DIFENILAMIN (C6H5) 2NH: KEMIJSKA STRUKTURA, SVOJSTVA - KEMIJA - 2026

Difenilamin je organski spoj kemijske formule (C ₆ H ₅) ₂ NH. Njegov samo ime ukazuje da je amin, kao i njegovu formulu (NH ₂) je jasno. S druge strane, termin "difenil" odnosi se na prisutnost dva aromatska prstena povezana s dušikom. Prema tome, difenilamin je aromatski amin.

U svijetu organskih spojeva riječ aromatično nije nužno povezana s postojanjem njegovih mirisa, već s karakteristikama koje određuju njegovo kemijsko ponašanje prema određenim vrstama.

U slučaju difenilamina podudaraju se njegova aromatičnost i činjenica da njegova kruta tvar ima karakterističnu aromu. Međutim, osnova ili mehanizmi koji upravljaju njenim kemijskim reakcijama mogu se objasniti njegovim aromatičnim karakterom, ali ne i ugodnom aromom.

Njegova kemijska struktura, bazičnost, aromatičnost i intermolekularne interakcije varijable su odgovorne za njegova svojstva: od boje njegovih kristala do njegove primjene kao antioksidansa.

Kemijska struktura

Na gornjim slikama predstavljene su kemijske strukture difenilamina. Crne sfere odgovaraju ugljikovim atomima, bijele sfere atoma vodika, a plave atomu dušika.

Razlika između obje slike je model kako oni grafički predstavljaju molekulu. Donji naglašava aromatičnost prstenova crnim isprekidanim linijama i, također, evidentna je ravna geometrija tih prstenova.

Nijedna slika ne prikazuje usamljeni par neobrijanih elektrona na atomu dušika. Ti elektroni "lutaju" kroz konjugirani π sustav dvostrukih veza u prstenima. Ovaj sustav tvori neku vrstu kružnog oblaka koji omogućava intermolekularne interakcije; to jest s drugim prstenima druge molekule.

To znači da nespareni par dušika hoda kroz oba prstena, ravnomjerno raspoređujući svoju gustoću elektrona, a zatim se vraća dušiku, da bi ponovio ciklus ponovo.

U ovom procesu, raspoloživost ovih elektrona opada, što rezultira smanjenjem bazičnosti difenilamina (njegova tendencija davanja elektrona kao Lewisova baza).

Prijave

Difenilamin je oksidirajuće sredstvo koje može ispuniti niz funkcija, a među njima su sljedeće:

- Tijekom skladištenja jabuke i kruške podvrgavaju se fiziološkom procesu zvanom ljuska, povezan s proizvodnjom konjugiranog triena, što dovodi do oštećenja kože ploda. Djelovanje difenilamin omogućava produljenje razdoblja skladištenja, smanjujući oštećenje plodova na 10% od onoga što je uočeno u njegovoj odsutnosti.

- Borbom protiv oksidacije difenilamin i njegovi derivati ​​produžuju rad motora sprečavanjem zgušnjavanja iskorištenog ulja.

- Difenilamin se koristi za ograničavanje djelovanja ozona u proizvodnji gume.

- difenilamin koristi u analitičkoj kemiji za detekciju nitrata (NO ₃ ^-), (klorata Cio ₃ ^-), a druga sredstva za oksidiranje.

- To je pokazatelj koji se koristi u screening testovima na trovanje nitratima.

- Kada se RNA hidrolizira jedan sat, reagira s difenilaminom; to omogućuje njegovo kvantificiranje.

- Difenilamin se u veterinarskoj medicini primjenjuje lokalno u prevenciji i liječenju manifestacija vijorma kod uzgojenih životinja.

- Neki derivati ​​difenilamin pripadaju kategoriji nesteroidnih protuupalnih lijekova. Isto tako, mogu imati farmakološke i terapijske učinke poput antimikrobnog, analgetskog, antikonvulzivnog i antikancerogenog djelovanja.

priprema

Difenilamin se prirodno pojavljuje u luku, korijanderu, zelenom i crnom lišću čaja te u kore kore citrusa. Sintetički, postoji mnogo načina koji vode do ovog spoja, poput:

Toplinsko deaminiranje anilina

Se dobiva toplinskom deaminaciju anilina (C ₆ H ₅ NH ₂) u prisutnosti katalizatora za oksidiranje.

Ako anilin u ovoj reakciji ne uključuje atom kisika u svoju strukturu, zašto se oksidira? Jer je aromatski prsten skupina koja privlači elektrone, za razliku od H-atoma, koji svoju nisku gustoću elektrona donira dušiku u molekuli.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅) ₂ NH + NH ₃

Također, anilin se može reagirati s anilinom hidroklorid sol (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^-) uz zagrijavanje na 230 ° C tijekom dvadeset sati.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C _C6 H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅) ₂ NH

Reakcija s fenotiazinom

Difenilamin daje nekoliko derivata u kombinaciji s različitim reagensima. Jedan od njih je fenotiazin, koji je sintetiziran sumporom prekursor derivata s farmaceutskim djelovanjem.

(C ₆ H ₅) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄) NH + H ₂ S

Svojstva

Difenilamin je bijela kristalna kruta tvar koja, ovisno o svojim nečistoćama, može dobiti brončane, jantarne ili žute tonove. Ima ugodnu cvjetnu aromu, ima molekulsku masu od 169,23 g / mol i gustoću od 1,2 g / ml.

Molekule ove čvrste tvari uzajamno djeluju Van der Waalsove sile, među kojima su vodikove veze tvorjene dušikovim atomima (NH-NH) i slaganje aromatičnih prstenova, pri čemu njihovi "elektronski oblaci" počivaju jedan na drugom., Kako aromatični prstenovi zauzimaju puno prostora, oni ometaju vodikove veze, ne uzimajući u obzir i rotacije veza N-prstena. To znači da kruta tvar nema vrlo visoku talište (53 ºC).

Međutim, u tekućem stanju, molekule se dalje odvajaju i učinkovitost vodikovih veza se poboljšava. Isto tako, difenilamin je relativno težak, pa mu je potrebno puno topline da prijeđe u plinsku fazu (302 ° C, njegova vrelište). To je dijelom posljedica težine i interakcije aromatičnih prstenova.

Topnost i bazičnost

Vrlo je netopljiv u vodi (0,03 g / 100 g vode) zbog hidrofobnog karaktera njegovih aromatičnih prstenova. Umjesto toga, vrlo je topljiv u organskim otapalima kao što je benzen, ugljik tetraklorid (CCL ₄), aceton, etanol, piridin, octena kiselina, i sl

Njegova kiselost konstanta (pKa) je 0,79, što upućuje na kiselost njegove konjugirane kiseline (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺). Proton dodan dušiku ima sklonost odvajanju, jer par elektrona s kojima je povezan može proći kroz aromatske prstenove. Tako, visoke nestabilnosti C _C6 H ₅ NH ₃ ⁺ odražava nisku bazičnost difenilamin.

Reference

1. Gabriela Calvo. (16. travnja 2009.). Kako difenilamin utječe na kvalitetu ploda? Preuzeto 10. travnja 2018. s: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018.). Antioksidanti difenilamin. Preuzeto 10. travnja 2018. s: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakološke primjene difenilamina i njegovih derivata kao moćnog bioaktivnog spoja: pregled. Trenutni bioaktivni spojevi, svezak 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Priprema difenilamina. Preuzeto 10. travnja 2018. s: prepchem.com
5. Pubchem. (2018.). Difenilaniin. Preuzeto 10. travnja 2018. s: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018.). Difenilaniin. Preuzeto 10. travnja 2018. s: en.wikipedia.org