DIKLOROMETAN: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA, TOKSIČNOST - KEMIJA - 2026

Diklormetan, također poznat kao metilen klorid, je organski spoj čija je kemijska formula je CH ₂ Cl ₂. Točnije, to je alkil halogenid koji potječe iz plina metana. Za razliku od metana, ovaj spoj je bezbojna, polarna tekućina.

Prvotno ga je sintetizirao 1839. godine francuski kemičar i fizičar Henri Victor Regnault (1810-1878), koji ga je uspio izolirati iz smjese klora i klorometana izloženih sunčevoj svjetlosti.

Strukturna formula diklormetana. Izvor: Jü

Diklorometan se proizvodi industrijski obradom metana ili klorometana plinom klora pri povišenim temperaturama (400–500 ° C). Zajedno s diklormetanom u postupku se stvaraju kloroform i tetraklorid ugljika, koji se odvajaju destilacijom.

Diklorometan se koristi kao otapalo koje omogućava zavarivanje plastičnih materijala i za odmašćivanje metala. Također se koristi u bezdefekciji kave i čaja, kao i ekstrakt hmelja i razrjeđivača za aditive u boji i mastila za obilježavanje voća.

Diklorometan je toksičan spoj koji inhalacijom može izazvati iritaciju nosnih prolaza i grla. Zabilježeno je oštećenje jetre kod radnika izloženih visokim koncentracijama diklorometana. Uz to, to je mutageno sredstvo za koje se sumnja da je kancerogen.

Struktura

Molekularna struktura diklormetana. Izvor: Gabriel Bolívar putem MolView-a.

Prva slika pokazala strukturnu formulu CH ₂ Cl ₂, u kojem je kovalentne veze CH i C-Cl uočljiva. Iznad je njegova struktura predstavljena modelom sfera i šipki. Golim okom primjetite da su CH veze (bijele sfere) kratke, dok su C-Cl veze (zelene sfere) dugačke.

Geometrija CH ₂ Cl ₂ je tetrahedralnog; ali iskrivljeni glomaznijim atomima klora. Jedan kraj tetraedra definiran je s dva atoma klora, elektro-negativnijima od onih vodika i ugljika. Stoga stalna dipolni moment (1.6D) utvrđuje u CH ₂ Cl ₂ molekule.

To omogućava da molekule diklorometana međusobno djeluju putem dipol-dipolnih sila. Isto tako, ove intermolekularne interakcije odgovorne su za ovaj spoj koji postoji kao tekućina unatoč svojoj niskoj molekularnoj masi; tekućina koja je, međutim, prilično isparljiva.

Svojstva

Izgled

Bezbojna tekućina.

Molekulska masa

84,93 g / mol.

Miris

Slatko, slično kloroformu.

Prag mirisa

205-307 ppm.

Gustoća

1,3266 g / ³ (20 ° C).

Talište

- 97,6 ° C.

Vrelište

39,6 ° C.

Topnost u vodi

25,6 g / L na 15 ° C i 5,2 g / L na 60 ° C.

Diklorometan je teško topiv u vodi. Iako obje molekule, CH ₂ Cl ₂ i H ₂ O, su polarna, njihova interakcija su neučinkoviti, vjerojatno zbog odbijanja između atoma klora i kisika.

Topljivost u ostalim otapalima

Može se pomiješati s etil acetatom, alkoholom, heksanom, benzenom, tetrakloridom, dietil eterom, kloroformom i dimetilformamidom.

Koeficijent razdvajanja oktanol / voda

Zapis P = 1,19.

Tlak pare

57,3 kPa (25 ° C). Taj tlak odgovara otprilike 5,66 atm, što odražava visoki tlak pare.

Gustoća pare

2,93 u odnosu na zrak uzet kao 1.

Indeks loma (πD)

1.4244 (20 ° C).

Viskoznost

0,413 cP (25 ° C).

točka paljenja

Diklorometan nije zapaljiv, ali kada se miješa sa zrakom, on stvara zapaljive pare iznad 100 ° C.

Temperatura samozapaljivanja

556 ° C.

Stabilnost

Postojan je na sobnoj temperaturi u odsutnosti vlage, a ima relativno stabilnu stabilnost u usporedbi s njegovim kongenerima: kloroform i tetraklorid ugljik.

