ORGANSKI SPOJEVI: KARAKTERISTIKE, KLASIFIKACIJA, NOMENKLATURA, PRIMJERI - KEMIJA - 2026

Su organski spojevi ili organske molekule su one koje sadrže kemikalije atoma ugljika. Grana kemije koja je odgovorna za njeno proučavanje tada je poznata i kao organska kemija.

Gotovo sve molekule koje omogućuju stanični život sadrže ugljik, naime: proteine, enzime, lipide, ugljikohidrate, vitamine i nukleinske kiseline itd. Stoga su sve kemijske reakcije koje se događaju u živim sustavima organske reakcije.

Grafički prikaz strukture alkohola, organskog spoja (Izvor: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

Isto tako, većina spojeva koji se nalaze u prirodi o kojima čovjek ovisi o hrani, lijekovima, odjeći i energiji također su organski spojevi.

Postoje prirodni i sintetički organski spojevi, jer su kemičari uspjeli proizvesti milijune organskih spojeva umjetno, tj. Unutar zidova laboratorija, i stoga se ti spojevi ne mogu naći u prirodi.

Sastav organskih spojeva: ugljik

Organski spojevi su između ostalog sastavljeni od ugljikovih atoma. Ugljik je vrlo poseban element i to je velikim dijelom posljedica njegovog položaja u periodičnoj tablici, jer je u središtu drugog reda elemenata.

Ugljik u periodičnoj tablici (Izvor: IUPAC / Javna domena, putem Wikimedia Commonsa)

Ti elementi s njegove lijeve strane imaju tendenciju da se odreknu elektrona, dok oni s desne strane imaju tendenciju da ih prime. Činjenica da se ugljik nalazi u sredini tih elemenata podrazumijeva da on niti u potpunosti ne odustaje od elektrona, niti ih u potpunosti prihvaća, već ih dijeli.

Dijeleći elektrone i ne oduzimajući ih ili dajući drugim elementima, ugljik može formirati veze sa stotinama različitih atoma, tvoreći milijune stabilnih spojeva s više kemijskih svojstava.

Karakteristike organskih spojeva

-Svi organski spojevi sastoje se od atoma ugljika u kombinaciji s atomima vodika, kisika, dušika, sumpora, fosfora, fluora, klora, broma, među ostalim.

Međutim, nisu svi spojevi koji imaju ugljikove atome organski spojevi, poput natrijevog karbonata ili kalcijevog karbonata.

-To mogu biti kristalne krute tvari, ulja, voskovi, plastika, elastika, pokretne ili isparljive tekućine ili plinovi. Osim toga, oni mogu imati širok raspon boja, mirisa i okusa (neke će njihove karakteristike biti opisane skupinama)

-Oni mogu biti prirodni ili sintetički, tj. Mogu se normalno naći u prirodi ili ih umjetno sintetizirati od strane čovjeka

-Oni imaju više funkcija, kako sa staničnog stajališta, tako i u antropocentričnom smislu, jer čovjek iskorištava organske spojeve u mnogim aspektima svog svakodnevnog života

Klasifikacija

Organski spojevi se mogu svrstati u niz "funkcionalnih skupina". Od ovih funkcionalnih skupina, najčešća i relevantna su:

-Alkani, alkeni i alkini

-Sandni ili aromatski ugljikovodici

Alkoholi i fenoli, eteri i epoksidi

-Tioli, amini, aldehidi i ketoni

-Halides

-Karboksilne kiseline

alkani

Alkani su organski spojevi sastavljeni samo od atoma ugljika i vodika spojenih jednostavnim nepolarnim kovalentnim vezama, pa pripadaju klasi tvari poznatih kao ugljikovodici.

Veze koje čine ove spojeve su općenito najmanje reaktivne veze koje se mogu naći u organskoj molekuli i zato alkanske sekvence tvore "inertni okvir" za većinu organskih spojeva.

Struktura nekih alkana. Metan, etan, propan i butan. (Izvor: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) putem Wikimedia Commons)

Ovi spojevi mogu se pojaviti kao ugljikovodični lanci ili kao cikličke strukture ili prstenovi. Kad je lanac ugljikovodika povezan sa više temeljnih strukturnih jedinica kao supstituenta, tada je to poznato kao alkilna skupina.

