SORBINSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBE, REAKCIJE - KEMIJA - 2026

Sorbinska kiselina je krutina organski spoj čija je kemijska formula je C _C6 H ₈ O ₂ ili CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monokarboksilna kiselina je alfa, beta-nezasićene i kaže da je masna kiselina poli -nezasićen. Poznata je i kao heksadienska kiselina. To je karboksilna kiselina s dvije C = C dvostruke veze.

Prirodno je prisutna u bobicama planinskog pepela, bobica rogača (Sorbus aucuparia) i bobica vinove loze magnolije. Sorbinska kiselina ima antimikrobna svojstva, zbog čega se široko koristi kao aditiv u prehrambenim proizvodima radi sprečavanja širenja gljivica, kvasaca i bakterija.

Sorbinska kiselina Autor: Marilú Stea

Obično se koristi kao kalijev, natrijev ili kalcijev sorbat. Njegov oblik djelovanja protiv mikroorganizama uključuje infiltraciju staničnih zidova i inhibiciju određenih važnih enzima, ponekad uzrokujući oštećenje genetskog materijala.

Međutim, postoje mikrobi koji postaju otporni na njegovo djelovanje ostajući u stanju mirovanja koje se aktivira kada uvjeti ponovno postanu povoljni. Sorbinska kiselina i sorbati ne smatraju se toksičnim za ljude i životinje. Međutim, njegova se sigurnost još uvijek proučava.

Proizvodi ovih reakcija proučavani su kako bi se utvrdila njihova potencijalna šteta za ljude, a za neke su otkriveni da su sigurni, a drugi da su mutageni i genotoksični.

Budući da je polinezasićeni spoj, sklon je da reagira s nukleofilnim spojevima koji su prisutni u hrani, kao što su nitriti, sulfiti i amini.

Struktura

Sorbinska kiselina ima linearni kostur od 6 atoma ugljika u kojem su 2 C = C ugljik-ugljik dvostruke veze ili veze i karboksilna skupina -COOH.

Dvostruke veze C = C nalaze se na drugom i četvrtom ugljiku (C-2 i C-4) i nalaze se u svom trans-trans obliku.

Struktura sorbinske kiseline u kojoj se opaža trans-raspored rasporeda dvostrukih veza C = C. Capaccio. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- sorbinska kiselina

- 2,4-heksadijanska kiselina

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dienska kiselina

- trans, trans -2,4-heksadijanska kiselina

- 2-propenilalarna kiselina.

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojna ili bijela kristalna krutina. Kristalizira iz vode ili alkohola u obliku iglica.

Prah sorbinske kiseline. IndiaMART. Izvor: Wikipedia Commons.

Molekularna težina

112,13 g / mol

Talište

134,5 ºC (počinje sublimirati iznad 60 ºC)

Vrelište

228 ºC, kuha s raspadanjem.

Flashpoint

127 ° C (metoda zatvorene čaše).

Gustoća

1,2 g / cm ³

Topljivost

Slabo topiv u vodi, 1,56 g / L pri 20 ºC. Topivo u etanolu. Vrlo topljivo u eteru.

Konstanta disocijacije

pK _a = 4,76 na 25 ° C

Kemijska svojstva

Budući da je nezasićen spoj, obično je podvrgnut auto-oksidaciji u prisutnosti kisika. Međutim, u svom suhom kristalnom obliku je vrlo stabilan.

Njegova auto-oksidacija u vodenoj otopini ovisi o mnogim čimbenicima, uključujući pH. Pri niskom pH (kiselom) ima tendenciju oksidacije lakše nego kod visokog pH (alkalnog), što se čini i zato što se pri alkalnom pH pretvara u svoj sorbatni ion, koji je manje sklon oksidaciji.

Njegov sustav konjugiranih dvostrukih veza (to jest veza koje dijele elektrone) znači da može reagirati s mnogim nukleofilnim agensima (atomi koji imaju višak elektrona pa traže atom s malo elektrona).

Među takvim nukleofilnim sredstvima, R-SH tiole, SO ₃ ^2- sulfiti, NO ₂ ^- nitriti i R-NH ₂ amina ističu.

Ostala svojstva

Hlapljiv je u prisustvu pare bez raspada.

