NEZASIĆENE MASNE KISELINE: KARAKTERISTIKE, STRUKTURA, FUNKCIJE, PRIMJERI - BIOLOGIJA - 2026

U nezasićenim masnim kiselinama monokarboksilna s lance ugljikovodika u kojoj su dvije ili više svojih atoma ugljika su povezani zajedno s dvostrukom vezom, oni su izgubili atoma vodika od jednog događaja dehidrogenaciju.

To su molekule koje pripadaju skupini lipida, budući da imaju amfipatičke karakteristike, to jest, imaju hidrofilni ili polarni dio te hidrofobni ili apolarni dio. Nadalje, oni funkcioniraju kao "građevni blokovi" za izgradnju složenijih lipida i rijetko se mogu naći u staničnoj sredini.

Strukturna formula linolne kiseline, polinezasićene masne kiseline (Izvor: Jü / CC0, putem Wikimedia Commons)

Budući da tvore složenije lipide poput fosfolipida, sfingolipida, voska i triglicerida, nezasićene masne kiseline sudjeluju u različitim staničnim funkcijama kao što su skladištenje energije, formiranje membrane, prijenos poruka, stvaranje zaštitnih obloga, itd

Zbog gore navedenog može se razumjeti da su masne kiseline osnovne molekule živih bića i da su, osim toga, izuzetno raznolike: u izoliranim lipidima životinja, biljaka i mikroba opisano je više od 100 različitih vrsta masnih kiselina.

Karakteristike nezasićenih masnih kiselina

Masne kiseline mogu biti zasićene i nezasićene i u oba slučaja su monokarboksilne kiseline s lancima različitih duljina, ali uvijek s parnim brojem ugljikovih atoma i bez grana, s nekim iznimkama.

Oni se obično ne nalaze u stanici ili u izvanćelijskim odjeljcima višećelijskih organizama, ali uvijek su dio lipida ili složenijih molekula.

Nazivaju ih "nezasićenim masnim kiselinama", jer njihovi ugljikovi atomi nisu u potpunosti zasićeni vodikovim atomima, ali su dehidriranjem izgubili dva ili više vodika i imaju jednu ili više dvostrukih ili trostrukih veza između atoma ugljika koji čine njihovu strukturu.

Mogu biti mononezasićene ili polinezasićene, ovisno o tome imaju li jednu ili više dvostrukih veza.

Fizička svojstva

Topljivost u vodi masnih kiselina (bilo zasićenih ili nezasićenih) je izravna funkcija duljine njihovih alifatičkih lanaca, to jest, što je duži lanac ugljika, niža je topljivost i obrnuto.

Talište također ovisi o duljini lanca i stupnju nezasićenosti (broju dvostrukih veza). Što je veća, veća je duljina lanca (izravno proporcionalna) i što je manje, više nezasićenja sadrži masna kiselina (obrnuto proporcionalna).

Zasićene masne kiseline vrlo dugog lanca obično su u krutom stanju na sobnoj temperaturi, dok zasićene masne kiseline jednakog broja ugljikovih atoma ostaju u tekućem stanju.

To se objašnjava zahvaljujući smanjenju molekulskih privlačnosti između ugljikovih lanaca nezasićenih masnih kiselina, koje su inducirane prisutnošću nezasićenja u cis konfiguraciji, jer se alifatski lanci "savijaju", sprečavajući njihovo pakiranje u čvrste strukture.

Struktura

Masne kiseline su u osnovi apolarne molekule, jer se sastoje od alifatskih lanaca hidrogeniranih ugljikovih atoma i na jednom su kraju povezane na karboksilnu skupinu koja predstavlja ugljik 1, a na drugom, na terminalnu metilnu skupinu, također poznatu kao ugljik ω.

Broj ugljikovih atoma može biti vrlo promjenjiv: postoje vrlo masne kiseline dugog lanca, koje imaju između 12 i 26 atoma ugljika; masne kiseline srednjeg lanca, s između 8 i 10 atoma ugljika i, konačno, masne kiseline kratkog lanca, koje mogu varirati između 4 i 6 atoma ugljika.