Najjednostavniji alkani su metan (CH4), koji je jedan od glavnih spojeva koji se nalaze u prirodnom plinu, etan (C2H6), propan (C3H8) i butan (C4H10), koji se koriste kao tekuće gorivo u upaljačima za cigarete. džep.

alkeni

etena Korisnik: Bryan Derksen, iz Wikimedia Commons

Organski spoj je alken kad sadrži dvostruke veze između atoma ugljika koji ga čine, pa se kaže da su to nezasićene, jer nisu zasićene vodikovim atomima.

Alkeni su široko rasprostranjeni u prirodi, a neki uobičajeni primjeri uključuju etilen (koji se koristi za izradu plastike), 2-metil-1,3-butadien izopren (koristi se za izradu gume ili gume) i vitamin A.

alkini

Kemijska struktura acetilena

Alkini su ugljikovodici (spojevi sastavljeni od atoma ugljika i vodika) koji između nekih svojih ugljikovih atoma imaju trostruku vezu, koja ima veliku čvrstoću i krutost. Oni u prirodi nisu vrlo obilni.

Etin, također poznat kao acetilen, jedan je od najreprezentativnijih primjera ove skupine molekula. Koristi se kao gorivo za baklje zavarivača oksiacetilena.

Vrelište alkana, alkena i alkina raste s povećanjem molekularne težine, međutim, talište može biti vrlo promjenjivo jer ovisi o strukturi tih molekula u čvrstoj fazi.

Aromatski ugljikovodici ili arene

benzol

Poznate i kao aromatski ugljikovodici, arene su skup organskih molekula koje sadrže funkcionalnu skupinu sastavljenu od tri para atoma povezanih dvostrukim vezama, koje su spojene zajedno tvoreći pravilni ravni (ravni) šesterokut.

Šesterokutni prstenovi ovih spojeva obično su predstavljeni u nizu naizmjeničnih jednostrukih veza s dvostrukim vezama.

Najmanja molekula koja može tvoriti funkcionalnu skupinu ove prirode je benzen (C6H6), a arene mogu imati jedan ili više benzenskih prstenova ili druge slične strukture. Kada su imenovani kao supstituenti na drugim strukturnim jedinicama poznati su kao arilni supstituenti.

Opisivanje tih "aromatskih ugljikovodika" ima veze s jakim mirisom benzena i drugih većih arena.

Dobar primjer ovih spojeva je naftalen, formiran s dva kondenzirana prstena benzena, što odgovara aktivnom spoju u krtici, koje se obično koristi kao pesticidi za zastrašivanje neželjenih domaćih insekata.

Alkoholi i fenoli

Izvor: Generička struktura alkohola. Secalinum, iz Wikimedia Commons

Alkoholi su spojevi formirani od skeleta alkana na koji je vezana hidroksilna skupina (-OH), u međuvremenu su fenoli oni u kojima je hidroksilna skupina zauzvrat vezana na arilni prsten (aromatski ugljikovodik).

I alkoholi i fenoli su u prirodi izuzetno česti, ali obilniji i važniji su alkoholi.

Kemijska struktura fenola. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Zbog prisutnosti hidroksilne skupine, alkoholne i fenolne molekule imaju izrazito promjenjiva fizička i kemijska svojstva, jer su atomi kisika daleko više elektronegativni od atoma ugljika ili vodika.

Posljedično, veze između ova tri atoma su polarne i upravo su one odgovorne za glavne karakteristike alkohola i fenola.

Vrelište alkohola je veće od vrelišta alkana ili alkena usporedive molekulske težine, mada što je veća alkilna skupina ovih molekula, njihova su svojstva slična onima alkana.

Eteri i epoksidi

Opća struktura organskih estera

Eteri su organske molekule u kojima je jedan atom kisika vezan na dva atoma ugljika i one su u prirodi izuzetno obilne. Na primjer, dietilni eter se koristio kao anestetik, a 2-etoksinaftalen se koristi u parfumeriji kao "okus narančastih cvjetova".

