PERA OCTENA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Peroctena kiselina je tekući organski spoj čija je kemijska formula je C ₂ H ₄ O ₃. To je peroksid octene kiseline, pa je poznat i kao peroksioctena kiselina. Njegova molekula je slična onoj octena kiselina CH ₃ COOH, ali s dodatnim kisikom u karboksil.

Pripada klasi organskih peroksida, koji su umjetne molekule. Klijajuća i sterilizirajuća svojstva njegovih vodenih otopina poznata su od 1902. To se djelovanje može postići u koncentracijama nižim od 0,001%.

Peracetna kiselina. Autor: Marilú Stea.

Ovo se svojstvo široko koristi u klinikama i bolnicama za sterilizaciju medicinske opreme, uz dodatnu prednost što njegovi proizvodi raspadanja nisu toksični za ljude.

PAA otopine snažno oksidiraju, što je svojstvo koje se koristi za izbjeljivanje papirne kaše ili u praonicama. Primjenjuje se i za provođenje kemijskih reakcija u kojima je potrebno ovo svojstvo, poput epoksidacije i hidroksilacije.

Njegovo oksidacijsko i dezinfekcijsko sredstvo koristi se u opremi za čišćenje gdje se prerađuju hrana i pića. Pored toga, korozivno je na neke metale, a kada se skladište, mora se držati podalje od organskih ili lako oksidirajućih spojeva.

Imajte na umu da koncentrirane otopine mogu biti eksplozivne, zbog čega je treba pripremiti razrijeđenu i čuvati na hladnim mjestima. Njegova korozivna sila odnosi se i na ljudsku kožu, sluznicu i tkiva, pa s njima treba postupati oprezno i ​​zaštitnom opremom.

Struktura

Peroksioctena kiselina ima molekulu vrlo sličnu octenu kiselinu, ali s dodatnim kisikom u strukturi skupine -COOH, jer ima 3 atoma kisika umjesto dva.

Struktura peracetne kiseline. Autor: Su-no-G. Izvor: Selfmade. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Peracetna kiselina

- Peroksioctena kiselina

- etanoperoksojeva kiselina

- PAA (peroksi-octena kiselina).

Svojstva

Psihičko stanje

Bistra bezbojna tekućina s gipkim mirisom octa.

Molekularna težina

76,05 g / mol

Vrelište

110 ºC (s eksplozijom)

Flashpoint

40,5 ºC (metoda otvorene šalice)

Temperatura samozapaljenja

200 ºC (temperatura pri kojoj spontano gori)

Gustoća

1,226 g / cm ³ pri 15 ° C

Viskoznost

3.280 cP na 25.6 ° C

Indeks loma

1,3974 pri 20 ° C

Topljivost

Može se miješati s vodom u bilo kojem omjeru. Topivo je u polarnim organskim otapalima, poput etanola. Malo topivo u aromatskim otapalima. Vrlo topljivo u eteru i u sumpornoj kiselini.

pH

Manje od 2.

Konstanta disocijacije

pK _a = 8,20 pri 25 ° C (slabiji je od octene kiseline koja ima pK _a = 4,8)

Kemijska svojstva

Kao kiselina, PAA je puno slabiji od kiseline iz koje dolazi, octene kiseline.

Ima visoki potencijal kao oksidansa. Izuzetno je reaktivan i otežava skladištenje, a ograničava njegovu uporabu.

Njegovi proizvodi razgradnje su octena kiselina CH ₃ COOH, kisik O ₂, vodikov peroksid H ₂ O ₂ i voda H ₂ O. H ₂ O ₂ pak degradira u vodu i kisik. Svi ti spojevi su ekološki sigurni.

To je epoksidirajuće i hidroksilirajuće sredstvo za olefinske veze (C = C dvostruke veze). To znači da aktivno sudjeluje u stvaranju epoksida u dvostrukim vezama organskih molekula i u dodavanju ovih -OH skupina.

PAA korozivno djeluje na neke metale poput glatkog čelika, pocinčanog željeza, bakra, mesinga i bronce. Ostali su metali otporni poput nehrđajućeg čelika, čistog aluminija i kalajnog željeza.