Prisutnost dvostrukih veza između ugljikovih atoma podrazumijeva nezasićenja. Nezasićene masne kiseline (sa samo jednom dvostrukom vezom u lancu) obično imaju dvostruku vezu u cis konfiguraciji.

Polinezasićene masne kiseline koje su biokemijski relevantne u prirodi mogu imati do 6 dvostrukih veza između svojih atoma ugljika.

Trans-nezasićene masne kiseline nastaju fermentacijom u rumenima nekih životinja i dobivaju se iz tih mliječnih i mesnih proizvoda. Nadalje, proizvode se industrijski hidrogenacijom ribljeg ulja, ali to nisu nužno prirodni proizvodi i utvrđeno je da mogu biti štetne za zdravlje.

Oznaka ili nomenklatura

Kao i kod mnogih spojeva u prirodi, nezasićene masne kiseline mogu se imenovati svojim "vulgarnim" imenom ili IUPAC imenom, prema broju ugljikovih atoma u njihovom lancu.

Da bi ih razlikovali od zasićenih masnih kiselina s istim brojem ugljikovih atoma, kemičari su razvili jednostavan sustav koji opisuje najvažnije strukturne karakteristike nezasićenih masnih kiselina.

Ovaj se sustav sastoji od upisivanja dva broja odvojena dvotočkom (:) radi specifikacije broja atoma ugljika (prvi broj) i broja dvostrukih veza ugljik-ugljik koje imaju (drugi broj).

Na primjer, zasićena masna kiselina s 18 atoma ugljika može se zapisati kao 18: 0, dok se nezasićena s dvije dvostruke veze ugljik-ugljik piše 18: 2.

U svrhu određivanja položaja svake dvostruke veze unutar ugljikovog lanca, gornja oznaka može se "proširiti" dodavanjem grčkog slova delta (∆), a potom jednog ili više brojeva kao superskripa u gornji desni dio slova.

Stoga se C18 polinezasićena masna kiselina s 3 dvostruke veze može napisati kao 18: 3 (∆9,12,15), nomenklatura koja opisuje nezasićenu masnu kiselinu s dvostrukim vezama između ugljika 9 i 10, 12 i 13 i 15 i 16.

Važno je napomenuti da većina mononezasićenih masnih kiselina ima dvostruku vezu u položaju 9 svog ugljikovog lanca i, općenito, dodatne dvostruke veze polinezasićenih masnih kiselina nalaze se na položajima 12 i 15, s tim da određene iznimke.

Nezasićene obitelji masnih kiselina

Postoji nekoliko obitelji nezasićenih masnih kiselina, čiji su odnosi vidljivi kada je položaj dvostrukih veza određen prema položaju terminalne metilne skupine (ω), a ne prema karboksilnom atomu ugljika.

Položaj tako određenih dvostrukih veza tada je označen grčkim slovom ω, a označen je broj ugljikovih atoma između terminalne metilne skupine i dvostruke veze ugljik-ugljik nezasićene masne kiseline.

Najvažnije obitelji nezasićenih masnih kiselina su obitelj omega-3 masnih kiselina (ω-3) i obitelj omega-6 masnih kiselina (familia-6), međutim postoje i druge.

Omega-3 masne kiseline su nezasićene masne kiseline čija je prva dvostruka veza (u slučaju polinezasićenih) 3 atoma ugljika iz krajnje metilne skupine, dok omega-6 masne kiseline imaju prvu dvostruku vezu na ugljiku u položaj 6 u odnosu na ugljik ω.

Značajke

Nezasićene masne kiseline, kao i zasićene masne kiseline imaju višestruke funkcije u održavanju života stanica.

Oni ne samo da služe kao rezerve energije jer njihova oksidacija dovodi do stvaranja ogromne količine energije, već su i oni sastavni dijelovi za složene lipide koji čine membrane i za druge koji služe u druge fiziološke svrhe.

Općenito, ove masne kiseline prevladavaju nad zasićenim masnim kiselinama, posebno u višim biljkama i životinjama koje obitavaju u okruženjima s vrlo niskim temperaturama, jer doprinose fluidnosti membrana i tkiva.

U skupini nezasićenih masnih kiselina postoje neke esencijalne masne kiseline koje čovjek ne može proizvesti, te ih stoga moramo konzumirati uz svakodnevnu hranu. Oni uključuju linolnu kiselinu i arahidonsku kiselinu.