Postoje eteri ravnog lanca i ciklički eteri, i iako su veze između kisika i ugljika polarne, ovi spojevi su manje reaktivni od alkohola i fenola.

Epoksidi su, s druge strane, ciklički eteri sastavljeni od prstena od tri atoma, najjednostavniji primjer je etilen oksid, također poznat kao oksiran, zapaljivi plin jakog mirisa.

Primjer epoksida, 2,3-epoksiheksana

tioli

Sulfhidril, tiolna skupina

Tioli su vrlo slični alkoholima, ali umjesto atoma kisika imaju atom sumpora. Glavna im je karakteristika da imaju vrlo loš miris.

Najjednostavniji tiol je sumporovodik (H₂S), sumporni analog vode koji miriše na trulo jaje. Etantiol je još jedan dobro poznat tiol, jer se dodaje domaćem plinu kako bi se otkrile curenja.

Kada su prisutni kao supstituenti na drugim strukturnim jedinicama, tioli ili SH skupine poznati su kao "merkapto" grupe.

amini

Općenita formula za amin. Izvor: MaChe, iz Wikimedia Commons.

Amini su općenito alkanski (alkilne skupine) ili arenski (arilne skupine) spojevi koji sadrže barem jedan vezani atom dušika.

Ako je to okvir sastavljen od alkilne skupine, tada se spoj naziva alkil-amin. S druge strane, ako se okvir sastoji od arilne skupine, spoj odgovara aril-aminu.

Postoje primarni, sekundarni i tercijarni amini, ovisno o tome je li dušikov atom povezan na jednu, dvije ili tri alkilne ili arilne skupine. To su vrlo česte prirode i mnogi su fiziološki aktivni u živim bićima.

Aldehidi i ketoni

Zastupanje aldehida (Izvor: Wereldburger758, putem Wikimedia Commons)

Oboje su spojevi koji imaju ugljikove atome vezane za karbonilne skupine. Karbonilna skupina sastoji se od atoma kisika vezanog na ugljikov atom dvostrukom vezom; u tim skupinama ugljikov atom je osim kisika povezan i s dva druga atoma.

Mnoge druge funkcionalne skupine nastaju prisutnošću različitih atomskih skupina na ugljikovom atomu karbonilne skupine, ali aldehidi i ketoni su nesumnjivo najvažniji.

Ketoni su oni spojevi u kojima je ugljikov atom karbonilne skupine vezan na dva druga ugljikova atoma, dok je u aldehidima barem jedan od tih atoma vodik.

Opća formula ketona

Mnogi aldehidi i ketoni zaslužni su za okus i miris mnogih voća i povrća koje životinje konzumiraju, pa ih u prirodnom okruženju ima vrlo mnogo.

Formalin, koji se sastoji od mješavine formaldehida u vodi, je tekućina koja se obično koristi za očuvanje bioloških uzoraka.

Na primjer, benzaldehid je aromatični aldehid koji je odgovoran za miris badema i trešanja. Butanedione je, s druge strane, keton koji ima dvije karbonilne skupine i daje svojstvo mirisa mnogih sireva.

Halogenidi ili halogenidi

Litijev fluorid, halogenid

Oni su spojevi koji sadrže ugljikove atome povezane pomoću atoma halogena, poput fluora, joda, broma ili klora, putem polarnih veza. Oni su vrlo reaktivni spojevi, jer imaju ugljikove atome koji sudjeluju u vezi i imaju blagi pozitivni naboj.

Mnogi od ovih spojeva otkriveni su u morskim organizmima, a drugi imaju niz komercijalno važnih primjena. Primjerice, kloranetan ili etil-klorid hlapljiva je tekućina koja se koristi kao lokalni anestetik.

Karboksilne kiseline

Struktura karboksilne kiseline. R je vodikov ili karbonatni lanac.

Ako se karbonilna skupina (C = O) spoji s hidroksilnom skupinom (-OH), ona tvori funkcionalnu skupinu poznatu kao karboksilna skupina (-COOH).

Atom vodika karboksilne skupine može se ukloniti, formirajući negativan ion koji ima kisela svojstva, tako da su spojevi koji posjeduju te skupine poznati kao karboksilne kiseline.

