SUĆINSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, NAMJENE - KEMIJA - 2026

Jantarna kiselina je krutina organski spoj kemijske formule C ₄ H ₆ O ₄. To je dikarboksilna kiselina, tj. Ima dvije karboksilne skupine -COOH, jedna na svakom kraju molekule čiji kostur ima 4 atoma ugljika. Poznata je i kao butandiojska kiselina. Kaže se da je to alfa, omega-dikarboksilna kiselina ili C4-dikarboksilna kiselina.

Rasprostranjeno je u biljkama, gljivama i životinjama. Njegov sukcinatni anion je bitna komponenta unutar Krebsovog ciklusa, koji se sastoji od niza kemijskih reakcija koje se događaju tijekom staničnog disanja.

Sućinska kiselina Autor: Marilú Stea.

Sućinska kiselina je jedna od prirodnih kiselina koja se nalazi u hrani, voću poput grožđa i marelica, povrću poput brokule i repe, sirevima i mesu, među mnogim drugima.

Nalazi se i u žutom ili sukino-žutom, odakle i dolazi njegovo ime. Može se dobiti destilacijom ove ili drugih smola. Industrijski se dobiva hidrogenacijom maleinske kiseline.

Sućinska kiselina nastaje i tijekom fermentacije vina. Pored toga, vrlo je cijenjena prirodna aroma za razne namirnice. Također se koristi kao sirovina za dobivanje različitih kemijskih spojeva koji se, između ostalog, primjenjuju u raznim industrijskim područjima, medicini i kozmetici.

Struktura

Sućinska kiselina ima 4 atoma ugljika povezanih linearno, ali cik-cak. To je kao butan molekule u kojoj su metilne skupine -CH ₃ oksidirani da se dobije karboksilne skupine -COOH.

Struktura jantarne kiseline. D.328 09:20, 17. svibnja 2006. (UTC). Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Sućinska kiselina

- Butandionska kiselina

- 1,4-butandiojeva kiselina

- 1,2-etandikarboksilna kiselina

- Amber kiselina

- Duh Amber

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojni do bijeli kristalni čvrsti, triklinički kristali ili monokliničke prizme

Molekularna težina

118,09 g / mol

Talište

188,0 ºC

Vrelište

235 ºC

Flashpoint

160 ºC (metoda otvorene šalice).

Specifična težina

1,572 pri 25 ºC / 4 ºC

Indeks loma

1450

Topljivost

U vodi: 83,2 g / L pri 25 ° C.

Topljiv u etanolu CH ₃ CH ₂ OH, etil eter (CH ₃ CH ₂) ₂ O, aceton CH ₃ COCH ₃ i metanola CH ₃ OH. Netopljivo u toluenu i benzenu.

pH

0,1 molarna vodena otopina (0,1 mol / L) ima pH 2,7.

Konstante disocijacije

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Kemijska svojstva

Dikarboksilne kiseline općenito pokazuju isto kemijsko ponašanje kao monokarboksilne kiseline. Međutim, kiseli karakter dikarboksilne kiseline je veći nego monokarboksilna kiselina

Vezi ionizacije njegovih vodikovih, ionizacija druge karboksilne skupine dolazi do manjeg lako nego prvi, kao što se može vidjeti u konstantama disocijacije jantarne kiseline, gdje je K ₁ veća od K ₂.

Otapa se u vodenom NaOH i vodenom NaHCO ₃.

Sućinska kiselina nije higroskopična.

Kada se zagrijava, ona vrlo lako oslobađa molekulu vode i stvara jantarni anhidrid.

Kemijske reakcije od industrijskog značaja

Reakcijom redukcije (suprotnom oksidaciji) jantarna kiselina se pretvara u 1,4-butandiol.

1,4-butandiol. self made Ben Mills. Izvor: Wikipedia Commons.

Dehidrogeniranjem 1,4-butandiola (uklanjanje vodika) dobiva se γ-butirolakton.

Kad se 1,4-butandiol ciklizira (stvaranje cikličke molekule), dobiva se tetrahidrofuran.

Aminacijom jantarne kiseline (dodavanjem amina) dobivaju se pirolidoni.

Njegova polimerizacija diodima omogućava dobivanje poliestera, a diaminima dobivaju se poliamidi. Oboje su široko korišteni polimeri.

dobivanje

Količina prisutna u prirodnim izvorima vrlo je mala pa se industrijski dobiva sintezom iz drugih spojeva koji uglavnom potiču iz nafte.

Može se proizvesti katalitičkim hidrogenacijom maleinske kiseline ili maleinske anhidride.

Jedan od načina dobivanja jantarne kiseline. Autor: Marilú Stea.

Također počevši od fumarne kiseline ili počevši od acetilena i formaldehida.

Međutim, sve su to petrokemijski procesi koji zagađuju okoliš i ovise o cijeni nafte. Iz tih razloga već su duže vrijeme razvijene druge proizvodne metode koje se temelje na anaerobnoj fermentaciji i koje su jeftinije i manje zagađuju.

