MALEINSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

Maleinske kiseline je organska kiselina Spoj čija je kemijska formula je HOOC-CH = CH-COOH. To je dikarboksilna kiselina. Također je poznata i kao cis-buteniojeva kiselina, maleinska kiselina, maleinska kiselina i toksilna kiselina.

Maleinska kiselina nalazi se prirodno u duhanu, ginsengu i pićima poput piva i vina. Nalazi se i u cigaretnom dimu i ispuhu iz automobila.

Maleinska kiselina. Ninomy. Izvor: Wikipedia Commons.

Njegova dvostruka veza i dvije -COOH grupe čine ga podložnim različitim kemijskim reakcijama, zbog čega se koristi za sintezu mnogih drugih spojeva, materijala i proizvoda.

Također je od velike pomoći za obradu tekstila poput pamuka, vune i svile. Omogućuje dobivanje ljepila, smola i sintetičkih ulja. Koristi se za sprečavanje oksidacije masti i ulja. Zauzvrat, mnogi se njeni derivati ​​koriste u medicinskim i veterinarskim primjenama.

Prema nekim istraživanjima, jedna je od komponenti fermentiranih pića koja potiče lučenje želučane kiseline.

Struktura

Molekula maleinske kiseline formira se kostur od 4 atoma ugljika, od kojih dva kraja tvore karboksil -COOH grupe, a dva središnja čine dvostruku vezu C = C.

Skupine -COOH nalaze se cis u odnosu na dvostruku vezu. Oksigeni i vodikovi -COOH smješteni su na takav način da se između kisika nalazi vodik.

Struktura maleinske kiseline. Benjah-bmm27. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Maleinska kiselina

- cis-buteniojeva kiselina

- Toksilna kiselina

- Maleinska kiselina

- Maleinska kiselina

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojni kristalni čvrsti monoklinski kristali.

Kristali maleinske kiseline. LHcheM. Izvor: Wikipedia Commons.

Molekularna težina

116,07 g / mol

Talište

130,5 ºC

Vrelište

135 ° C (raspada)

Specifična težina

1609

Topljivost

Vrlo topljivi u vodi: 79 g / 100 g H ₂ O na 20 ºC

Konstante disocijacije

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Kemijska svojstva

Maleinska kiselina ima dvije -COOH grupe i središnju C = C dvostruku vezu kao reaktivna mjesta.

Njegov anhidrid je 5-atom ciklički molekula, čiji proizvodi su nestabilne prema hidrolizi, osobito produkti reakcije s amino -NH ₂ skupine.

To ga čini poslužiti kao reverzibilni blokatora NH ₂ grupa na privremeno ih masku i spriječiti njihovo reagiranje kada druge reakcije se odvijaju.

Ovo je korisno u više svrha, posebno za modificiranje proteina na laboratorijskoj razini.

dobivanje

Industrijski se dobiva katalitičkom oksidacijom benzena u prisutnosti vanadij pentoksida.

Također oksidacijom n-butana ili n-butilena u parnoj fazi zrakom, u prisutnosti čvrstog katalizatora.

Može se dobiti i hidrolizom maleinske anhidride.

Dobija se i kao nusproizvod tijekom proizvodnje ftalnog anhidrida, počevši od naftalena.

Maleinska kiselina koristi

U proizvodnji drugih kemijskih spojeva

Maleinska kiselina omogućava dobivanje mnogih drugih kemijskih spojeva. Koristi se u sintezi asparaginske, jabučne, vinske, jantarne, mliječne, malonske, propionske i akrilne kiseline.

Kao kemijski intermedijar, maleinska kiselina ima koristi u gotovo svim poljima industrijske kemije.

U raznim primjenama

Maleinska kiselina omogućava dobivanje sintetičkih ljepila, boja, alkidnih smola i sintetičkih ulja.

Njegovi derivati, maleatne soli, koriste se u antihistaminskim formulacijama i sličnim lijekovima.

Koristi se kao konzervans u mastima i uljima jer služi za odgađanje pojave propadanja.

Koristi se kod inhibitora korozije i proizvoda protiv obrane. Djeluje i kao sredstvo za reguliranje pH.

U tekstilnoj industriji

Koristi se u preradi vune, svile i pamuka.

Dobivanje oligomera (polimera nekoliko jedinica) maleinske kiseline istraženo je kako bi se oni koristili kao završno sredstvo za dobivanje pamuka za trajno prešanje, tako da se ne koriste formaldehidni polimeri.

U tom slučaju, maleinska kiselina polimerizacija se provodi u vodenom mediju, u prisustvu NaH ₂ PO ₂ i radikalnog inicijatora takvog kao Na ₂ S ₂ O ₈. Kiselina oligomera maleinska ima karboksilne skupine -COOH vezan na susjedni -CH ₂ - njegove molekularne okosnice.

Nanosi se na pamučnu tkaninu kao sredstvo za oblikovanje mreže i provodi se postupak sušenja.

Na taj je način oligomer maleinske kiseline učinkovit u umrežavanju pamučne celuloze i pružanju visoke razine otpornosti na pamučne tkanine.

