TRIKLOROOCTENA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA, UPOTREBA, UČINCI - KEMIJA - 2026

Trikloroctena kiselina je krutina organski spoj kemijske formule C ₂ HCl ₃ O ₂ ili CCl ₃ -COOH. Poznata je i kao trikloroetanska kiselina te kao TCA. To je monokarboksilna kiselina u kojoj su vodikovi drugog atoma ugljika zamijenjeni klorom. Njegovi kristali su bezbojni do bijeli.

TCA je vrlo topiv u vodi, stvarajući visoko kisele otopine. Može izlučiti proteine ​​iz vodene otopine. Dugotrajni kontakt s triklorooctenom kiselinom može uzrokovati opekline kože.

Kristali trikloroctenom kiselinom CCL ₃ COOH. Leiem. Izvor: Wikipedia Commons.

Međutim, ovo se koristi za prednost u liječenju poremećaja kože, jer se koristi u razrijeđenoj otopini i na vrlo dobro kontroliran način. TCA se također često koristi u takozvanom kemijskom pilingu za pomlađivanje kože.

S druge strane, budući da je riječ o organoklornom spoju koji se u okolišu nalazi u malim omjerima, proglašen je kao mogući uzrok oštećenja šuma.

Unatoč sadržaju elementa klora, ne postoje podaci koji bi potvrdili je li triklorooctena kiselina kancerogena ili ne.

Struktura

Triklorooctena kiselina je monokarboksilna kiselina, to jest, sadrži jednu -COOH skupinu. Njegov kostur sadrži samo 2 atoma ugljika. Je sličan octene kiseline CH ₃ -COOH, ali umjesto metil grupa -CH ₃, ima -CCl ₃ skupine, koje se, njegova je formula CCl ₃ -COOH.

Struktura molekule trikloroctenom kiselinom CCL ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Triklorooctena kiselina

- Trikloroetanska kiselina

- 2,2,2-triklorooctena kiselina

- TCA (triklorooctena kiselina)

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojna do bijela kristalna krutina. Njegovi kristali su romboedarski

Molekularna težina

163,38 g / mol

Talište

57,5 ºC

Vrelište

195,5 ºC

Gustoća

1,6 g / cm ³

Topljivost

Vrlo dobra topljivost u vodi: 120 g / 100 ml na 25 ° C.

Topljiv u etanolu CH ₃ CH ₂ OH i dietil etera CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃. Malo topiv u CCl ₄ tetrahloridu.

pH

PH vodene otopine s 0,1 mola / L je 1,2.

Konstanta disocijacije

pK _a = 0,51 (znači da je jača kiselina od octene kiseline)

Kemijska svojstva

Triklorooctena kiselina je higroskopska kruta tvar, ona upija vlagu iz zraka, tvoreći viskoznu tekućinu. Ima oštar ili oštar miris.

Kada se otopi u vodi, dolazi do oslobađanja topline. Korozivno djeluje na metale poput željeza, cinka i aluminija i prema biološkim tkivima. Izuzetno je korozivan na ljudsku kožu pri duljem kontaktu.

Ima svojstvo taloženja proteina u otopini.

Kada zagrijava sa lužine razgradnje emitira otrovne pare kloroforma CH ₃ Cl, klorovodična kiselina HCl, ugljikov dioksid CO ₂ i ugljičnog monoksida CO.

U izvorima s kojima su konzultirani ne postoji konsenzus o tome je li kancerogeni ili ne.

Sinteza

Je pripremljen na industrijskoj razini kloriranjem octene kiseline CH ₃ -COOH s klorom Cl ₂ u prisutnosti ili bez katalizatora.

Sinteza trikloroctenom kiselinom CCL ₃ COOH. Autor: Marilú Stea.

Upotreba u analizi proteina

Triklorooctena kiselina se široko koristi za određivanje proteina, poput albumina. Vrlo je učinkovito sredstvo za taloženje, posebno iz razrijeđenih proteinskih otopina.

Precipitacija se događa na specifičan i kvantitativan način, što im omogućuje da se odvoje od drugih neproteinskih supstanci, poput polisaharida, kationa vezanih na proteine ​​i soli i omogućava denaturaciju proteaza (enzima koji omogućuju razgradnju proteina).

Prema literaturi u kojoj se konzultira, nije mnogo poznato o mehanizmu oborina. Pretpostavlja se da bi dominantan oblik mogao biti oblik hidrofobne agregacije, budući da postoji raspon, oko 15% trifluorooctene kiseline, u kojem dolazi do optimalnih oborina.

Terapijske uporabe

Razrijeđene TCA otopine uspješno se koriste u liječenju akutnog vanjskog otitisa (bol u ušima u prednjem dijelu bubnjića ili vanjskog slušnog kanala).

TCA deaktivira upalne stanice mijenjajući svoja svojstva, sušenjem upaljene regije, smanjujući edeme i brzo ublažavajući bol. Također ga vrlo dobro podnose pacijenti, i djeca i odrasli.