Napada sintetičke i prirodne gume i izvlači plastifikator iz nekih vinilnih polimera.

Ima oštar i oštar miris koji podsjeća na octenu kiselinu (octena kiselina je glavna komponenta octa).

dobivanje

Reakcijom ledena octena kiselina (bezvodni, koje je bez vode) s vodikovim peroksidom H ₂ O ₂, u prisutnosti anorganske kiseline (kao što je sumporna kiselina H ₂ SO ₄) dijela octene kiseline oksidira i dobiveni su vodene otopine peroctene kiseline, octene kiseline i H ₂ o ₂.

Dobivanje vodenih otopina pera octene kiseline. Autor: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ djeluje kao katalizator ili akceleratora reakcije. Koriste se stabilizacijska sredstva poput piridin-2,6-dikarboksilne kiseline.

Ako se ove otopine destiliraju, može se dobiti veća koncentracija pera octene kiseline.

On se također može dobiti oksidacijom acetaldehida CH ₃ CHO s ozonom O ₃, ili reakcijom anhidrida octene kiseline (CH ₃ CO) ₂ O s H ₂ O ₂.

Još jedan način da se to tamo gdje je to potrebno je dodavanje tetra-acetil-etilendiamin (TAED) u alkalnoj otopini H ₂ O ₂.

Prijave

U medicini kao sterilant opreme

PAA djeluje kao dezinficijens za medicinsku opremu u klinikama, bolnicama, medicinskim i stomatološkim ordinacijama.

Sterilizirana stomatološka oprema. Autor: Daniel Frank. Izvor: Pexels.

Neki izvori navode da se njegovo djelovanje protiv mikroorganizama može klasificirati na sljedeći način: bakterije> virusi> spore bakterija> protozojske ciste. To znači da je učinkovitiji protiv bakterija i manje učinkovit protiv protozoanskih cista.

U studijama provedenim na baktericidnom djelovanju PAA-e i ostalih dezinficijensa visoke razine protiv Staphylococcus aureus i Pseudomonas aeruginosa u opremi za endoskopiju, PAA se pokazala najbržim u svom mikrobicidnom učinku.

Staphylococcus aureus može uzrokovati infekcije mekog tkiva, kožne infekcije, upale pluća i infekciju srčanog tkiva. Pseudomonas aeruginosa može uzrokovati upalu pluća.

Bakterije tvore biofilme koji ih štite od vanjskih podražaja ili stresa, kroz debeli sloj izvanstaničnih proteina, polisaharida i nukleinskih kiselina.

Ti su biofilmi vrlo otporni na uobičajene antibiotike i dezinfekcijska sredstva. U opremi kao što su endoskopi imaju tendenciju da se formiraju u uskim kanalima zbog neprimjerenih ili neučinkovitih rutina čišćenja i dezinfekcije.

PAA napada ove biofilme vjerojatno oksidacijom osetljivijih molekularnih veza proteina, enzima i drugih metabolita. To dovodi do propadanja staničnih stijenki klica, njihovih spora i cista.

Nadalje, kad PAA prodire u stanicu, može oksidirati esencijalne enzime, što oštećuje transport molekula i vitalne biokemijske procese.

Vremena dezinfekcije utvrđena su nekoliko godina, ali tijekom određenih studija primijećeno je da je liječenje PAA uzrokovalo promjene u obliku stanica nakon samo 5 minuta, s formiranjem džepova ili ispupčenja u staničnoj stijenci stanica. bakterija i propadanje staničnih struktura mikroorganizama nakon 30 minuta.

Iako se PAA isticao svojom brzinom, istraživači su preporučili ponovno vrednovanje vremena utvrđenih protokolima za čišćenje i dezinfekciju, povećavajući ih za većinu visokih antiseptika, kako bi osigurali njihovu ukupnu učinkovitost.

Jedan od negativnih aspekata PAA je da postoje neki patogeni protiv kojih nije baš učinkovit, kao što su ciste Giardia lamblia i Cryptosporidium parvum (paraziti koji mogu izazvati proljev ili druga crijevna stanja).

U obradi otpadnih voda

Dezinfekcijski učinak PAA u komunalnim ili industrijskim otpadnim vodama ispituje se više od 30 godina.

