TANINSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, DOBIVANJE, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Taninska kiselina je generičko ime za obitelj polifenolnih organskih spojeva, poznatih i kao hidrolizujući tanini. Hipotetski kemijska formula za komercijalne taninske kiseline je C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆. Taninske kiseline su poznate i kao galotaničke kiseline.

Oni su široko rasprostranjeni u prirodi, a nalaze se uglavnom u kore i plodovima nekih stabala poput hrasta kestena i slatkog kestena.

Kora hrasta lužnjaka. Mwanner. Izvor: Wikipedia Commons.

Taninska kiselina je polifenol velike molekulske težine i promjenljivog sastava koji nastaje esterifikacijom galne kiseline i 3-galogalne kiseline s glukozom. Taninska kiselina mora se razlikovati od kondenziranog tanina, jer on dolazi iz različitih spojeva.

Prema izvorima s kojima su konzultirani, u čaju se ne mogu hidrolizirati tanini ili taninske kiseline. Taninska kiselina koristi se za stabilizaciju napitaka poput piva i vina, pomažući uklanjanju oblačnosti iz njih.

Zbog svog antimikrobnog djelovanja imaju nekoliko ljekovitih primjena. Korišteni su za liječenje laringitisa, čira, krvarenja, proljeva, iritacija na koži, između ostalih stanja. Koriste se i u veterinarskim tretmanima.

Taninske kiseline koriste se za tamnjenje i bojanje životinjskih koža radi dobivanja kože otporne na vodu i toplinu. Uz to, istraživači stalno pronalaze nove svrhe taninske kiseline.

Struktura

Hidrolizirajuće taninske kiseline ili tanini imaju središte formirano od polihidričnog alkohola, poput glukoze i hidroksilnih skupina esterificiranih galijskom kiselinom (3,4,5-trihidroksi-benzojeva kiselina) ili heksahidroksidifenskom kiselinom, stoga sadrže veliku količinu -OH skupine pričvršćene na benzonske prstenove.

Taninska kiselina. hr: Korisnik_talk: Ronhjones. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- taninske kiseline

- Hidrolizirajuće tanine

Svojstva

Psihičko stanje

Amorfne tvari svijetlo žute do smeđe boje.

Molekularna težina komercijalne taninske kiseline

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆: 1701,2 g / mol

Talište komercijalne taninske kiseline

200 ºC

Točka zapaljenja komercijalne taninske kiseline

198,9 ºC (metoda otvorene čaše)

Temperatura samozapaljivanja komercijalne taninske kiseline

526,7 ºC

Gustoća

Više od 1 do 20 ºC

Topljivost

Može se miješati s vodom. Vrlo topljivo u alkoholu i acetonu.

Netopljivi u eteru, benzenu, tetrakloridu i kloroformu.

Kemijska svojstva

Taninska kiselina taloži proteine ​​jer reagiraju s -SH skupinama nekih aminokiselina koje se nalaze u njima.

Hidrolizom taninske kiseline enzimom tannaza stvara glukozu, galnu kiselinu i galnu kiselinu.

Željeznim solima daju plavkasto-crne spojeve.

dobivanje

Hidrolizibilni tanini ili taninske kiseline dobivaju se iz različitih biljnih izvora, uglavnom ekstrakcijom s organskim otapalima (poput acetona ili etil acetata) ili ekstrakcijom s vodom.

Ekstrahiraju se na primjer iz sjemenskih mahuna kestena (Castanea sativa), turskog žuči (Quercus infectoria), kineske žuči (Rhus semialata), tare (Caesalpina spinosa) i mirobalanskih orašastih plodova (Terminalia chebula).

Sjemenke kestena Castanea sativa. joost j. Bakker. Izvor: Wikipedia Commons.

Upotreba taninske kiseline

U pripremi piva i vina

Taninska kiselina djeluje kao stabilizator u pivu putem taloga, jer čini omjer polifenol / proteina uravnoteženijim.

