MIRISTIČNA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, DOBIVANJE, UPOTREBE - KEMIJA - 2025

Miristinska kiselina je organski spoj dugolančane kiselina čija je kemijska formula C ₁₄ H ₂₈ O ₂. Poznata je i kao tetradekanojska kiselina. Monokarboksilna zasićena masna kiselina ravnog lanca, s okosnicom od 14 atoma ugljika i karboksilnom skupinom -COOH na jednom kraju.

Rasprostranjeno je u biljnim i životinjskim mastima i uljima. Izdvaja se njegova bogata prisutnost u palminom ulju, kokosovom ulju, oraščićem ulju i maslacu.

Miristična kiselina. Autor: Marilú Stea.

Miristična kiselina dio je biokemijskih procesa koji se odvijaju u organizmu živih bića, posebno onih koji se odnose na staničnu membranu. Nalazi se, na primjer, u membranama ljudskih stanica.

Iz tog razloga, njegova primjena je proučavana protiv karcinoma raka, bakterijskih i gljivičnih infekcija, kao i sredstvo za održavanje neke hrane bez bakterija.

Iako se gutanje u velikim količinama može štetno djelovati na kardiovaskularni sustav, gutanje u vrlo malim dozama povoljno je za ravnotežu masti u ljudi.

Ima neke namjene u industriji sapuna i kozmetike ili kao sirovina za hranu i arome.

Struktura

Miristična kiselina ima linearni lanac od 14 ugljika koji je zasićen, to jest, nema dvostruke veze, a ugljik na jednom kraju pripada karboksilnoj skupini -COOH, koju formira karbonilna skupina -C = O i a hidroksilna skupina -OH.

Za njega se kaže da je masna kiselina, jer ima dug ugljikovodični lanac, što joj daje mastan izgled. Lanac je produžen linearno, ali u cik-cak obliku zbog uglova tetraedarske veze ugljika.

Struktura miristicne kiseline. Edgar181. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Miristična kiselina

- tetradekanojska kiselina

Svojstva

Psihičko stanje

Masna kristalna kruta tvar

Molekularna težina

228,37 g / mol

Talište

53,9 ºC

Vrelište

250,5 ºC pri 100 mm Hg

Specifična težina

0,8622 g / cm ³ pri 54 ° C / 4 ° C

Indeks loma

1,7423 na 70 ° C

Konstanta disocijacije

pKa = 4,90 (znači da je slabiji od na primjer octene kiseline)

Topljivost

U vodi: 22 mg / L na 30 ºC.

Topivo u etanolu, metanolu, petrolej eteru, acetonu, kloroformu. Vrlo topiv u benzenu.

Malo topivo u etilnom eteru.

Biokemijska svojstva

U biokemijskim procesima miristanska kiselina dodaje se staničnim proteinima kroz amidnu vezu. Modifikacija proteina događa se kroz glicinski ostatak. Taj se mehanizam naziva miristilacija.

Enzim odgovoran za miristilaciju naziva se N-miristiltransferaza. Taj je postupak neophodan za rast stanica i signalizaciju određenih proteina.

dobivanje

Može se dobiti frakcijskom destilacijom kokosovog ulja i drugih biljnih ulja poput ulja palminih koštica.

Terapijske uporabe

Protiv karcinoma raka

Neki istraživači otkrili su da miristanska kiselina ima antitumorsko djelovanje na rak Ehrlicha kod miševa. Procijenili su da učinak može nastati iz činjenice da djeluje kao "deterdžent" na membrani tumorskih stanica i, samim tim, mijenja ili uništava.

Drugi su znanstvenici otkrili da miristanska kiselina odgađa izbijanje melanoma i smrtnost kod miševa. Smatra se da je učinak vjerojatno posljedica činjenice da ova kiselina potiče endocitozu (proces kojim stanica u sebi ugrađuje čestice, molekule ili druge vanjske stanice), kao i unutarstaničnu reakciju na razini membrane.

To znači da miristanska kiselina može potaknuti aktivaciju stanica koje sudjeluju u obrani tijela, poput makrofaga, povećavajući fagocitozu.

makrofaga Carolina Coelho. Izvor: Wikipedia Commons.

Protiv bakterijskih i gljivičnih infekcija

Miristanska kiselina djeluje zaštitno protiv infekcije bakterijama Salmonella typhimurium uzrokovane laboratorijskim putem povećavajući prirodnu odbranu koju djeluju makrofagi.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Institut Max Planck za infektivnu biologiju, Berlin, Njemačka. Izvor: Wikipedia Commons.

Učinak miristične kiseline proučavan je protiv Candida albicans, oportunističke gljivice koja može zaraziti ljude i koja ima otpornost na razne antifungalne lijekove.

Utvrđeno je da miristanska kiselina snažno inhibira biofilm gljivice i stvaranje njegovih hifa (mreža niti koja čine strukturu gljivice).

Sposobnost miristične kiseline da reagira i neutralizira određene proteine ​​koji su uključeni u različite sekvence gljivica, poput sinteze i metabolizma određenih ključnih spojeva, multi-otpornost na lijekove i oksidativni stres, natjerala je istraživače da ga predlože za liječenje Candida albicans.

Mehanizam djelovanja miristične kiseline znači da gljiva ne može stvoriti otpornost i čini je efikasnom čak i ako Candida albicans već ima otpornost na druge antifungalne lijekove.

Zaštitni učinci protiv loše prehrane nekih hranjivih sastojaka

U testovima koji su provedeni s uzorcima štakora, otkriveno je da miristicna kiselina štiti od oštećenja bubrega (oštećenja bubrega), poput tubularne nekroze uzrokovane prehranom koja ima nedostatak sredstava koja osiguravaju metilne skupine, poput nekih vitamina u B grupa.

