UNDECILENSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA, NAMJENE - KEMIJA - 2026

Undeciklenička kiselina je organski spoj čija je kemijska formula je C ₁₁ H ₂₀ O ₂. Poznata je i kao 10-undecenska kiselina, a nezasićena je masna kiselina s dvostrukom vezom između desetog i jedanaestog ugljika.

Dobiva se iz ricinusovog ulja, odnosno iz ricinusovog ulja. Prirodno se nalazi u nekim biljkama, posebno u bobicama crnog grma borovnice. Ako se undecilenska kiselina zagrijava u prisustvu zraka, stvara se dikarboksilna kiselina (to jest spoj s dvije karboksilne skupine -COOH) i oksidira polimerni materijal.

Undecilenska kiselina. Autor: Marilú Stea.

Ako se zagrijava u nedostatku zraka, polimerizira se, tj. Stvara spojeve s dvije ili više jedinica koje su više puta zbijene. Obično se koristi kao antifungalno sredstvo i za liječenje problema s kožom, kao što su ekcem, ringworm i druga stanja kože. Djeluje kao fungistatik. Koristi se u lokalnom liječenju.

Budući da ima dvije suprotne funkcionalne skupine, djeluje kao vezna molekula u raznim primjenama, poput proizvodnje polimera, za povećanje biosenzibilnosti određenih materijala i poticanje prijevoza lijekova protiv raka.

Struktura

Ima zasićeni lanac s dvostrukom vezom (C = C) i karboksilnom skupinom (-COOH) na suprotnim krajevima molekule.

Sljedeće je strukture molekule kiseline undeklinske, gdje svaki vrh odgovara -CH ₂ - jedinica, lijevi kraj ima dvostruku vezu i na desnom kraju ima -COOH.

Struktura undecilenske kiseline. Edgar181. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Undecilenska kiselina

- 10-undecenska kiselina

- 10,11-undecilenska kiselina

- Undec-10-enonska kiselina

Fizička svojstva

Psihičko stanje

Čvrsta tvar (kristali) ili tekućina ovisno o temperaturi okoline.

Molekularna težina

184,27 g / mol

Talište

24,5 ºC

Vrelište

275 ° C, raspada se na 295 ° C

Gustoća

0,907 g / cm ³

Topljivost

Netopljivo u vodi. Topivo u alkoholu, eteru i kloroformu

Kemijska svojstva

Grijanje uz prisustvo kisika

Undeciklenička kiselina i ako se podvrgne grijanje na 80 ° C pod kontinuiranom strujom CO _2- slobodnom zraku, nekoliko reakcija se odvija, među kojima su:

1) Dvostruko razbijanje veze s stvaranjem dikarboksilne kiseline.

2) Stvaranje epoksida dodavanjem kisika na mjestu dvostruke veze.

3) Stvaranje peroksida.

4) Reakcije gore navedenog s originalnom molekulom undecilenske kiseline.

Kao posljedica ovih reakcija dobivaju se sljedeći proizvodi: sebačna kiselina (koja je dikarboksilna kiselina), 10,11-dihidroksiundekanojska kiselina (nastala raspadom epoksida) i polimerni materijal (nastao aldolskom kondenzacijom proizvoda oksidacije ketona),

Nastali epoksidi i peroksidi brzo reagiraju dajući ostale proizvode oksidacije.

Grijanje u nedostatku kisika

Kada je 10-undecenska kiselina izložena temperaturama od 250-325 ° C, u atmosferi dušika formira dimere, trimere i veće polimere. Količina polimera raste s povećanjem vremena reakcije.

Toksičnost

Iako informacije koje se konzultiraju nisu konačne u pogledu toksičnosti za ljude, pokazalo se da undecilenska kiselina pokazuje akutnu i kroničnu toksičnost na životinjama za laboratorijske testove koji su ih uzimali.

Smrtonosna doza za 50% uzoraka (LD ₅₀) je 8,15 g / kg. Studije kroničnosti pokazale su da kada hrana sadrži 2,5% undecilenske kiseline, rast životinja se inhibira.

Sinteza

Može se dobiti iz ricinusovog ulja (koje se naziva i ricinusovo ulje), budući da je 90% masnih kiselina u ricinusovom ulju ricinoleinska kiselina. Zagrijavanje ovih u vakuum uvjetima, sve dok se ne dobije piroliza, ne dobije se undecilenska kiselina.

Dobivanje undecilenske kiseline pirolizom ricinoleinske kiseline iz ricinusovog ulja. Autor: Marilú Stea

Prijave

U liječenju kožnih bolesti

Undecilenska kiselina je korisna u liječenju dermatofitoze poput tinea pedisa, tinea cruris i tinea corporis.

Tinea corporis površna je infekcija dermatofitnim gljivicama. Oblik koji se stječe kontaktom osoba-osoba općenito uzrokuje T. rubrum. Stečen kontaktom s kućnim ljubimcima poput mačaka i pasa uzrokuje Microsporum canis.

Kada je gljivična infekcija u stopalima, to se naziva tinea pedis, kolokvijalno nazvano stopalo sportaša. Cink undecilenat koristi se kao aktualno antifungalno sredstvo za ovo stanje. Ublažava ubod, žarenje i iritaciju ove bolesti.

