Su aromatski ugljikovodici su organski spojevi koji se temelje uglavnom na njihovoj strukturi u benzenu cikličke Spoj šest atoma ugljika u kombinaciji s vodikom, tako da nastaju konjugirani obveznica delokalizacijske ima elektrona između molekularnih orbitala.
Drugim riječima, to znači da ovaj spoj posjeduje sigmu (σ) veze ugljik-vodik i pi (π) veze ugljik-ugljik, koji omogućuju slobodi elektrona da pokažu fenomen rezonancije i druge jedinstvene manifestacije koje su vlastite. ovih tvari.
benzol
Izraz "aromatika" bio je označen za ove spojeve mnogo prije nego što su bili poznati njihovi mehanizmi reakcije, zbog jednostavne činjenice da veliki broj tih ugljikovodika odaje određene slatke ili ugodne mirise.
Karakteristike i svojstva aromatskih ugljikovodika
Uzimajući kao pretpostavku ogromnu količinu aromatičnih ugljikovodika na bazi benzena, važno je znati da je to predstavljeno kao bezbojna, tekuća i zapaljiva tvar koja se dobiva iz nekih procesa povezanih s uljem.
Tako tog spoja, čija je formula C 6 H 6, ima nisku reaktivnost; To znači da je molekula benzena prilično stabilna i nastaje zbog elektroničke delokalizacije između njegovih atoma ugljika.
Heteroarenes
Isto tako, postoji mnogo aromatskih molekula koje se ne temelje na benzenu i nazivaju se heteroareni, budući da je u njihovoj strukturi barem jedan ugljikov atom zamijenjen drugim elementom poput sumpora, dušika ili kisika, koji su heteroatomi.
U skladu s tim, važno je znati da je omjer C: H velik u aromatičnim ugljikovodicima i zbog toga nastaje jak žuti čađast plamen kada se spaljuju.
Kao što je gore spomenuto, veliki dio tih organskih tvari odaje neugodan miris s njima. Nadalje, ove se vrste ugljikovodika podvrgavaju elektrofilnim i nukleofilnim supstitucijama radi dobivanja novih spojeva.
Struktura
U slučaju benzena, svaki ugljikov atom dijeli elektron s atomom vodika i elektron sa svakim susjednim atomom ugljika. Tada je slobodni elektron koji se može migrirati unutar strukture i stvarati rezonantne sustave koji ovoj molekuli pružaju veliku stabilnost koja je karakteristična za nju.
Da bi molekula imala aromatičnost, mora se pridržavati određenih pravila, među kojima se ističu sljedeća:
- Biti ciklički (dopušta postojanje rezonantnih struktura).
- biti stan (svaki od atoma pripadaju strukturi prstena su sp 2 hibridizacije).
- Sposobnost delokalizacije svojih elektrona (budući da imaju naizmjenične jednostruke i dvostruke veze, predstavlja se krugom unutar prstena).
Na isti način, aromatski spojevi također moraju biti u skladu s Hückelovim pravilom, koje se sastoji od brojanja π elektrona prisutnih u prstenu; samo ako je taj broj jednak 4n + 2, smatraju se aromatskim (n je cijeli broj jednak ili veći od nule).
Kao i molekula benzena, mnogi njeni derivati također su aromatični (sve dok su u skladu s gore navedenim premisama i struktura prstena je očuvana), poput nekih policikličkih spojeva poput naftalena, antracena, fenantrena i naftacena.
Ovo se također odnosi i na ostale ugljikovodike koji nemaju benzen kao bazu, ali se smatraju aromatskim, poput piridina, pirola, furana, tiofena, među ostalim.
Nomenklatura
Za molekule benzena s jednim supstituentom (mono supstituiranim), koji su oni benzoni u kojima je atom vodika supstituiran drugim atomom ili skupinom atoma, ime supstituenta označeno je jednom riječju, a slijedi riječ benzena.
Primjer je prikaz etilbenzena, prikazan dolje:
Slično tome, kada u benzenu postoje dva supstituenta, treba napomenuti mjesto supstituenta broj dva u odnosu na broj jedan.
Da biste to postigli, započinjete brojenjem atoma ugljika od jedan do šest. Tada se može vidjeti da postoje tri vrste mogućih spojeva koji su imenovani prema atomima ili molekulama kao supstituentima, kako slijedi:
Prefiks o- (orto-) koristi se za označavanje supstituenata na pozicijama 1 i 2, izraz m- (meta-) za označavanje supstituenata na atomima 1 i 3, i izraz p- (za -) imenovati supstituente na pozicijama 1 i 4 spoja.
Slično tome, kada postoje više od dva supstituenta, moraju biti imenovani i označavaju njihove položaje brojevima, tako da mogu imati najmanji mogući broj; a kad oni imaju isti prioritet u svojoj nomenklaturi, moraju ih se spomenuti abecednim redom.
Molekula benzena možete imati i kao supstituent, a u tim se slučajevima naziva fenil. Međutim, kad su slučaj s policikličkim aromatskim ugljikovodicima, oni moraju biti imenovani naznačujući položaj supstituenata, zatim ime supstituenta i na kraju naziv spoja.
Prijave
- Jedna od glavnih primjena je u naftnoj industriji ili u organskoj sintezi u laboratorijima.
- Vitamini i hormoni ističu se (gotovo u cijelosti), kao i velika većina začina koja se koriste u kuhinji.
- organske tinkture i parfemi, prirodnog ili sintetičkog podrijetla.
- Ostali aromatski ugljikovodici koji se smatraju važnim su nealiciklički alkaloidi, kao i spojevi s eksplozivnim svojstvima kao što je trinitrotoluen (uobičajeno poznat kao TNT) i komponente suzavaca.
- U medicinskim primjenama mogu se imenovati određene analgetske tvari koje u svojoj strukturi imaju molekulu benzena, uključujući acetilsalicilnu kiselinu (poznatu kao aspirin) i druge poput acetaminoffena.
- Neki aromatski ugljikovodici su vrlo toksični za živa bića. Na primjer, za benzen, etilbenzen, toluen i ksilen poznato je da su kancerogeni.
Reference
- Aromatski ugljikovodici. (2017). Wikipedia. Oporavilo s en.wikipedia.org
- Chang, R. (2007). Kemija. (9. izd.). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R., i Becker, KH (2002). Mehanizmi atmosferske oksidacije aromatskih ugljikovodika. Oporavak od books.google.co.ve
- ASTM Odbor D-2 za naftne proizvode i maziva. (1977). Priručnik za analizu ugljikovodika. Oporavak od books.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Policiklički aromatski ugljikovodici: Kemija i karcinogenost. Oporavak od books.google.co.ve