Koristi se u koncentracijama od 2 do 6 g na 100 L. Djeluje precipitacijom proteina koji uzrokuju zamućenost u pivu, jer veže aminokiseline s izloženim skupinama -SH. Nakon što se talog istaloži, pivo se centrifugira ili prenosi pažljivim dekantiranjem.

U tu svrhu najčešće se koristi taninska kiselina koja uklanja i neke metale i druge polifenole vezane na proteine.

Kaže se da je učinkovit protiv pojave užarenog okusa i protiv nestabilnosti prema svjetlu i da djeluje kao antioksidans. Međutim, prema nekima, negativno djeluje na pivsku pjenu.

Taninska kiselina koristi se i za taloženje nestabilnih vinskih proteina, poboljšavajući njezinu koloidnu stabilnost. Nestabilni proteini stvaraju nejasnost kada se napitak ohladi.

Oslobodila se zamućenja. Autor: Photo Mix. Izvor: Pixabay.

Vina mogu sadržavati hidrolizirajuće tanine koji se oslobađaju iz hrastovih bačvi tijekom razdoblja sazrijevanja ili izravnim dodavanjem proizvođača vina.

Na primjer, jedna od uobičajenih doza taninske kiseline za crno vino je 2 g / L. Ovom proizvodu daje adstrigentni osjećaj.

U lijekovima

Taninska kiselina ima nekoliko karakteristika koje mogu pomoći protiv bolesti. Među svojstvima su njegovo adstrigentno, antibakterijsko, antihistaminsko, antioksidacijsko, antienzimsko, antitusivno i antimutageno djelovanje.

Zbog navedenih svojstava koristi se za liječenje čira, proljeva, zaustavljanja krvarenja, zacjeljivanja rana, opekotina, uraslih noktiju, zubobolja, groznica, osipa na koži i iritacija uzrokovanih pelenama.

Inhibira rast bakterija kao što su Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens i Escherichia coli koji u određenim slučajevima mogu izazvati proljev ili peritonejske infekcije.

Taninska kiselina ljekovite razine koristi se za liječenje laringitisa, tonzilitisa i hemoroida.

Njegova prisutnost u određenim lijekovima daje svojstva sporog otpuštanja aktivnog sastojka, što je povoljno za sporo doziranje lijeka u tijelu.

Soli ili tanine taninske kiseline koriste se u antihistaminskim i antitusivnim pripravcima.

Tanalbin je kompleks sastavljen od taninske kiseline i određenih proteina. Koristi se za liječenje proljeva i bakterijskih ili gljivičnih infekcija. Ne izaziva iritaciju probavnog trakta i otporan je na želudačno okruženje.

U ovoj primjeni taninska kiselina djeluje na više načina:

- Zgrušava proteine ​​u crijevima.

- Zaustavlja gubitak vode.

- Pričvršćen je na površinu kvasca, gljivica ili bakterija, sprječavajući njihovu kolonizaciju.

- Prianja za membranu crijevnih zidova, djeluje kao barijera.

S druge strane, hidrolizom taninske kiseline nastaje galna kiselina koja se široko koristi u farmaceutskoj industriji.

Za veterinarske tretmane

Zbog adstrigentne sposobnosti taninska kiselina koristi se za liječenje proljeva kod životinja.

Autor: Amy Gillard Izvor: Pixabay.

Njegova adstrigentna snaga nastaje zbog činjenice da na površini crijevne sluznice stvara privremeni film zgrušanih proteina koji ga učinkovito štiti od kaustičnih sredstava.

Uz to, spomenuti film obiluje senzornim živčanim završecima koji su prisutni u sluznici i koji su odgovorni za bilo kakvu refleksnu hiperekscitabilnost.

Talog proteina relativno je nepropusan za prolazak tekućine u bilo kojem smjeru, pa je vrlo učinkovit u borbi protiv stanja.

