SULFANILNA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Sulfanilna kiselina je kristalni spoj čija molekula čine benzenski prsten na koji su vezani, istovremeno bazičnu skupinu -NH (₂) i jednu kiselu skupinu (-SO ₃ H). Njegova kemijska formula je NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Poznata je i kao 4-aminobenzensulfonska kiselina. Priprema se sulfoniranjem anilina u para položaju. Kristali su mu bijeli ili sivkasto-bijeli. Njegovo ponašanje je sličniji onome soli nego onaj organskog spoja sa skupinama NH ₂ ili -SO ₃ H. Stoga je netopljiv u većini organskih otapala.

Molekularna formula sulfanilne kiseline ili 4-aminobenzensulfonske kiseline. Klaus Hoffmeier. Izvor: Wikipedia Comons

Jedna od njegovih glavnih primjena je u sintezi bojila, jer se lako formira diazo spoj koji je sirovina za ovu primjenu.

I sulfanilna kiselina i njeni derivati ​​upotrijebljeni su kao antibakterijska sredstva. Koristi se u sintezi mukolitičkih spojeva, jer imaju sposobnost smanjenja viskoznosti sluzi ili visoko viskozne biološke tekućine.

Također se koristi u industriji papira i u formulama za gravure ili litografije. To je dio smola koje se koriste u betonskim ili žbučnim mješavinama kako bi im se omogućilo dugo zadržavanje fluidnosti, a da pritom ne utječu na konačno vrijeme postavljanja.

To je ksenobiotski metabolit, to znači da ga prirodna ne proizvode živa bića. Iritantno djeluje na kožu, oči i sluznicu. Osim toga, može zagađivati ​​okoliš.

Struktura

Sulfanilna kiselina ima bijele kristale formirane od ortorombicnih ili monoklinskih listova. Njegov monohidrat kristalizira u vodi u obliku ortorombičnih listova. Ako kristalizacija prođe vrlo sporo, dihidrat kristalizira. Monohidrat postaje bezvodan kad je blizu 100 ° C.

Nomenklatura

- Sulfanilna kiselina.

- p-aminobenzensulfonska kiselina.

- 4-aminobenzensulfonska kiselina.

Svojstva

Psihičko stanje

Bijela ili gotovo bijela kristalna krutina.

Molekularna težina

173,19 g / mol.

Talište

Raspada se na oko 288 ° C bez topljenja. Navodi se i na> 320 ° C.

Gustoća

1,49 g / cm ³

Topljivost

Gotovo netopljivo u vodi: 10,68 g / L pri 20 ºC.

Netopljivo u etanolu, benzenu i eteru. Malo topivo u vrućem metanolu.

Topivo u vodenim otopinama baza. Netopljivo u vodenim otopinama mineralnih kiselina. Topiv u koncentriranoj klorovodičnoj kiselini.

Kemijska svojstva

Njegova svojstva razlikuju se od ostalih amino ili sulfoniranih spojeva, slična su onima soli. To je zato što njegova struktura zapravo sadrži skupine -NH ₃ ⁺ i SO ₃ ^-, što mu daje karakteristike dipol iona.

Sadrži kiselu skupinu i osnovnu skupinu na suprotnim polovima iste molekule. Ali vodik ion je vezan na dušik umjesto kisika jer -NH ₂ skupina je jača baza od -SO ₃ ^{- grupu}.

Budući da je zwitterionski ion, on ima visoku talište i netopljivost u organskim otapalima.

Sulfanilna kiselina je topljiva u alkalnoj otopini jer hidroksid iona OH ^-, bude jako bazični, uklanja vodikov ion (H ⁺) iz slabo alkalne skupine -NH ₂, formirajući iona p-aminobenzenesulfonate, koji je topiv u vodi.

U otopini kiseline struktura sulfanilne kiseline se ne mijenja, stoga ostaje netopljiva.