Ti spojevi su u prirodi u izobilju. Oni su u occu koji koristimo u kuhinji, u agrumima koje konzumiramo, kao i u određenom povrću, pa čak i u mnogim najčešće korištenim lijekovima.

Strukturna jedinica koja sadrži alkilnu skupinu vezanu za karboksilnu skupinu poznata je kao acilna skupina, a svi spojevi izvedeni iz karboksilnih kiselina su oni koji sadrže acilnu skupinu koja je vezana za različite supstituente.

Ovi derivati ​​uključuju estere, amide, kiselinske halogenide i anhidride. Esteri su formirani od alkoksi fragmenta (OR) spojenog na acilnu skupinu, amidi imaju amino skupine (-NR2), kiselinski halogenidi imaju atom klora ili broma, a anhidridi imaju karboksilnu skupinu.

Neki jednostavni esteri daju ugodan miris po voću i cvijeću. Urea je dvostruki amid ugljične kiseline i glavna je komponenta urina.

Acil-kloridi i anhidridi su najreaktivniji derivati ​​i obično se koriste kao kemijski reagensi, ali nisu vrlo važni po prirodi.

Uz prethodno imenovane skupine, važno je napomenuti da postoje i spojevi koji se nazivaju polifunkcionalni, jer u svojoj strukturi sadrže više od jedne funkcionalne skupine od gore navedenih.

Nomenklatura

Najčešće korištena nomenklatura za imenovanje organskog spoja je IUPAC, koji se sastoji od davanja naziva najduljem lancu ugljikovih atoma povezanih dvostrukim vezama molekule, bez obzira radi li se o kontinuiranom lancu ili ima li strukturu ciklična.

Sva „odstupanja“, bilo da se radi o višestrukim vezama ili atomima, osim ugljika i vodika, prema određenim prioritetima označena su kao prefiksi ili sufiksi.

Nomenklatura alkana

Alkani mogu biti linearne (acikličke) ili ciklične (alicikličke) molekule. Ako započnete s alkanom s pet atoma ugljika, broj ugljika u lancu označen je grčkim slovom ili latiničnim prefiksom.

Ako su ciklični alkani (cikloalkani), tada se koristi prefiks "ciklo". Ovisno o broju atoma ugljika, alkani mogu biti (linearni ili ciklički):

-Metan (CH4)

-Etan (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Heksan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Hetan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Dekan (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undekani (CH3 (CH2) 9CH3) i tako dalje

Nomenklatura spojeva s funkcionalnim skupinama

Funkcionalne skupine nazivaju se prema njihovom prioritetu. Sljedeći popis prikazuje različite funkcionalne skupine u padajućem redoslijedu prioriteta (od najvažnijih do najmanje važnih) te označava i prefiks i sufiks koji se moraju koristiti za imenovanje molekula s ovim karakteristikama:

Za one koji se mogu imenovati pomoću prefiksa ili sufiksa:

- Karboksilna kiselina: R-COOH, prefiks „karboksi-kiselina“ i sufiks „-oic“

- Aldehid: R-HC = O, prefiks "okso-" ili "formil" i sufiks "-al" ili "karbaldehid"

- Keton: RC = OR, prefiks "okso-" i sufiks "-one"

- Alkohol: ROH, prefiks "hidroksi-" i sufiks "-ol"

- Amin: RN-, prefiks „amino-“ i sufiks „-amin“

Za one koji se mogu imenovati samo sufiksima:

- Alkene: C = C, sufiks "-eno"

- Alkin: C-trostruka veza-C, sufiks "-ino"

Za one koji se mogu imenovati samo pomoću prefiksa:

- Alkil (metil, etil, propil, butil): R-, prefiks "alkil-"

- Alkoksi: RO-, prefiks "alkoksi-"

- Halogeni: F- (fluoro-), Cl- (kloro-), Br- (bromo), I- (jod-)

- Spojevi s -NO2 skupinama: prefiks "nitro-"

- Spojevi s -CH = CH2 skupinama: prefiks "vinil-"