U tim se procesima koristi CO ₂, što pogoduje smanjenju ovog plina i efektu staklene bašte koji stvara.

Njegova proizvodnja može biti fermentativna, na primjer, s Anaerobiospirillum succiniproducens i Actinobacillus succinogenes, koji ga proizvode u visokim koncentracijama iz izvora ugljika, poput glukoze, laktoze, ksiloze, arabinoze, celobioze i drugih šećera. Oni također koriste CO ₂ kao izvor ugljika.

Postoje istraživači koji promiču razvoj koncepta biorefinerija, što bi omogućilo iskorištavanje punog potencijala obnovljivih izvora. Takav je slučaj korištenja otpadnih voda za proizvodnju papira, kukuruznih stabljika, biomase algi, šećerne trske, melase trske, otpada s stabljika usjeva i pulpe repe za dobivanje jantarne kiseline, između ostalih proizvoda. vrijedna.

Trska bagasse koja se može koristiti u fermentaciji za dobivanje jantarne kiseline. Jonathan Wilkins. Izvor: Wikipedia Commons.

Na primjer, upotreba pulpe repe uključuje ekstrakciju pektina i dijela bogatog fenolnim antioksidansima, nakon čega slijedi hidroliza celuloze i hemiceluloze radi dobivanja fermentibilnih šećera. Potonje su osnova za dobivanje jantarne kiseline kroz njezinu anaerobnu fermentaciju u bioreaktorima.

Prijave

U prehrambenoj industriji

Sućinska kiselina prirodno daje okus hrani. Ima učinak pojačavanja okusa, pa se koristi kao dodatak u prerađenoj hrani.

Pretpostavlja se da ima učinke na okuse koje ne mogu kopirati druge kiseline u hrani, poput takozvane umami arome u nekim sirevima (umami je japanska riječ za "ukusno").

Autor: Lipefontes0. Izvor: Pixabay.

Koristi se čak i u hrani za životinje zbog svoje stimulacije.

U vinskoj industriji

Sućinska kiselina se prirodno javlja tijekom alkoholnog vrenja vina. Od nehlapljivih kiselina koje nastaju u ovom procesu, jantarna kiselina odgovara 90% ukupnog broja.

Autor: Congerdesign. Izvor: Pixabay.

Vino sadrži otprilike 0,5 do 1,5 g / L jantarne kiseline, koja može doseći 3 g / L.

U proizvodnji drugih kemijskih spojeva

Jajčna kiselina je sirovina za dobivanje proizvoda visoke industrijske vrijednosti poput tetrahidrofurana, 1,4-butandiola, gama-butirolaktona, adipinske kiseline, linearnih alifatskih estera, N-metilpirolidona i biorazgradivih polimera.

Ovi spojevi i materijali imaju brojne primjene u industriji plastike (elastična vlakna, elastični filmovi), ljepilo, industrijska otapala (uklanjanje boja i lakova), čistači u mikroelektroniki, medicini (anestetici, vozila za lijekove), poljoprivredi, tekstilu i kozmetici,

U raznim primjenama

Sućinska kiselina je sastojak nekih farmaceutskih pripravaka. Sukcinimidi, izvedeni iz jantarne kiseline, koriste se u medicini kao antikonvulzivi.

Dijeli se u formule inhibitora korozije, služi kao plastifikator polimera i koristi se u parfumeriji. Također je intermedijer u sintezi surfaktanata i deterdženata.

Sućinska kiselina se može upotrijebiti kao monomer za proizvodnju biorazgradivih polimera i plastike.

Koristi se u poljoprivrednim formulama za rast nasada.

Solne kiseline kiseline koriste se u rashladnim sredstvima za nošenje i za promicanje odmrzavanja, koje su manje zagađujuće od ostalih spojeva.

Sukcinatni esteri koriste se kao aditivi u gorivima.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Sućinska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. i Battistutta, F. (2019). Zakiseljavanje i kontrola pH u crvenim vinima. U tehnologiji crvenih vina. Oporavljeno od sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. i sur. (2019). Restrukturiranje konvencionalne industrije šećerne repe u novu biorefineriju: Frakcioniranje i biokonverzija pulpe šećerne repe u jantarnu kiselinu i koprodukte s dodanom vrijednošću. ACS održiva kemija i inženjering. Veljače 2019. Obnovljeno od pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Pojačivač ukusa prirodne hrane i pića. U prirodnim aditivima u hrani, sastojcima i aromama. Oporavljeno od sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Sastojci koji se koriste u pripremi konzervirane hrane. U cjelovitom tečaju konzerviranja i srodnim procesima (četrnaesto izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Korisni biofilmi: otpadne vode i druge industrijske primjene. U biofilima u industriji hrane i pića. Oporavljeno od sciencedirect.com.