Preostalo postrojenje za pročišćavanje vode. Autor: Michal Jarmoluk. Izvor: Pixabay.

Među njenim prednostima je i širok spektar njegove bakterijske aktivnosti čak i u prisutnosti organske tvari, kao i činjenica da ne stvara sekundarne proizvode koji su štetni za okoliš.

Čini se da učinkovitost njegovog djelovanja ovisi, između ostalih faktora, o količini organske tvari prisutne u otpadnim vodama, vrsti i količini mikroorganizama koje se uklanja, koncentraciji PAA u vodi koju treba tretirati, pH i trajanju obrade.

Ponekad se pokazalo da je PAA bolji od natrijevog hipoklorit za dezinfekciju otpadnih voda u tropskim klimama i da je djelotvoran protiv virusa kolere, među mnogim drugim patogenima.

Međutim, jedna od negativnih točaka je da zbog octene kiseline koja ostaje nakon dezinfekcije, vodeni otpad se napuni organskim tvarima, što povećava rizik od novog rasta mikroorganizama.

S druge strane, to je skup proizvod, pa zbog ovog aspekta još uvijek nije vrlo konkurentan, na primjer, s natrijevim hipokloritom.

U prehrambenoj industriji

Kako je snažno oksidacijsko sredstvo, vrlo je djelotvoran protiv mikroorganizama na niskim temperaturama, što je dovelo do njegove široke upotrebe kao baktericid i fungicid u preradi hrane i pića.

To uključuje pogone za preradu mesa i peradi, mliječne proizvode, pivare, vinarije ili vinarije, te pogone za proizvodnju bezalkoholnih pića. Na svim tim mjestima nanosi se PAA jer je idealan za čišćenje in situ (na licu mjesta).

Enzimi nalaze u nekim hrane kao što su peroksidaze i katalaza, koji Isključiti vodikov peroksid H ₂ O ₂, nemaju štetan učinak na per-octene kiseline. Ostatak bjelančevina ne škodi ni njemu.

Zbog činjenice da se PAA u hrani razgrađuje u octenu kiselinu i vodikov peroksid, smatra se sigurnom za uporabu u aplikacijama gdje se hrana ne ispere.

Služi kao dezinfekcijsko sredstvo i sterilans za tankove od nehrđajućeg čelika i stakla, cijevi i kamione cisterne koji služe za prijevoz i skladištenje pića.

Spremnici od nehrđajućeg čelika za pohranu piva. Autor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Izvor: Unsplash.

Karakteristično je za stvaranje netoksičnih proizvoda i da pri visokom razrjeđivanju ne stvaraju okuse i mirise, štede vrijeme i novac za ove industrije.

U industriji celuloze i papira

Pera octena kiselina važno je sredstvo bez klora u tehnologiji izbjeljivanja u industriji papirne kaše.

Neki autori smatraju peroctene kiseline kao aktivirani derivat H ₂ O ₂, gdje je jedan od njegovih vodika je supstituiran s acilnom skupinom CH ₃ C (= O) -.

Kao posljedica toga, peroctene kiseline reagira s organskim supstrata u stupnju veću od H ₂ O ₂ i da se može koristiti u reakcijama oksidacije pod blažim uvjetima nego H ₂ O ₂.

Pod neutralnim ili lužnatim uvjetima umjereno je peracetate ion CH ₃ C (= O) OO- bude jak nukleofil (da privlači elektrone deficijentni atoma), selektivno uklanja kromofora ili obojene spojeve prisutne u papirnim celuloznim tvarima.

To omogućava ovim industrijama vrlo učinkovit izbjeljivač i čiji ostaci ne kontaminiraju njihove vodene otpadne tekućine.

U proizvodnji drugih kemijskih spojeva

Pera octena kiselina služi kao oksidans za dobivanje epoksidnih spojeva, kao katalizator za dobivanje poliesterskih smola i dobivanje kaprolaktama i glicerola.

U povratu polimera za recikliranje

Neki su istraživači uspjeli povratiti korisne materijale tretiranjem određenih polimernih otpadaka s PAA otopinama.