Ostala svojstva

Kada se zagrijava do raspada, emitira otrovne pare dušikovih oksida i sumpora.

Izloženost sulfanilnoj kiselini može dovesti do simptoma poput iritacije kože, očiju i sluznice. To je korozivan spoj.

Sinteza

Je pripremljen reakcijom anilina s sumpornom kiselinom (H ₂ SO ₄) pri visokoj temperaturi. U početku se formira kisela anilinijum sulfatna sol koja se nakon zagrijavanja na 180-200 ° C reorganizira kako bi formirala supstituirani prsten u para položaju, budući da je najstabilniji proizvod.

Pripremiti ga s visokim stupnjem čistoće, sulfonacija smjese anilina i sulfolan s H ₂ SO _{4 provodi se} na 180-190 ºC.

Prijave

U industriji boja

Sulfanilna kiselina koristi se u sintezi ili pripremi različitih boja, poput metil naranče i tartrazina. Zbog toga se dijazotizira, stvarajući diazotiziranu sulfanilnu kiselinu.

Važno je napomenuti da se tartrazin koristi kao bojenje u hrani. Ali jednom kad se proguta, u ljudskom tijelu nastaju određeni metaboliti, uključujući sulfanilnu kiselinu, koji su vjerojatno odgovorni za stvaranje reaktivnih kisikovih vrsta. Oni mogu utjecati na tkiva bubrega (bubrega) ili jetre (jetra).

Slatkiši sa žutim bojanjem. David Adam Kess. Izvor: Wikipedia Commons

U analitičkoj kemiji

Koristi se kao reagens u određivanju različitih kemijskih spojeva, uključujući nitrite.

U medicini kao antibakterijsko sredstvo

Sulfanilamid, izveden iz sulfanilne kiseline, ima primjenu u farmaceutskoj industriji jer ima antibakterijsko djelovanje.

U ljudskom tijelu bakterije ga zbunjuju s p-aminobenzojevom kiselinom koja je ključni metabolit. Ova zamjena znači da se bakterije ne razmnožavaju i ne umiru.

Bakterija. Slika Raman Oza. Izvor: Pixabay

Još jedan derivat sulfanilne kiseline, dobiven kondenzacijom s drugim spojevima, također ima antibakterijska svojstva koja se temelje na njegovoj sposobnosti izbacivanja folne kiseline (član vitamina B kompleksa).

Ovaj spoj se može uzeti oralno, ubrizgati intravenski ili primijeniti vanjski u pomast.

U medicini kao mukolitičko sredstvo

Upotrebljen je derivat sulfanilne kiseline koji ima mukolitičko djelovanje. To je da pokazuje ukazivačko djelovanje sluzi, da rastvara samu sluz ili vrlo viskozne biološke tekućine.

Spoj se može koristiti za proizvodnju ukapljavanja sluzi koju stvara tkivo zbog patoloških stanja. Na primjer, gužva dišnog sustava ili ona iz vaginalnog trakta, između ostalog.

Kada je riječ o ukapanju sluzi u dišnim putovima, proizvod se daje inhalacijom, kapljicama u nos, maglom, aerosolima ili nebulizatorima. To je tretman primjenjiv na ljude ili sisavce. To je snažniji spoj od onih na bazi cisteina.

Primjena kapi za nos za prehlade. Slika Thorsten Frenzel. Izvor: Pixabay

Također se koristi u laboratoriju kada je potrebno smanjiti viskoznost bioloških tekućina kako bi se olakšalo analitičko određivanje.

U laboratorijama za bioanalizu

Dijazotizirana sulfanilna kiselina (derivat koji se dobiva reakcijom sulfanilne kiseline s natrij nitritom) koristi se u određivanju bilirubina.

Bilirubin je žuti pigment koji se nalazi u žuči. Višak bilirubina u krvi posljedica je jetrenih bolesti, hematoloških (ili krvnih) poremećaja ili poremećaja bilijarnog trakta.