Uz to, obnavlja kiselo stanje područja, inhibirajući proliferaciju bakterija i gljivica u akutnoj fazi bolesti. Njezin mehanizam djelovanja sprječava recidiv i napredovanje bolesti u kroničnu fazu.

Upotreba u dermatološkim tretmanima

Za kožne poremećaje

Primijenjena je u liječenju aktiničke keratoze, koja je kožna bolest koju karakterizira ljuskavo područje koje se godinama stvara u područjima kože koja su kronično izložena UV zračenju, poput lica, kože vlasište ili podlaktice.

Aktinična keratoza Budući FamDoc. Izvor: Wikipedia Commons.

Mali postotak ove bolesti dovodi do raka kože, pa je stoga važno i rano liječenje.

Također se koristi kod rozaceje, seboroičnog dermatitisa, akni, ksantelasmi (mali benigni ugrizi masti), bradavica, molova i hiperpigmentacija.

Postupak se naziva kemijski piling ili kemijski piling, a triholooctena kiselina je poželjnija u odnosu na druge kemijske spojeve zbog svoje sigurnosti, učinkovitosti i nesistemske toksičnosti.

TCA kemijski uništava epidermu i gornji dermis tretiranog područja. Nova epiderma migrira iz kožnih dodataka ispod uništenog tkiva, nakon čega se gornji korteks otpušta u roku od nekoliko dana.

Kožna regeneracija vidljiva je kroz 2 do 3 tjedna. Histološke promjene na koži su homogenizacija arhitekture kolagena i povećanje elastičnog tkiva u dermisu.

Te su promjene trajne. Pored toga, nenormalne stanice se uklanjaju i zamjenjuju normalnim stanicama epiderme.

Za kozmetičke tretmane

Spaljivanje ili ljuštenje triklorooctenom kiselinom koristi se i u kozmetičkom tretmanu ostarele, naborane kože, pege, ožiljaka od akni i tetovaža.

bore Autor: Kelsey Vere. Izvor: Pixabay.

Može proizvesti relativno duboko izgaranje kože, a da ne proizvede sistemsku toksičnost. Tretmane uvijek izvodi obučeno i iskusno osoblje.

Varijable koje treba uzeti u obzir za uspjeh tehnike su odgovarajuća koncentracija kiseline prema vrsti i debljini kože, tehnici nanošenja, učinkovitosti prethodne pripreme kože, gustoći i aktivnosti lojnih žlijezda i primjena keratolitičkih sredstava prije liječenja.

Svaki pacijent mora biti ocijenjen kako bi odabrao odgovarajuću koncentraciju i izbjegao katastrofalne rezultate.

Učinak TCA kontaminacije

Triklorooctena kiselina je kemijski spoj koji se nalazi u zraku, kiši, vegetaciji i zemljištu. Iz tog razloga je prihvaćen kao negativan utjecaj na neke šume i džungle.

Šuma borova. Autor: Paul Gilmore. Izvor: Unsplash

Postoji neizvjesnost glede izvora TCA u okolišu. Iako postoji konsenzus da on može doći iz oksidacije kloriranih otapala prisutnih u atmosferi, koncentracije TCA pronađene u oborinama mnogo su veće nego što bi se očekivalo od takvih otapala.

TCA se također može proizvoditi i razgraditi u tlu. Biljke mogu uzimati TCA i iz zraka i iz tla i prenijeti se iz lišća u korijenje i obrnuto. Procjenjuje se da se metabolizira u lišću.

U testovima koje su proveli neki istraživači na sadnicama vrste bora tretirane razinama triklorooctene kiseline slične onima koje se nalaze u zraku u nekim područjima Europe, SAD-u i Kanadi, utvrđeno je da nema vidljivih oštećenja biljaka ili promjena u rast ovih uslijed TCA.

U biljkama tretiranim TCA nađeno je samo nešto smanjenog udjela proteina, vjerojatno zbog svojstva triklorooctene kiseline da taloži proteine.

Reference

1. Novák, P. i Havlícek, V. (2016). Ekstrakcija i taloženje proteina. U Proteomskom profiliranju i analitičkoj kemiji (drugo izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.
2. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Triklorooctena kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ i sur. (2003). Dugotrajna izloženost sadnica smreke smreke triklorooctenoj kiselini. Environ. Znanstveni Technol. 2003, 37, 2953-2957. Oporavak od pubs.acs.org.
4. Brodland, DG i sur. (1988). Kemiksfoliranje triklorooctene kiseline (kemijski piling) za dugotrajno premaligno aktinsko oštećenje lica i vlasišta. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Preuzeto s ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Piling triklorooctene kiseline revidiran. Dermatol. Sitrg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Oporavak s web-lokacije www.liile.wiley.com.
6. Kantas, I. i sur. (2007). Uporaba triklorooctene kiseline u liječenju akutnog vanjskog otitisa. Eur Arch Otorinolaringol (2007) 264: 9-14. Oporavak od ncbi.clm.nih.gov.