Okus je blago kiselog i adstrigentnog oblika. Ima gotovo neprimjetan miris.

Primjena masti ili topičkih lijekova koji sadrže sorbinsku kiselinu može izazvati alergije na dodir s kožom kod nekih osjetljivih osoba.

Primjena sorbinske kiseline izravno na kožu uzrokuje jaku iritaciju.

Upotreba u prehrambenoj industriji

Sorbinska kiselina je antimikrobno sredstvo djelotvorno protiv širokog spektra mikroorganizama, poput gljivica, bakterija i kvasaca, a ima nisku toksičnost za ljude i životinje, zbog čega se koristi kao konzervans za mnoge jestive ili prehrambene proizvode.

To je inhibitor rasta mikroba. Količina ili koncentracija sorbinske kiseline koja se koristi ovisi o vrsti hrane, njenom pH, bakterijama ili gljivicama protiv kojih se treba boriti i propisima koje vlasti postavljaju u vezi s hranom i sigurnošću.

Sorbinska kiselina se najviše koristi kao kalijev, natrijev ili kalcijev sorbat, koji su topljiviji u vodenom mediju. Neki izvori navode da je njegovo djelovanje efikasnije u kiselom mediju i da djeluje bolje od benzoata (drugog konzervansa hrane).

Prema nekim istraživanjima, sorbinska kiselina se metabolizira u ljudskom tijelu poput ostalih masnih kiselina, pretvarajući se u CO ₂ i vodu. Iz tog razloga se ne nakuplja u tijelu.

Američka agencija za hranu i lijekove ili FDA klasificirala je kao "Općenito prepoznato kao sigurnu" ili GRAS (općenito prepoznato kao sigurnu).

Široko se koristi kao konzervans u voćnim sokovima, vinima i drugim napicima, margarinu, mliječnim proizvodima kao što su svježi sir, umaci, kiseli krastavci, riba, deserti i pekarski proizvodi, među mnogim drugim namirnicama.

Komercijalno piće koje vjerojatno sadrži sorbate. Autor: Miguel Andrade. Izvor: Unsplash

Njegov mehanizam djelovanja u mikrobi temelji se na inhibiciji enzima ciklusa ugljikohidrata i limunske kiseline. Deaktivira takve enzime stvarajući veze sa svojim -SH skupinama.

S druge strane, utječe na elektrokemijski potencijal staničnih membrana mikroorganizama i infiltrira ih, vršeći njegovo djelovanje. U nekim slučajevima čak ometa genetski materijal (DNK i RNK) bakterija.

Reakcije sorbinske kiseline u hrani

Različiti spojevi mogu se prirodno nalazi u hrani, a među njima se amini R-NH ₂, a drugi se dodaju kao aditivi, kao što je NO nitrila ₂ ^- i sulfiti SO ₃ ^2-.

amini

Sorbinska kiselina i kalijev sorbat mogu se podvrgnuti nukleofilnim adicijskim reakcijama s jednostavnim aminima, stvarajući cikličke strukture tipa dihidropiridona.

Ove strukture nastaju dvostrukim dodavanjem amina dvostrukim vezama sorbata, nakon čega slijedi ciklizacija s dehidracijom i gubitkom amina. Takve se reakcije mogu pojaviti čak i u blagim uvjetima kao što su one koje su se susrele tijekom prerade hrane (50-80 ° C).

nitriti

Nitritne soli NO ₂ ^- dodaju se nekim namirnicama da inhibiraju rast nekih bakterija poput Clostridium botulinum, bacila koji stvara neurotoksine i uzrokuje bolest botulizma.

Sorbinska kiselina reagira s nitritima kako bi tvorila 1,4-dinitro-2-metilpirol i etilnitrolna kiselina. To se događa u uvjetima sličnim onima u ljudskom želučanom traktu.

Hrana koja vjerojatno sadrži nitrite. Autor: Robert Doetsch. Izvor: Pixabay.

sulfiti

Sulfiti se nalaze u nekim namirnicama ili pićima zbog njihovih svojstava konzervansa, antimikrobnih i antigljivičnih svojstava. Jedno od takvih pića je i vino.

Sorbinska kiselina i sorbati reagiraju s tim sulfitima.