Da bi se izmjerila količina bilirubina u krvi, diazo izveden iz sulfanilne kiseline reagira s bilirubinom kako bi nastao azobilirubinski kompleks, čiji se intenzitet mjeri koloimetrom ili spektrofotometrom. Na taj se način utvrđuje sadržaj bilirubina u krvnom serumu.

U industriji papira

Sulfanilna kiselina omogućava sintetiziranje laka za papir, tj. Spoj koji joj daje optički sjaj ili bijeli izgled, jer neutralizira žutu boju prirodnog ili neobrađenog papira.

Bilježnica od bijelog papira. Izvor: Pexels

Prednost u odnosu na ostale spojeve ima u tome što se može koristiti u relativno visokim koncentracijama za obradu papirne kaše u uvjetima niskog pH, bez povećanja žutosti papira.

Rezultat je vidljiv kada se papir promatra s UV (ultraljubičastom) svjetlošću, pod kojom fluorescira puno više nego kad se koriste drugi spojevi, a s vidljivom svjetlošću opaža se da je stupanj žutosti vrlo nizak.

Vrlo je topiv u vodi, što mu omogućuje upotrebu u koncentriranijim otopinama. Može se koristiti na bilo kojoj vrsti papira, uključujući papir proizveden od mljevene drvne pulpe, sulfitne pulpe ili bilo kojeg drugog postupka.

U otiscima, gravurama ili litografijama

Sulfanilna kiselina djeluje kao zakisivač u koncentriranim otopinama za litografiju, a da pritom ne predstavlja probleme drugih kiselina poput fosforne, što je manje toksično i manje zagađuje od ostalih.

U građevinskim materijalima

Vodene otopine melaminsko-formaldehidne smole modificirane sulfanilnom kiselinom testirane su na betonu (betonu), malteru ili cementnoj pasti. Svrha je bila smanjiti udio vode i spriječiti da se fluidnost smjese smanji s vremenom, a da se pritom ne smanji vrijeme namještanja.

Beton ili malter pripremljeni s tim otopinama vrlo su učinkoviti ljeti, kada je smanjenje fluidnosti s vremenom problem.

Pomoću ovih otopina, ako se priprema malter ili beton i iz bilo kojeg razloga se mora odmarati, cementni sastav može se lako izliti u kalupe ili slično, jer tijekom vremena nije izgubio fluidnost.

Izlijevanje betona. Slika Igora Ovsyannykova. Izvor: Pixabay

Reference

1. Windholz, M. i sur. (urednici) (1983). Merck indeks. Enciklopedija kemikalija, lijekova i bioloških proizvoda. Deseto izdanje. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciklopedija kemijske tehnologije. Svezak 2. Četvrto izdanje. John Wiley & Sinovi.
3. Nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Sulfanilna kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. i Martin, GJ (1950). Derivati ​​sulfanilne kiseline. US patent br. 2,504,471. Pridruživači Nacionalne kompanije za lijekove. 18. travnja 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Svjetličavi sastav za papir dobiven iz metanilne i sulfanilne kiseline. US patent br. 3,132,106. 5. svibnja 1964.
6. Martin, Tellis A. i Comer, William T. (1979). Derivat benzojeve kiseline i mukolitički postupak benzensulfonske kiseline. US patent br. 4,132,802. 2. siječnja 1979.
7. Druker, LJ i Kincaid, RB (1979). Litografski koncentrat za fontane. US patent br. 4,150,996. 24. travnja 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin test. US patent br. 4,404,286. 13. rujna 1983.
9. Uchida, J. i sur. (2001). Postupak za pripremu vodene otopine melamin-formaldehidne smole modificirane sulfanilnom kiselinom i cementnog sastava. US patent br. 6,214,965 Bl. 10. travnja 2001.
10. Corradini, MG (2019). Svezak 1. U Enciklopediji kemije hrane. Oporavljeno od sciencedirect.com.