Naginje se visokoj temperaturi (300-450 ºC), kada njegove pare dođu u kontakt sa kloridima čelika i metala.

Raspad

Može se raspadati u kontaktu s vrućim površinama ili plamenom, ispuštajući otrovne i nadražujuće pare fosgena i klorovodika.

korozija

Diklorometan napada neke oblike plastike, gume i obloge.

Toplina isparavanja

28,82 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

28,20 din / cm na 25 ° C.

Reaktivnost

Diklorometan snažno reagira s aktivnim metalima, poput kalija, natrija i litija. Reagira s jakim bazama, npr. Kalijev tert-butoksid. Nespojiva je s kaustikom, oksidansima i kemijski aktivnim metalima.

Uz to, reagira s tekućim kisikom u natrijevim i kalijevim legurama i dušikovim tetroksidom. U kontaktu s vodom može nagrizati neke nehrđajuće čelike, nikl, bakar, kao i željezo.

Prijave

Većina upotreba i primjene diklorometana temelje se na njegovim svojstvima kao otapalo. Zbog ove karakteristike, diklorometan se koristi u prehrambenoj, transportnoj, industriji proizvodnje lijekova itd.

Prerada hrane

Diklorometan se koristi u bezdefekciji zrna kave i lišća čaja. Također se koristi za ekstrakciju hmelja za pivo, pića i druge arome hrane, kao i za preradu začina.

Farmaceutska industrija

Diklorometan se koristi za pripremu cefalosporina i ampicilina, uz proizvodnju antibiotika, steroida i vitamina.

Fotografija

Koristi se i kao otapalo u proizvodnji celuloznog triacetata (CTA), a koristi se u stvaranju sigurnosnih filmova.

Elektronička industrija

Idealan je spoj za proizvodnju tiskanih pločica, koji se koriste za odmašćivanje aluminijske površine prije dodavanja fotoresističkog sloja na ploču.

Boje

Diklorometan je otapalo koje se nalazi u lakovima i sredstvima za uklanjanje boja, a koristi se za uklanjanje lakova ili premaza s različitih vrsta površina.

Prijevoz

Koristi se za odmašćivanje metalnih dijelova i površina prisutnih u željezničkoj opremi, kao i u zrakoplovnim komponentama.

Ostale uporabe

Koristi se kao potisno sredstvo za raspršivanje (aerosoli) i kao sredstvo za puhanje poliuretanske pjene. Također se koristi kao tekućina u nekim vrstama božićnih lampica.

Toksičnost

Akutni efekti

Udisanje diklorometana može uzrokovati iritaciju gornjih dišnih putova, kašalj, piskanje u disku ili nedostatak daha.

Može izazvati crvenilo kože, a ako spoj ostane na njemu duže vrijeme, izazvati kemijske opekline. U kontaktu s očima, diklorometan stvara jaku iritaciju koja se može proširiti na opekotinu.

Uz to, djeluje kao neurotoksin koji stvara vizualne, slušne i psihomotorne poremećaje; ali ovi su učinci reverzibilni kada se zaustavi udisanje diklorometana.

Kronični učinci

Diklorometan može utjecati na središnji živčani sustav, uzrokujući glavobolju, mentalnu konfuziju, mučninu, povraćanje i gubitak pamćenja.

Kod životinja stvara štetne učinke na jetru, bubrege, središnji živčani sustav i kardiovaskularni sustav.

Što se tiče karcinogeneze, nije zabilježeno značajno povećanje smrtnosti od raka kod radnika izloženih diklorometanu. Međutim, studije na životinjama pokazale su porast koji se može pripisati diklorometanu u incidenciji karcinoma jetre i pluća, kao i benignih tumora mliječnih žlijezda.

Reference

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5 ^ta izdanje. Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
4. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2020). Diklorometan. PubChem baza podataka., CID = 6344. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Diklorometan. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14. srpnja 2018.). Diklorometan. Oporavilo od: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Opasnosti i podaci o sigurnosti diklormetana (metilen klorida). Oporavak od: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metilen klorid (diklormetan)., Oporavak od: epa.gov