U industriji štavljenja i bojenja kože

Taninska kiselina koristi se za štavljenje životinjskih koža i kože.

Fenolno-OH skupine koje imaju taninske kiseline u velikoj su količini vrlo učinkovite veze s proteinima kože, što povećava njihovu stabilnost protiv vode, bakterija, topline i abrazije.

Kao bojila

Taninske kiseline izvađene iz kineskih i turskih biljaka žuči koriste se kao boje vune i crne boje kose.

U industriji stočne hrane

Koristi se kao aditiv za aromatiziranje. Upotreba taninske kiseline do maksimalne razine od 15 mg / kg sigurna je za sve životinje. Njegova upotreba kao krmnog dodatka ne predstavlja sigurnosni rizik za potrošače.

Nove uporabe taninske kiseline

U litij-ionskim baterijama

Neki istraživači otkrili su da se taninska kiselina može koristiti za oblaganje polipropilenskih odstojnika u litij-ionskim baterijama.

Zbog velikog broja -OH skupina, taninske kiseline čine površinu ovih separatora hidrofilnom, što povećava sposobnost zadržavanja elektrolita i ionsku vodljivost separatora.

Povećana ionska vodljivost poboljšava rad baterije, posebno snagu baterije.

U oralnim kemoterapijskim tretmanima

Znanstvenici u području medicine razvili su nanočestice sastavljene od taninske kiseline koja sadrži enkapsulirani lijek protiv raka (paklitaksel).

Otkriveno je da nanočestica pokazuje veliku sposobnost učinkovitog kapsuliranja lijeka i postizanja visoke učinkovitosti otpuštanja lijeka na određenim crijevnim mjestima.

Nanočestica taninske kiseline pokazala je značajan kemoterapeutski učinak protiv tumora raka nakon oralne primjene.

Negativni aspekti

Taninska kiselina može ometati rast bakterija koje se normalno nalaze u crijevnom traktu ljudskog ili životinjskog organizma.

Taninska kiselina se ne smije koristiti kontinuirano ili u velikim dozama, jer štetno utječe na apsorpciju željeza i drugih minerala.

Uz to, njegov unos u velikim količinama može smanjiti učinkovitost probavnih enzima.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Taninska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Europska sigurnost hrane. (2014). Znanstveno mišljenje o sigurnosti i učinkovitosti taninske kiseline kada se koristi kao aroma za hranu za sve životinjske vrste. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Oporavak s efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA i Miedl, M. (2009). Koloidna stabilnost piva. U Pivu. Oporavljeno od sciencedirect.com.
4. Bossi, A. i sur. (2007). Učinak taninske kiseline na Lactobacillus hilgardii analiziran proteomskim pristupom. Časopis za primijenjenu mikrobiologiju 102 (2007) 787-795. Oporavak s web-lokacije www.liile.wiley.com.
5. Sieniawska, E. i Baj, T. (2017). U farmakognoziji. Oporavljeno od sciencedirect.com.
6. Wynn, SG i Fougere, BJ (2007). Veterinarska biljna medicina: pristup zasnovan na sustavu. Astringents. U veterinarskoj biljnoj medicini. Oporavljeno od sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP i sur. (2004). Molekularna raznolikost bakterija koje razgrađuju taninsku kiselinu izolirane su iz kože kože. Časopis za primijenjenu mikrobiologiju 2004, 97, 1210-1219. Oporavak s web-lokacije www.liile.wiley.com.
8. Pan, L. i sur. (2015). Polipropilenska membrana obložena taninskom kiselinom kao separator litij-ionskih baterija. ACS primijenjeni materijali i sučelja 2015, 7, 29, 16003-16010. Oporavak od pubs.acs.org.
9. Le, Z. i sur. (2018.). Antikancerogena nanočestica na bazi hidroksida bazirana na vodiku za poboljšanje oralne kemoterapije. ACS primijenjeni materijali i sučelja. 2018, 10, 49, 42186-42197. Oporavak od pubs.acs.org.