- Spojevi s skupinama -CH2CH = CH2: prefiks "alil-"

- Spojevi s fenolnim skupinama: prefiks "fenil-"

Prema gore navedenom, organski spojevi koji imaju supstituente, na primjer, koji se mogu imenovati samo prefiksima, moraju biti imenovani ovako:

1. Pronađite najduži lanac ugljikovih atoma i odredite naziv korijena za ovaj matični lanac, tj. Naziv jednolančanog alkana istog broja ugljikovih atoma.
2. Broj lanac tako da se najprije supstituent zauzima prvo mjesto, drugim riječima, da je prvi supstituent ima najmanji broj.
3. Odredite ime i položaj svakog supstituenta u lancu. Ako je jedan od supstituenata dušik, tada se umjesto broja koristi "N-".
4. Označite broj identičnih skupina s numeričkim prefiksima "di", "tri", "tetra" itd.
5. Napiši brojeve pozicija i imena zamjenskih skupina abecednim redom, a prije „ime root”. Pri abecednom razvrstavanju, prefiksi "sec -", "tert -", "di", "tri" itd. Se ne uzimaju u obzir, već se uzimaju u obzir prefiksi "cyclo-" i "iso".

Organski spojevi koji imaju supstituente i koji se mogu imenovati samo sufiksima moraju biti imenovani ovako:

Alkeni su imenovani isto kao i alkani, osim što:

1. Lanac ugljikovih atoma koji uključuje dvostruku vezu (C = C) naveden je na taj način da ti atomi imaju "najniži mogući položaj", jer imaju veći prioritet od bilo kojeg supstituenta.
2. Sufiks "-ano" promijenjen je u -eno
3. Geometrijski izomer označen je prefiksima "cis", "trans", "E" ili "Z"
4. Kad se C = C ne može uključiti, tada se koristi ime supstituenta

Alkini su također nazvani po alkanima, s određenim preinakama:

1. Lanac ugljikovih atoma koji sadrži par ugljika povezanih s tri veze naveden je na način da funkcionalna skupina ima najniži brojčani položaj.
2. Sufiks "-ano" mijenja se u "-ino" i brojčani položaj dodijeljen je prvom ugljiku u lancu.

Nomenklatura molekula koja se može imenovati i prefiksima i sufiksima, te se molekule s jednom ili više funkcionalnih skupina imenuju sufiksom funkcionalne skupine s najvišim prioritetom, a ostale se označavaju prefiksom, također redoslijedom prioriteta.

Primjeri organskih spojeva

Kroz ovaj tekst navedeni su neki klasični primjeri različitih skupina organskih spojeva i važno je za čitatelja upamtiti da su makromolekule koje čine naše stanice također heterogene skupine ovih spojeva.

Slika Tumisua na www.pixabay.com

Stoga primjeri velikih i važnih organskih spojeva uključuju:

-Nukleinske kiseline poput deoksiribonukleinske kiseline i ribonukleinske kiseline

-Svi proteini i enzimi

- Jednostavni i složeni ugljikohidrati, odnosno monosaharidi poput glukoze ili galaktoze i polisaharidi poput škroba, celuloze ili himina

- Jednostavni i složeni lipidi, koji se sastoje od kombinacije karboksilnih kiselina, alkohola i drugih funkcionalnih skupina, gotovo uvijek polarnih

Slika Steve Buissinne na www.pixabay.com

2-Propanol je organski spoj koji komercijalno poznajemo kao izopropil alkohol i koji obično koristimo za čišćenje rana. Tako je i ulje koje koristimo za kuhanje, bez obzira na biljno podrijetlo.

Etilni alkohol koji dobivamo u alkoholnim pićima poput piva ili vina organski je spoj, kao i šećer koji koristimo za zaslađivanje slastica i pića.

Reference

1. Speight, JG (2016). Ekološka organska kemija za inženjere. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organska kemija. Međunarodno izdanje
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organska kemija.
4. Leigh, GJ (ur.). (2011). Načela kemijske nomenklature: vodič za preporuke IUPAC-a. Kraljevsko društvo za kemiju.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Preuzeto 6. travnja 2020. s britannica.com