Nuspojave njegovog unosa

Prema izvorima s kojima su konzultirani, razina sorbinske kiseline ili kalijevog sorbata koji se koriste u hrani su između 100 i 2000 mg / L hrane.

Prihvatljivi dnevni unos za ljude već je nekoliko godina određen na 25 mg / kg pojedinačne težine.

Iako se sorbinska kiselina i sorbati koriste već dugi niz godina i smatraju se netoksičnim, njihova potpuna bezopasnost za ljude još nije u potpunosti utvrđena. Trenutno se provode mnoge medicinsko-znanstvene studije kako bi se razjasnila tema.

Učinci na životinje

Razina toksičnosti sorbinske kiseline i sorbata prema sisavcima vrlo je niska. Studije su provedene tijekom dugog vremena izloženosti, čak i s unosima do 10% prehrane, bez negativnih rezultata.

Neki trudni kunići pretrpjeli su snažnu iritaciju želuca, smanjenje potrošnje hrane, povećani pobačaj i smrt. Ali učinci su pripisani sorbinskoj kiselini koja ubija prirodnu floru u crijevima, što dovodi do pothranjenosti.

U eksperimentima sa trudnicama štakora se to nije događalo, ali gubitak težine zabilježen je tijekom trudnoće.

Kod ispitivanih životinja nije ustanovljeno stvaranje tumora ili bilo kakva vrsta kancerogene aktivnosti ovih proizvoda.

Njegova se niska toksičnost može objasniti jer tijelo sisavaca brzo metabolizira na isti način kao i ostale masne kiseline, pretvarajući ih u CO ₂ i vodu.

Učinci na imunološki sustav

Isto se događa i kod ljudi, sorbinska kiselina se metabolizira i ne nakuplja se u tijelu.

Međutim, neka su istraživanja otkrila da sorbinska kiselina može negativno regulirati određene biokemijske putove koji su povezani s funkcioniranjem imunološkog sustava.

Sorbinska kiselina značajno suzbija raspad triptofana i proizvodnju neopterina u stanicama imunološkog sustava, poput monocita. Oba efekta uključuju suzbijanje imunološkog odgovora tipa Th1.

To znači da sorbinska kiselina i sorbati smanjuju određenu vrstu mehanizma u imunološkom sustavu ljudskog tijela.

Iako su ispitivanja izvedena s koncentracijom sorbinske kiseline koja se teško može postići u krvnom sustavu, vjerojatno je da će doći do visoke koncentracije u gastrointestinalnom traktu.

Neki izvori navode da to može izazvati osip kod djece ili osjetljivih ljudi, što bi moglo biti povezano s imunološkim sustavom.

Mutageni učinci produkata njihovih reakcija

Razne studije su pokazale da sorbinska kiselina i sorbati nisu mutageni i ne-klastogeni (ne uzrokuje pucanje kromosoma) kod životinja, ali potencijal da uzrokuje rak kod ljudi nije procijenjen.

Neki istraživači proučavali su mogućnost da ciklički i linearni spojevi nastali reakcijom između amina u hrani i sorbinske kiseline mogu izazvati mutagenezu (generirati mutacije u DNK stanica) i genotoksičnost (uzrokovati oštećenje gena).

Međutim, u testovima provedenim na uzorcima ljudskih stanica i kolonijama Salmonella typhimurium, utvrđeno je da produkti reakcije između sorbinske kiseline ili sorbata i amina nisu genotoksični ili mutageni, iako se njihova sigurnost ne može potvrditi.

S druge strane, produkti reakcije između sorbinske kiseline s nitritima, 1,4-dinitro-2-metilpirolom i etilnitrolom kiselinom su mutageni. Nastaju u kiselim uvjetima koji se nalaze u ljudskom želucu (pH između 2 i 4,2).

Uz to, pokazano je da vino sadrži SO ₂ i sorbinska kiselina može proizvesti mutagenezom.

Jeftino vino koje vjerojatno sadrži sulfite i sorbinsku kiselinu. Shalom. Izvor: Wikipedia Commons.

Također je utvrđeno da produkti oksidacije koji nastaju tijekom skladištenja i pod djelovanjem topline djeluju genotoksično i posjeduju stanične transformacijske mogućnosti.

