PIRIČNA KISELINA: STRUKTURA, SINTEZA, SVOJSTVA I UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Pikrinska kiselina je organska kemijska visoko nitriran na ime IUPAC 2,4,6-trinitrophenol je. Njegova molekulska formula je C _C6 H ₂ (NO ₂) ₃ OH. To je vrlo kiseli fenol, a može se naći kao natrij, amonij ili kalijev pikrat; to jest, u ionskom obliku C _C6 H ₂ (NO ₂) ₃ ONa.

Čvrsta je tvari s jakim gorkim okusom, a odatle i dobiva svoje ime, po grčkoj riječi 'prikos', što znači gorka. Nalazi se kao mokri žuti kristali. Sušenje ili sušenje je opasno jer povećava nestabilna svojstva koja ga čine eksplozivnim.

Molekula pirične kiseline. Izvor: Iomesus

Molekula pirične kiseline prikazana je gore. Na slici je teško prepoznati veze i atome jer to odgovara prikazu njegove površine Van der Waalsa. Sljedeći dio će se detaljnije pozabaviti molekularnom strukturom.

Iz pirične kiseline sintetiziraju se neki međuprodukti, razne pikratne soli i kompleksi pirične kiseline.

Pikrobna kiselina koristi se kao baza za sintezu trajnih žutih boja. Neki patolozi i istraživači koriste ga za fiksiranje ili bojenje tkivnih presjeka i druge imunohistokemijske procese.

Vrlo je korisna u proizvodnji farmaceutskih proizvoda. Osim toga, koristi se u proizvodnji šibica ili šibica i eksploziva. Također se koristi za jetkanje metala, za pravljenje obojenog stakla i za kolorimetrijsko određivanje bioloških parametara poput kreatinina.

S druge strane, pirična kiselina je nadražujuća osoba kada dođe u kontakt s kožom, dišnom, okularnom i probavnom sluznicom. Osim što oštećuje kožu, može ozbiljno utjecati na bubrege, krv i jetru, među ostalim organima.

Struktura

Struktura i formalni naboj pirične kiseline. Izvor: Cvf-ps

Slika iznad detaljnije prikazuje sve veze i samu strukturu molekule pirične kiseline. Sastoji se od fenola s tri nitro supstituenta.

To se može vidjeti da je u NO ₂ grupe je dušikov atom ima pozitivan djelomičnu naknadu, te stoga zahtijeva gustoću elektrona okolice. No, aromatski prsten također privlači elektrone prema sebi, a prije tri NO _{2 je} završi odustajanje dio svoje vlastite elektronske gustoće.

Kao posljedica toga, kisik iz OH skupine teže je dijeliti jedan od svojih slobodnih elektroničkih parova kako bi opskrbio elektronički nedostatak koji trpi prsten; i pri tome nastaje veza C = O ⁺ -H. Ovaj djelomični pozitivni naboj kisika slabi OH vezu i povećava kiselost; to jest, oslobađat će se kao vodikov ion, H ⁺.

Kiseli fenol

Iz tog razloga je ovaj spoj izuzetno jaka (i reaktivna) kiselina, čak i više nego sama octena kiselina. Međutim, spoj je zapravo fenol čija kiselost prelazi onu ostalih fenola; zahvaljujući, kao što je već spomenuto, supstituentima NO ₂.

Stoga, budući da je to fenol, OH grupa ima prioritet i usmjerava nabrajanje u strukturi. Tri NO ₂ se nalaze na atomima ugljika 2, 4 i 6 na aromatskom prstenu u odnosu na OH. Tu je izvedena IUPAC nomenklatura za ovaj spoj: 2,4,6-trinitrofenol (TNP).

Ako NO ₂ skupine su odsutni ili da su manje od njih u prstenu, OH veza biti oslabljen manje, a time se spoj će imati manje kiselosti.

Kristalna struktura

Molekule pirične kiseline raspoređene su na takav način da favoriziraju njihove intermolekularne interakcije; bilo za vezanje vodika između OH i NO2 _skupina, dipolsko-dipolne sile ili elektrostatičke odbijanja između regija s nedostatkom elektrona.

NO ₂ skupine može se očekivati da odbijaju i orijentaciji u smjeru susjednog aromatske prstenove. Također se prstenovi nisu mogli međusobno uskladiti zbog povećanih elektrostatičkih odbojnosti.

Proizvod svih tih interakcija, pirična kiselina uspijeva stvoriti trodimenzionalnu mrežu koja definira kristal; čija jedinična ćelija odgovara kristalnom sustavu ortorhombičnog tipa.

Sinteza

U početku su ga sintetizirali iz prirodnih spojeva, poput derivata životinjskog roga, prirodnih smola, između ostalog. Počevši od 1841. godine, fenol je korišten kao prekursor pikrne kiseline, slijedeći različite puteve ili različite kemijske postupke.

Kao što je već spomenuto, jedan je od kiselijih fenola. Da bi ga sintetizirao, fenol prvo prolazi postupak sulfoniranja, nakon čega slijedi postupak nitriranja.

Sulfoniranje bezvodnog fenola se provodi obradom fenola sa raspršivanjem sumpornom kiselinom, pri čemu nastaju elektrofilne aromatske supstitucije H sulfonskim skupinama, SO ₃ H, u položaju -orto i -para u odnosu na OH skupinu.