Te masne kiseline su biosintetski prekursori mnogih eikosanoida i njihovih derivata, poput prostaglandina, tromboksana i leukotriena, spojeva s hormonskim karakteristikama koji imaju fiziološke funkcije od velike važnosti kod ljudi i drugih sisavaca.

S druge strane, nezasićene masne kiseline također sudjeluju u apsorpciji tvari topivih u masti poput vitamina i karotenoida koji se konzumiraju s hranom.

Primjeri nezasićenih masnih kiselina

Vrlo važni primjeri mono i polinezasićenih masnih kiselina su:

- Palmitoleinska kiselina (16: 1, ω-7): uobičajena je lipidna komponenta ljudskog masnog tkiva, posebno u jetri.

Palmitoleinska kiselina, mononezasićena masna kiselina (Izvor: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Oleinska kiselina (18: 1, ω-9): karakteristična u biljnim uljima kao što su maslinovo i avokado. Ima blagotvorno djelovanje na krvne žile i mogući je "hipotenzivac".

Oleinska kiselina, mononezasićena masna kiselina (Izvor: Andel, putem Wikimedia Commons)

- Linoleinska kiselina (18: 3 ∆9,12,15; ω-3): uobičajena je i u uljima biljnog podrijetla, u mesu i mlijeku preživača. Čini se da sudjeluje u smanjenju razine kolesterola u krvi i taloženju masti u tijelu, zbog čega se kaže da djeluje na gubitak kilograma.

Linoleinska kiselina, polinezasićena masna kiselina (Izvor: Edgar181 / Public domain, via Wikimedia Commons)

- Arahidonska kiselina (20: 4,85,8,11,14; ω-6): nalazi se u fosfolipidima praktički svih staničnih membrana i funkcionira kao prekursor u sintezi eikosanoida. To je esencijalna masna kiselina, pa se mora konzumirati s hranom, posebno onom životinjskog porijekla.

Arahidonska kiselina, polinezasićena masna kiselina (Izvor: Yikrazuulx / Javna domena, putem Wikimedia Commonsa)

Zdravstvene koristi / štete

Zdravstvene koristi ili štete različitih nezasićenih masnih kiselina uglavnom su povezane s njihovim fizikalno-kemijskim karakteristikama.

Poznato je da su „trans masti“, odnosno masti bogate lipidima koji imaju visok sadržaj trans nezasićenih masnih kiselina, štetne po zdravlje, jer imaju učinke povezane s kardiovaskularnim bolestima sličnim onima koji su pogoršane zasićenim masnim kiselinama.

S druge strane, cis nezasićene masne kiseline najčešće se nalaze u namirnicama i zato ih ljudsko tijelo može lakše preraditi što ih čini bitnim za prehranu čovjeka.

Tako, osim nekih prednosti povezanih s izgledom kože i kose, na primjer, konzumacija nezasićenih masnih kiselina ima velike koristi na organskoj razini, jer doprinose pravilnom funkcioniranju stanica.

Mononsaturati se nalaze u maslinovom i kikirikijevom ulju, u avokadu ili avokadu, u većini orašastih plodova i sjemenki. Polinezasićene one s druge strane obogaćuju tkiva ribe poput sardine, tune, lososa i drugih; od lanenih sjemenki, soje, suncokreta, chia i nekih oraha.

Oni se također nalaze u kukuruznom, kanolovu i sojinom ulju, a mnoge publikacije vezane za masne kiseline obitelji omega-3 i omega-6 govore da one mogu smanjiti rizik od oboljenja od nekih kardiovaskularnih bolesti i poboljšati antioksidacijske kapacitete tijela.

Reference

1. Engelking, LR (2015). Kemijski sastav živih stanica. Udžbenik veterinarske fiziološke kemije, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Osnove medicinske biokemije: s kliničkim slučajevima. Akademska štampa.
3. Lunn, J., i Theobald, HE (2006). Zdravstveni učinci prehrambenih nezasićenih masnih kiselina. Prehrambeni bilten, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehningerovi principi biokemije. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Opća, organska i biološka kemija. Nelson Education.