PROPANSKA KISELINA: FORMULA, SVOJSTVA, RIZICI I UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Propionska kiselina je zasićena masna kiselina kratkog lanca, koja sadrži etan vezan za ugljik karboksi skupine. Njegova formula je CH ₃ -CH ₂ COOH. The CH3CH2COO- anion, kao i soli i esteri propionske kiseline su poznati kao propionata (ili propanoates).

Može se dobiti iz ostataka drvne pulpe fermentacijskim procesom pomoću bakterija roda propionibacterium. Izrađen je i od etanola i ugljičnog monoksida korištenjem katalizatora bora trifluorida (O'Neil, 2001).

Slika 1: Struktura propanske kiseline

Drugi način dobivanja propanoične kiseline je oksidacijom propionaldehida u prisutnosti kobaltnih ili manganovih iona. Ta se reakcija razvija brzo na temperaturama od čak 40-50 ° C:

2CH ₃ CH ₂ CHO + O ₂ → 2CH ₃ CH ₂ COOH

Spoj je prirodno prisutan u niskim razinama mliječnih proizvoda i obično se proizvodi zajedno s ostalim masnim kiselinama kratkog lanca u gastrointestinalnom traktu ljudi i sisavaca kao krajnji produkt mikrobne digestije ugljikohidrata.

Ima značajno fiziološku aktivnost kod životinja (Human Metabolome Database, 2017).

Fizička i kemijska svojstva

Propanoična kiselina je bezbojna, masna tekućina s oštrim, neugodnim mirisom. Njegov izgled prikazan je na slici 2 (Nacionalni centar za biotehnološke informacije, 2017).

Slika 2: izgled propanoične kiseline.

Propanska kiselina ima molekulsku masu od 74,08 g / mol i gustoću od 0,992 g / ml. Točke smrzavanja i vrelišta su -20,5 ° C i 141,1 ° C. Propanojska kiselina je slaba kiselina čiji je pKa 4,88.

Spoj je vrlo topiv u vodi, te je u mogućnosti otopiti 34,97 grama spoja na svakih 100 ml otapala. Također je topivo u etanolu, eteru i kloroformu (Royal Society of Chemistry, 2015).

Propanska kiselina ima fizikalna svojstva intermedijara između onih manjih karboksilnih kiselina, mravlje i octene kiseline i većih masnih kiselina.

Pokazuje opća svojstva karboksilnih kiselina i mogu tvoriti derivate amida, estera, anhidrida i klorida. Može se podvrgnuti alfa-halogenizaciji bromom u prisutnosti PBr3 kao katalizatora (reakcija HVZ), čime se formira CH3CHBrCOOH.

Reaktivnost i opasnosti

Propanoična kiselina je zapaljiv i zapaljiv materijal. Mogu se zapaliti vrućina, iskre ili plamen. Pare mogu sa zrakom formirati eksplozivne mješavine koje mogu putovati do izvora zapaljenja i eksplodirati.

Većina para su teže od zraka. Oni će se širiti po zemlji i sakupljati u niskim ili zatvorenim područjima (kanalizacija, podrumi, rezervoari). Opasnost od eksplozije pare u zatvorenom, na otvorenom ili u kanalizaciji.

Tvari označene s (P) mogu polimerizirati eksplozivno kada se zagrijavaju ili se u vatri zatvore. Kontejneri mogu eksplodirati pri zagrijavanju (PROPIONIČNA KISELINA, 2016).

Spoj treba držati dalje od topline ili izvora zapaljenja. Kada se zagrijava do razgradnje, emitira oštar dim i nadražujuće pare.

Propanoična kiselina nadražuje kožu, oči, nos i grlo, ali ne daje akutne sistemske učinke i nema vidljiv genotoksični potencijal. U slučaju dodira, treba ga isprati s puno vode (Sigurnosni list o materijalima Propionska kiselina, 2013).

Biokemija

Konjugirana baza propanoične kiseline, propionat, formirana je kao terminalni tri ugljični fragment (aktiviran koenzimom A kao propionil-CoA) pri oksidaciji neparnih ugljenih masnih kiselina i oksidaciji bočnog lanca kolesterol.