Ovaj proizvod, 2,4-fenoldisulfonska kiselina, prolazi postupak nitriranja, tretirajući je koncentriranom dušičnom kiselinom. Na taj način, dvije SO ₃ H skupine zamijenjeno s nitro skupinama, NO ₂ i treći ulazi u drugi položaj nitro. Sljedeća kemijska jednadžba ilustrira ovo:

Nitracija 2,4-fenoldisulfonske kiseline. Izvor: Gabriel Bolívar.

Izravno nitriranje fenola

Postupak nitriranja fenola ne može se provesti izravno budući da se stvaraju klice velike molekularne težine. Ova metoda sinteze zahtijeva vrlo pažljivu kontrolu temperature, jer je vrlo egzotermna:

Izravno nitriranje fenola. Izvor: akane700

Pikrobna kiselina može se dobiti provođenjem izravnog procesa nitriranja 2,4-dinitrofenola s dušičnom kiselinom.

Drugi način sinteze je tretiranje benzena dušičnom kiselinom i živim nitratom.

Fizička i kemijska svojstva

Molekularna težina

229.104 g / mol.

Fizički izgled

Žuta masa ili suspenzija vlažnih kristala.

Miris

Bez mirisa je.

Ukus

Vrlo je gorak.

Talište

122,5 ° C.

Vrelište

300 ° C. Ali, kad se rastopi, eksplodira.

Gustoća

1,77 g / ml.

Topljivost

To je umjereno topiv spoj u vodi. To je zato što njihove OH i NO2 _grupe mogu komunicirati s molekulama vode kroz vodikove veze; iako je aromatični prsten hidrofoban, i stoga narušava njegovu topljivost.

Nagrizajuće

Pirična kiselina je uglavnom korozivna na metale, osim kalaja i aluminija.

pKa

0.38. To je jaka organska kiselina.

Nestabilnost

Pikrobna kiselina karakterizira nestabilna svojstva. Predstavlja opasnost za okoliš, nestabilna je, eksplozivna i otrovna.

Treba ga čuvati dobro zatvoreno da se izbjegne dehidracija, jer pikiselina je vrlo eksplozivna ako joj se dozvoli da se osuši. S njenim bezvodnim oblikom morate paziti na to jer je vrlo osjetljiv na trenje, udarce i toplinu.

Pikirilnu kiselinu treba čuvati na hladnim i prozračenim mjestima, daleko od oksidirajućih materijala. Iritantno je u dodiru s kožom i sluznicama, ne smije se gutati, te je toksičan za tijelo.

Prijave

Pirična kiselina široko se koristi u istraživanjima, kemiji, industriji i vojsci.

istraga

Kada se koristi kao sredstvo za učvršćivanje stanica i tkiva, poboljšava rezultate bojenja kiselim bojama. To se događa pomoću trihromskih metoda bojenja. Nakon fiksiranja tkiva formalinom, preporučuje se nova fiksacija pikričnom kiselinom.

To jamči intenzivno i vrlo svijetlo bojanje tkanina. Ne postižete dobre rezultate s osnovnim bojama. Međutim, treba poduzeti mjere opreza jer pirična kiselina može hidrolizirati DNK ako se predugo ostane.

Organska kemija

-U organskoj se kemiji koristi kao lučenje lutaka za identifikaciju i analizu raznih tvari.

-Koristi se u analitičkoj kemiji metala.

-U kliničkim se laboratorijima koristi za određivanje nivoa serumskog i urina kreatinina u urinu.

-Također se koristi u nekim reagensima koji se koriste za analizu razine glukoze.

U industriji

-U razini fotografske industrije, pikiselina se koristi kao senzibilizator u fotografskim emulzijama. Dio je proizvodnje proizvoda, poput pesticida, jakih insekticida, među ostalim.

-Pokricna kiselina koristi se za sintetizaciju drugih intermedijarnih kemijskih spojeva poput kloropicrina i pikramične kiseline, na primjer. Neki lijekovi i boje za kožnu industriju proizvedeni su od ovih spojeva.

-Pikarna kiselina se koristi za liječenje opeklina, kao antiseptik i druga stanja, prije nego što je postala toksična.

-Važna komponenta zbog svoje eksplozivne prirode u proizvodnji šibica i baterija.

Vojne primjene

-Zbog velike eksplozivnosti pikrične kiseline koristi se u postrojenjima za municiju za vojno oružje.

- Prešana i rastopljena pirična kiselina korištena je u artiljerijskim granatama, granatama, bombama i minama.

-Amonijeva sol pirične kiseline korištena je kao eksploziv, vrlo je moćna, ali manje stabilna od TNT-a. Jedno vrijeme koristila se kao komponenta raketnog goriva.

Toksičnost

Dokazano je da je vrlo toksičan za ljudsko tijelo i općenito za sva živa bića.

Preporučuje se izbjegavanje udisanja i gutanja, zbog akutne oralne toksičnosti. Također uzrokuje mutaciju u mikroorganizmima. Ima otrovne učinke na divlje životinje, sisavce i okoliš općenito.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th Edition,). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesto izdanje). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018.). Pikrobna kiselina. Oporavilo sa: en.wikipedia.org
4. Sveučilište Purdue. (2004). Eksplozija pikisne kiseline. Oporavak od: chemed.chem.purdue.edu
5. Projekt kristalografije 365. (10. veljače 2014.). Manje od blago žute - struktura pikisne kiseline. Oporavak od: crystallography365.wordpress.com
6. Pubchem. (2019). Pikicna kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Pikicna kiselina. Methuen, London, Velika Britanija.