Postupak se provodi oksidacijom određenog polimernog otpada ojačanog ugljičnim vlaknima iz zrakoplovnih aktivnosti, otopinama ledene octene kiseline i vodikovog peroksida.

Na ovaj način nastaje pera octena kiselina in situ koja razgrađuje epoksidnu smolu za 97%, ostavljajući ugljična vlakna netaknuta.

Zatim se destilacijom dobije više od 90% octene kiseline, što rezultira daljnjom razgradnjom polimera koji stvara obnovljive alifatske i fenolne spojeve.

Ugljična vlakna dobivaju se čista i održavaju svoju duljinu i vlačnu čvrstoću usporedivu s izvornim vlaknima.

Ugljična vlakna. Cjp24. Izvor: Wikipedia Commons.

Proces se provodi u blagim uvjetima, bez plinovitih emisija, što ga čini ekološkim.

U praonicama

Zbog svoje oksidacijske boje obojenih spojeva peracetna kiselina koristi se u izbjeljivanju rublja. U tim slučajevima, smjesa tetra-acetil-etilendiamin s H ₂ O ₂ u alkalnom mediju služi za njeno dobivanje na licu mjesta.

Raspon njegove primjene vrlo je širok, jer se može koristiti u tvrdim vodama ili onima koji sadrže visok udio kalcijevih i magnezijevih soli, pri pH između 3,0 i 7,5 i temperaturama od 0 do 40 ° C.

rizici

Pera octena kiselina ili PAA mogu biti vrlo korozivne. Snažno nadražuje kožu i oči.

Ako se njegove otopine gutaju, izaziva koroziju sluznice usta, grla, jednjaka i gastrointestinalnog trakta, uzrokujući bol i poteškoće u gutanju.

Ako se njegove pare udišu, dolazi do iritacije dišnih putova, a ako se udisanje produlji, dolazi do edema u plućima.

Otopine koje sadrže više od 15% PAA počinju pokazivati ​​određeni stupanj nestabilnosti, eksplozivnosti i udaraca ili tresenja treba izbjegavati. Mogu se razgraditi eksplozivno. Ako koncentracija PAA u otopini prelazi 56%, može eksplodirati uslijed nasilnog isparavanja octene kiseline.

Treba izbjegavati toplinu. Smatra se zapaljivom tekućinom. Raspadanje je nasilno s eksplozijom na 110 ° C. Treba ga čuvati na hladnim mjestima, po mogućnosti u hladnjaku ili na vrlo dobro prozračenim mjestima.

Snažno oksidira, stoga je opasan u kontaktu s organskim materijalima. Kada se skladišti, mora biti izoliran od drugih spojeva, posebno organskih, zapaljivih, zapaljivih ili oksidacijskih spojeva. Mora se odvojiti od kiselina, alkalija i teških metala.

Kada se zagrijava do raspadanja, emitira oštre i nadražujuće pare, koji iritiraju oči, nos i grlo.

Ako se izlije, ne smije se dopustiti da se ulijevaju u kanalizaciju jer stvaraju opasnost od požara ili eksplozije.

Kao preventivne mjere za rukovanje preporučujemo gumene rukavice i zaštitnu odjeću, zaštitni štitnik za lice ili zaštitu očiju (naočale ili zaštitne naočale), zaštitu dišnog sustava i nemojte jesti, piti i ne pušiti dok radite sa njihovim otopinama.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Peracetna kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. i sur. (2018.). Učinkovita metoda recikliranja otpada CFRP pomoću peracetne kiseline. ACS održiva kemija i inženjering. Oporavak od pubs.acs.org.
3. Chino, T. i sur. (2017). Morfološki baktericidni efekti brzog djelovanja peracetske kiseline, dezinficijensa visoke razine, protiv biofilma Staphylococcus aureus i Pseudomona aeruginosa u epruveti. Antimikrobna otpornost na infekciju. 2017: 6: 122. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX i sur. (1999). Reaktivnost ferulinske kiseline i njenih derivata prema vodikovom peroksidu i peracetskoj kiselini. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3325-3331. Oporavak od pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezinfekcija otpadnih voda peracetskom kiselinom: pregled. Environment International 30 (2004) 47-55. Oporavljeno od sciencedirect.com.