očito je to zbog činjenice da jednostavne veze orijentiraju dva atoma da ostanu poravnate, ali isto se ne događa s njihovim hibridnim orbitalima (prema teoriji valentne veze).

S druge strane, budući da je molekula vode HOH i znajući da je ugaona, promjena H za R ili Ar potječe od ROH ili Ar-OH. Ovdje je točno područje koje uključuje tri atoma kutne molekularne geometrije, no ono od dva OH atoma je linearno.

Vodikove veze

OH grupa omogućuje molekulima koji ih posjeduju da međusobno djeluju putem vodikovih veza. Oni sami po sebi nisu jaki, ali kako se povećava broj OH u strukturi spoja, njihovi učinci se umnožavaju i ogledaju se u fizičkim svojstvima spoja.

Budući da ovi mostovi zahtijevaju da se njihovi atomi okrenu jedni prema drugima, tada atom kisika iz jedne OH skupine mora tvoriti ravnu crtu s vodikom druge skupine.

To uzrokuje vrlo specifične prostorne rasporede, poput onih koji se nalaze unutar strukture molekule DNK (između dušičnih baza).

Isto tako, broj OH grupa u strukturi je izravno proporcionalan s afinitetom vode za molekulu ili obrnuto. Što to znači? Na primjer, iako šećer ima hidrofobnu strukturu ugljika, njegov veliki broj OH grupa čini ga vrlo topivim u vodi.

Međutim, u nekim krutim tvarima međumolekularne interakcije su toliko jake da se "radije" drže zajedno, nego se otapaju u određenom otapalu.

Hidroksil ion

Iako su ion i hidroksilna skupina vrlo slični, njihova su kemijska svojstva vrlo različita. Hidroksil ion je izuzetno jaka baza; to jest, prihvaća protone, čak i silom, da postanu voda.

Zašto? Budući da je nepotpuna molekula vode, negativno nabijena i željna kompletiranja s dodatkom protona.

Tipična reakcija koja objašnjava osnovnost ovog iona je sljedeća:

R-OH OH + ^- => RO ^- + H ₂ O

To se događa kada se alkoholnoj otopini doda osnovna otopina. Ovdje alkoksidni ion (RO ^-) odmah asocira na pozitivan ion u otopini; to jest Na ⁺ kation (RONa).

Kako OH skupinu ne treba protonirati, to je izuzetno slaba baza, ali kao što se vidi u kemijskoj jednadžbi, može donirati protone, iako samo s vrlo jakim bazama.

Isto tako, vrijedno je spomenuti nukleofilnu prirodu OH ^-. Što to znači? Budući da je riječ o vrlo malom negativnom ionu, može brzo putovati da napadne pozitivne jezgre (ne atomske jezgre).

Ove pozitivne jezgre su atomi molekule koji pate od nedostatka elektronike zbog svog elektronegativnog okruženja.

Reakcija dehidracije

OH grupa prihvaća protone samo u visoko kiselom mediju, što dovodi do sljedeće reakcije:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

U ovom izrazu H ⁺ je kiselinski proton donirao vrlo kiselih vrsta (H ₂ SO ₄, HCl, HJ, itd.) Ovdje se formira molekula vode, ali povezana je s ostatkom organske (ili anorganske) strukture.

Pozitivan naboj djelomični na atomu kisika uzrokuje slabljenje RO ₂ H ⁺ vezom, što rezultira otpuštanjem vode. Iz tog razloga je poznata kao reakcija dehidracije, jer alkoholi u kiselom mediju oslobađaju tekuću vodu.

Što slijedi? Formiranje koje su poznate kao alkena (R ₂ C = CR ₂ ili R ₂ C = CH ₂).

Funkcionalne skupine

alkoholi

Sama hidroksilna skupina već je funkcionalna skupina: ona od alkohola. Primjeri ovog tipa su etil alkohol spoja (EtOH) i propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Oni se uglavnom tekuće miješaju s vodom jer mogu formirati vodikove veze između svojih molekula.

fenoli

Druga vrsta alkohola su aromatika (ArOH). Ar označava arilni radikal koji nije ništa drugo do benzenski prsten sa ili bez alkil supstituenata.

Aromatičnost ovih alkohola čini ih otpornima na kiselinske napade protona; drugim riječima, oni ne mogu biti dehidrirani (sve dok je OH grupa izravno vezana za prsten).

To je slučaj fenola (C ₆ H ₅ OH)

Fenolni prsten može biti dio veće strukture, kao u tirozinu aminokiselina.

Karboksilne kiseline

Konačno, hidroksilna skupina čini kiseli karakter karboksilne skupine prisutne u organskim kiselinama (-COOH). Ovdje je, za razliku od alkohola ili fenola, sam OH vrlo kiseo, a njegov se proton donira jakim ili malo jakim lužinama.

Reference

1. Helmenstine, Anne Marie, dr. Sc. (7. veljače 2017.). Definicija hidroksilne skupine. Preuzeto sa: misao.com
2. Wikipedia. (2018.). Hidroksi skupina. Preuzeto sa: en.wikipedia.org
3. Projekt biologije. (25. kolovoza 2003.). Hidroksil aminokiseline. Odjel za biokemiju i molekularnu biofiziku Sveučilišta u Arizoni. Preuzeto iz: biologija.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholi. Preuzeto iz: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hidroksilna skupina. Oporavilo od: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Dehidracija alkohola. Odjel za kemiju, Sveučilište u Calgaryu. Preuzeto iz: chem.ucalgary.ca