Zdrava stopala. Autor: Xavalox. Izvor: Pixabay.

Pored toga, emulzije undecilenske kiseline bile su učinkovite u inhibiranju filamentacije i rasta Candida albicans, gljive koja izaziva infekciju.

Prema izvorima s kojima su konzultirani, undecilenska kiselina nije bila uspješna u liječenju psorijaze.

U sintezi drugih organskih molekula

Undecilenska kiselina ima dvije funkcionalne skupine: karboksilnu skupinu -COOH i dvostruku vezu C = C, zbog čega se kaže da ima bifunkcionalno svojstvo.

Zbog svog bifunkcionalnog svojstva koristi se za konjugaciju ili sjedinjenje drugih biomolekula poput proteina, jer djeluje kao vezna molekula.

Jedna od njegovih poznatih primjena je u pripremi boldenona, koji je ester undecilenske kiseline. Boldenone ima veterinarsku primjenu i, iako nije medicinski odobren za upotrebu kod ljudi, postoje oni koji ga koriste kao anabolički steroid.

U dobivanju polimera

Undecilenska kiselina uspješno se koristi za pripremu poliuretana.

Poliuretani pripremljeni s undecilenskom kiselinom pokazuju dobra toplinska i mehanička svojstva i izvrsnu hidroliznu otpornost zbog visoke hidrofobnosti (ne pokazuju gubitak težine ili smanjenje molekulske težine ako ostaju u vodenoj otopini na 60 ° C 6 mjeseci).

Ova svojstva čine ih pogodnim za dugotrajnu primjenu iu okruženjima osjetljivim na vlagu.

Stol lakiran poliuretanskom smolom. Bagoto. Izvor: Wikipedia Commons.

U nanomedicini protiv raka

Undecilenska kiselina korištena je u pripremi poroznih nanočestica silicija na koje je bila spojena toplinskom obradom.

Te su čestice korisne za dubok prodor tumora i isporuku lijekova protiv raka. Undecilenska kiselina doprinosi većoj stabilnosti nanočestica silicija u vodenom mediju.

Porozni nanočestice silicija. Manninog. Izvor: Wikipedia Commons.

Tako napravljena nanočestica ima sposobnost generiranja apoptoze (smrti) nekoliko stanica raka jedna za drugom kao domino efekt.

U novim materijalima

Undecilenska kiselina korištena je za optimiziranje svojstava bioosjetljivosti nanokristalnog dijamanta.

Nanokristalni dijamant dopiran borom ima različita svojstva, kao što su biokompatibilnost, toplinska vodljivost, tvrdoća i kemijski je inertan, što ga čini pogodnim za široku primjenu kao što su elektronički uređaji, bioosjetljivi materijali i stanične kulture.

Da bi se poboljšala bioosjetljivost, površina dijamantskih nanokristala mora biti modificirana s biokompatibilnim funkcionalnim skupinama, poput karboksilnih kiselina, amina ili alkohola, i tako postići spajanje ili fiksaciju biomolekula.

Fotokemijsko spajanje s undecilenskom kiselinom je prikladna metoda uvođenja karboksilnih skupina na dijamant.

Kada se ovaj postupak provodi posebno bez zaštite glavne skupine, dobije se veća gustoća COOH skupina na površini dijamanta.

To mu omogućava veću mogućnost spajanja biomolekula, optimizirajući njihova svojstva biosenzibilnosti.

Reference

1. Lligadas, Gerard i sur. (2012). Oleinska kiselina i nesndelenska kiselina kao platforma za termoplastične poliuretane. Monomeri, polimeri i materijali na bazi baziranih na biološkoj osnovi. Poglavlje 17, 2012, 269-280. Oporavak od pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. i Bricker, CE (1950). Ponašanje 10,11-undecilenske kiseline pri oksidaciji zraka pri 80 ° C. Časopis za organsku kemiju 1950, 15, 6, 1299-1308. Oporavak od pubs.acs.org.
3. Newell, GW i sur. (1949). Ispitivanja akutne i kronične toksičnosti undecilenske kiseline. Časopis za istraživačku dermatologiju. Vol.13, 3. izdanje, rujan 1949. Preuzeto iz sciencedirect-a.
4. Ross, J. i sur. (1945.) Polimerizacija nesndelenske kiseline. Časopis Američkog kemijskog društva. 1945. kolovoz, vol. 67. Obnovljeno od pubs.acs.org.
5. Denk, dr. Larry. (2007). Tinea Corporis. U pedijatrijskom kliničkom savjetniku (drugo izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin i sur. (2007). Optimiziranje svojstava biosenziranja na nedeklesiranom dijamantu koji djeluje na kiselinu. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Oporavak od pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying i sur. (2016). Domino-poput međućelijske dostave ponderolenih nanočestica silicijevih kiselina koje nisu povezane s kiselinom, za duboku penetraciju tumora. ACS primijenjeni materijali i sučelja 2016, 8, 41 27611-27621. Oporavak od pubs.acs.org.