Svi se ti aspekti još uvijek proučavaju.

Potencijalni učinak starenja stanica

Kalijev sorbat uzrokuje dramatično povećanje stvaranja reaktivnih kisikovih vrsta u stanicama mikroorganizama, koji mogu stvarati slobodne radikale.

Takve vrste mogu oštetiti mitohondrijsku DNA, što dovodi do starenja i stanične smrti. To se događa kod mikroba podložnih djelovanju sorbata.

Međutim, kod ljudi to nije u potpunosti razjašnjeno.

Nekontrolirani aspekt njegove upotrebe protiv mikroba

Nedavno (2019.) neki su istraživači otkrili da sorbinska kiselina može potaknuti indukciju BVNC stanja u bakterijama.

Stanje BVNC (ili održive nekultivirajuće bakterije) definira se kao stanice koje uđu u nekulturno stanje kao odgovor na stresne situacije, održavajući smanjeni metabolizam, visoku razinu ATP-a i čuvajući integritet ćelije, poput sadržaja kromosoma. i staničnu membranu.

To znači da oni smanjuju vaše disanje, smanjuju transport hranjivih tvari, ograničavaju proizvodnju određenih molekula, skladište energiju i održavaju staničnu stijenku i njezin sadržaj u dobrom stanju.

Korištenjem rutinskih laboratorijskih pretraga može se podcijeniti kontaminacija BVNC-om, što može dovesti do prisutnosti patogena u hrani.

Stanice u stanju BVNC mogu se vratiti u kultivirano stanje kada postoje povoljni uvjeti, poput prisutnosti određenih hranjivih sastojaka.

Sorbinska kiselina može inducirati BVNC status čak i u koncentracijama nižim od onih koje se koriste u konzerviranju hrane.

Ostale uporabe

Zbog antimikrobnog djelovanja sorbinska kiselina koristi se i u kozmetici, lijekovima i za očuvanje duhana. Dodaje se i ambalažnom materijalu prehrambenih proizvoda.

To je intermedijarni proizvod za proizvodnju plastifikatora i maziva. Omogućuje povećanje sjaja određenih alkidnih premaza. Koristi se za poboljšanje mljevenja određenih desni.

Reference

1. Winkler, C. i sur. (2006). Konzervansi hrane natrij sulfit i sorbinska kiselina suzbijaju mononuklearne stanice periferne krvi stimulirane mitogenom. Hrana i kemijska toksikologija 44 (2006) 2003-2007. Oporavljeno od sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivnost nekih proizvoda nastalih reakcijom sorbinske kiseline s natrijevim nitritom: dekompozicija 1,4-dinitro-2-metilpirola i etilitronske kiseline. J. Agric. Food Chem., 2008,56, 11824-11829. Oporavak od pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. i sur. (1998). Interakcije sorbinske kiseline i amina. Prehrambeni aditivi i kontaminanti, 1998, vol. 15, br. 4, 487-493. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. i sur. (2000). Studija genotoksičnosti reakcijskih produkata sorbinske kiseline. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Oporavak od pubs.acs.org.
5. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Sorbinska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. i sur. (2019). Sorbinska kiselina niske koncentracije potiče indukciju bakterije Escherichia coli u održivo, ali nekulturno stanje. Biocontrol Science, 2019, vol. 14, br. 1, 67-71. Oporavak od jstage.jst.go.jp.
7. Nepoznati autor. (1998). Masnoća kao ili u hrani. Sorbinska kiselina. U Priručniku za masti i ulja. Oporavljeno od sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. i Hansen, F. (2005). Nove kemijske i biokemijske prepreke. U novim tehnologijama za preradu hrane. Oporavljeno od sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urtikarija. U Priručniku za prirodnu medicinu kliničara (treće izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.
10. Piper JD i Piper PW (2017). Sol benzoata i sorbata: sustavni pregled potencijalnih opasnosti ovih neprocjenjivih konzervansa i proširenog spektra kliničke upotrebe natrijevog benzoata. Sveobuhvatne recenzije u području znanosti o hrani i sigurnosti hrane. Svezak 16, 2017. Obnovljeno s weblibrary.wiley.com.