Blagotvorni zdravstveni učinci u malim količinama

Miristična kiselina ima nedostatak ili negativnu točku: jedna je od zasićenih masnih kiselina koja pokazuje najveći aterogeni učinak.

To znači da omogućava masne naslage na zidovima arterija, što dovodi do njihove kalcifikacije i gubitka elastičnosti.

Arterijski zid sa kalcifikacijom aterosklerotskog plaka. Autor: Kwz ~ commonswiki. Izvor: Wikipedia Commons.

Međutim, neki istraživači pokazali su u iskustvima s majmunima da kada se miristična kiselina unosi u malim količinama blagotvorno djeluje na lipide i pogoduje proizvodnji dokozaheksenonske kiseline, što je korisno za ravnotežu masti.

Iz tog su razloga zaključili da opskrba malim količinama miristične kiseline prehranom pomaže u održavanju različitih fizioloških reakcija i propisa na zdrav način.

Ova su istraživanja potvrđena i na drugim istraživanjima na ljudima u kojima je zaključeno da je uzimanje miristične kiseline u 1,8% ukupnih unesenih kalorija povezano s manjim rizikom od kardiovaskularnih bolesti.

Potencijalna upotreba kao dodatak konzervansu u hrani

Myristinska kiselina pokazala se potencijalnim konzervansom hrane, jer dodavanjem u mliječnu hranu inhibira rast Listeria monocytogenes, patogenog mikroorganizma s imunorezistentnošću na mnoge lijekove.

Potvrđeno je da ima utjecaj na staničnu smrt patogena i inhibira rast jer je mijenjao morfologiju i strukturu membrane navedenih bakterija, ubrzavajući staničnu smrt. Myristinska kiselina vezala se na staničnu DNK i izazvala promjene u svojoj konformaciji.

Kultura Lysteria monocytogenes. James.folsom. Izvor: Wikipedia Commons.

Koristite kao sirovinu za sintezu inhibitora korozije

Ekološki inhibitor korozije za industrijsku primjenu sintetiziran je počevši od miristanske kiseline i dietileniamina.

Bilo je učinkovito u suzbijanju korozije čelika s niskim udjelom ugljika u 15% -tnoj otopini klorovodične kiseline (HCl). Učinkovitost inhibicije doseže 93%.

Istraživači su otkrili da postoji snažna veza između molekula inhibitora korozije i površine čelika, te sugeriraju da zaštitni mehanizam uključuje barijerski učinak dugog ugljikovodičnog lanca miristične kiseline.

Razne aplikacije

Miristična kiselina koristi se kao sirovina za sintezu estera koji stvaraju okuse, arome i parfeme. Pored toga, njegov derivat miristični aldehid koristi se kao začin u raznim namirnicama.

Također se koristi u formulaciji sapuna, kreme za brijanje, kozmetike i slično, gdje djeluje, na primjer, kao regulator emulgatora i pjene.

Koristi se u pripremi aditiva za hranu, poput onih koji se upotrebljavaju u siru, mlijeku, želeima, pudinzima, mesnim proizvodima, bezalkoholnim pićima i bezalkoholnim bombonima.

Također se koristi u strojnim mazivima i prevlakama za anodizirani aluminij.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Miristična kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. i sur. (2019). Antimikrobni potencijal miristicne kiseline protiv Listeria monocytogenes u mlijeku. Časopis za antibiotike. Springer priroda. Veljače 2019. Oporavan od europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Derivat imidazolina na bazi mirisne kiseline kao učinkovit inhibitor korozije za čelik u 15% HCl medijumu. Časopis za koloidne i sučelje znanosti. 551 (2019) 47-60. Oporavljeno od sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. i sur. (2007). Umjereni unos miristične i alfa-linolne kiseline u prehrani povećava aktivnost aciltransferaze lecitina i kolesterola u ljudi. Lipidi (2007) 42: 717-722. Oporavak od aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H. i sur. (2005). Umjereni unos miristicne kiseline u sn-2 položaju ima blagotvorne lipidne učinke i pojačava DHA holesterilne estere u interventnoj studiji. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Oporavljeno od sciencedirect.com.
6. Prasath, KG i sur. (2019). Proteomska analiza otkriva modulaciju ergosterolnog, sfingolipidnog i oksidativnog stresa mirističnom kiselinom koja ometa biofilm i virulenciju u Candida albicans. Časopis Proteomics. Kolovoza 2019. Sažetak preuzet s europepmc.org.
7. Monserrat, AJ i sur. (2000). Zaštitni učinak miristične kiseline na bubrežnu nekrozu nastao kod štakora koji su bili na prehrani sa nedostatkom metil. Istraživanje u eksperimentalnoj medicini. 199 (2000), str. 195-206. Oporavak od iris.unito.it.
8. Galdiero, F. i sur. (1994). Blagotvorni učinci miristične, stearinske ili oleinske kiseline kao dijela liposoma na eksperimentalnu infekciju i antitumorsko djelovanje na mišjem modelu. Znanost o životu, vol. 55, br. 7, str. 499-509, 1994. Obnovljeno s aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y. i sur. (1976). Kemijske i biokemijske studije o ugljenim hidratima. II. Antitumorsko djelovanje zasićenih masnih kiselina i njihovih esterskih derivata protiv karcinoma Ehrlicha Ascitesa. Kem. Pharm. Bik. 24 (3) 387-393 (1976). Oporavak od scilar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Svezak 1. N-myristoylation. U Priručniku za staničnu signalizaciju (drugo izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.