Eksperimenti s radioaktivnim izotopima propionata ubrizganim u štakora brzo pokazuju da se on može pojaviti u glikogenu, glukozi, intermedijerima ciklusa limunske kiseline, aminokiselinama i proteinima.

Put metabolizma propanoične kiseline uključuje interakciju s koenzimom A, karboksilaciju radi stvaranja metilmalonil-koenzima A i pretvorbu u jantarnu kiselinu, koja ulazi u ciklus limunske kiseline.

Propanoična kiselina može se oksidirati bez formiranja ketonskih tijela i, za razliku od octene kiseline, ona se ugrađuje u ugljikohidrate kao i lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Propionska acidurija jedna je od najčešćih organskih acidurija, bolest koja obuhvaća mnoge raznolike poremećaje.

Ishod bolesnika rođenih s propionskom acidurijom loš je u obrascima intelektualnog razvoja, a 60% ima IQ manji od 75 i zahtijeva posebno obrazovanje.

Uspješna transplantacija jetre i / ili bubrega kod nekolicine bolesnika rezultirala je boljom kvalitetom života, ali nisu nužno spriječile viscere i neurološke komplikacije.

Ovi rezultati naglašavaju potrebu za stalnim metaboličkim nadzorom, bez obzira na terapijsku strategiju.

Prijave

Propanska kiselina inhibira rast bakterija i plijesni u razinama između 0,1 i 1 masenih%. Kao rezultat, većina proizvedene propanoične kiseline troši se kao konzervans i za hranu za životinje i za prehranu ljudi, poput žitarica i žitarica.

Očuvanje hrane, žitarica i hrane uz proizvodnju kalcijevih i natrijevih propionata što predstavlja gotovo 80% globalne potrošnje propanoične kiseline u 2016. u usporedbi s 78,5% u 2012. godini.

Otprilike 51% globalne potrošnje propanoične kiseline otpada na hranu za životinje i čuvanje zrna, dok se gotovo 29% koristi u proizvodnji kalcijevih i natrijevih propionata, koji se također koriste u industriji hrane i hrane za životinje, Druga važna tržišta za propanoičnu kiselinu su proizvodnja herbicida i dietil ketona. Primjene manjeg volumena uključuju izradu celuloznog acetat propionata, lijekove, estere otapala, arome i mirise, plastifikatore, boje, pomoćna sredstva za tekstil, kožu i gumu.

Potražnja za propanoičnom kiselinom uvelike ovisi o proizvodnji hrane i žitarica, a slijedi je pakirana hrana i pekarski proizvodi.

Izgledi za globalni rast propanoične kiseline i njenih soli u hrani za životinje / čuvanju zrna i hrani su značajni (IHS Markit, 2016).

Ostala brzo rastuća tržišta uključuju propionatske estere za otapala, poput n-butila i pentil propionata; Ti se esteri sve češće koriste kao zamjena za otapala navedena kao opasna onečišćenja zraka.

Reference

1. Bingham, E., Cohrssen, B., i Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumen 1-9 5. izd. New York: John Wiley & Sons.
2. EMBL-EBI. (2016., 14. listopada). propionska kiselina. Oporavili od ChEBI: ebi.ac.uk.
3. Baza podataka o metabolomu čovjeka. (2017., 2. ožujka). Propionska kiselina. Oporavak od hmdb.ca: hmdb.ca.
4. IHS Markit. (2016., prosinac). Priručnik s kemijskom ekonomijom propionska kiselina. Oporavak od ihs: ihs.com.
5. List sa podacima o sigurnosti materijala Propionska kiselina. (2013., 21. svibnja). Oporavilo od sciencelab: sciencelab.com.
6. Nacionalni centar za biotehnološke informacije., (2017., 22. travnja). PubChem baza podataka; CID = 1032. Oporavak od pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
7. O'Neil, M. (. (2001). Merckov indeks - Enciklopedija kemikalija, lijekova i bioloških proizvoda. 13. izdanje. New Jersey: Merck and Co., Inc.
8. PROPIONIČNA KISELINA. (2016). Oporavak od cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
9. Kraljevsko društvo za kemiju. (2015). Propionska kiselina. Oporavak od chemspidera: chemspider.com.