Nadalje, tkanine tretirane polimerima maleinske kiseline nisu požutele i pokazale su veće zadržavanje čvrstoće ili otpornosti od onih koje su tretirane formaldehidnim polimerima.

Autor: Steve Buissinne Izvor: Pixabay.

U medicini

Postoje različiti spojevi na bazi maleinske kiseline koji se koriste u liječenju raka.

Sunitinib maleat (Sutent) je lijek protiv raka koji djeluje na nekoliko načina da inhibira proliferaciju tumorskih stanica i angiogenezu.

Odobreno je za liječenje karcinoma bubrežnih stanica i gastrointestinalnog tumora otpornog na lijekove. Njegova se aktivnost istražuje na hepatocelularnom karcinomu i raku plućnih stanica. Daje se oralno u kapsulama.

Molekula Sunitiniba. Fvasconcellos (razgovor · doprinosi). Izvor: Wikipedia Commons.

Prema studiji provedenoj 2015. godine, nanočestice su pripremljene sa kopolimerom stirol-maleinske kiseline na koji je lijek Paklitaxel koji se koristi za liječenje raka bio vezan ester vezom.

Te su nanočestice pokazale veće zadržavanje u plazmi i u tumoru, inhibirajući rast ovih s poboljšanjem učinka apoptoze (smrti) stanica raka.

Nisu pokazali toksičnost u glavnim organima, tkivima i hematološkom sustavu.

Iz tih razloga se predlažu kao alternativni sustav isporuke ili isporuke lijekova u solidnim tumorima.

U stomatologiji

Prema nekim istraživanjima, maleinska kiselina 10% smanjuje gubitak minerala iz zuba kada se primjenjuje u zubnim tretmanima.

Koristi se za nježno brisanje površine zuba i na taj način potiče prijanjanje ostalih materijala.

Navodi se da ona može proizvesti sile vezivanja ili adhezije jednake onoj s 37% ortofosfornom kiselinom.

U veterini

Accepromazin maleat koristi se kao sredstvo za smirenje u veterinarskoj medicini za sedaciju životinja prije anestezije. Ovaj spoj štiti od aritmijskog djelovanja anestezije.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Izvor: Pixabay.

Potencijalna upotreba kao dezinficijens

Nedavno je otkriveno (2018.) da maleinska kiselina može inhibirati otpornost bakterije Listeria monocytogenes na kiseline, čineći je osjetljivom na djelovanje tih kada se koriste za dezinfekciju u prehrambenoj industriji.

Smatra se da djeluje na enzim koji pogoduje otpornosti tih mikroorganizama na kiseline, deaktivirajući ga. Otkriveno je i da je maleinska kiselina uklonila biofilme iz takvih bakterija.

Te karakteristike čine ga potencijalnim kandidatom za dezinfekciju opreme u prehrambenoj industriji.

Učinci maleinske kiseline sadržane u fermentiranim pićima kao što su pivo i vino

Studije provedene na ljudima koji gutaju fermentirane otopine glukoze otkrili su da su dikarboksilne kiseline poput maleinske kiseline snažni stimulansi želučane kiseline.

Prema istraživačima, to se najvjerojatnije događa u fermentiranim pićima poput piva, šampanjca i vina, ali ne i u destiliranim alkoholnim pićima poput viskija i konjaka.

To je zato što stimulirajuće djelovanje želučane kiseline uzrokuju dikarboksilne kiseline poput maleinske kiseline, a ne alkohola (etanol).

rizici

Dodir maleinske kiseline s očima ili kožom uzrokuje iritaciju i može dugotrajno dovesti do dermatitisa. Njegovo udisanje uzrokuje iritaciju nosa i grla. Može štetno djelovati na bubrege.

Izloženo toplini ili plamenu dolazi do njegova izgaranja, a proizvedeni plinovi ili pare uzrokuju iritaciju.

Ako se oslobađa maleinska kiselina, očekuje se da će je mikroorganizam razgraditi ili razgraditi u okolišu. Ne akumulira se u vodenim organizmima.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Maleinska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funkcionalni ciljevi za biokonjugaciju. U Bioconjugate tehnikama (treće izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. i sur. (1999). Maleinska kiselina i jantarna kiselina u fermentiranim alkoholnim pićima stimulanse su za lučenje želučane kiseline. J. Clin. Investirati. 1999; 103 (5): 707-713. Oporavilo sa jci.org.
4. Flecknell, P. i sur. (2015). Preanestezija, anestezija, Analgezija i eutanazija. U laboratorijskoj medicini životinja (treće izdanje). Oporavljeno od sciencedirect.com.
5. Chen, D. i sur. (2005). Vodena polimerizacija maleinske kiseline i umrežavanje pamučne celuloze poli (maleinskom kiselinom). Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Oporavak od pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Upravljanje nuspojavama povezanim sa srčanim i plućnim liječenjem. U potpornoj onkologiji. Oporavljeno od sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Ljepila i lijepljenje u ortodonciji. U trenutnoj terapiji u ortodonciji. Oporavljeno od sciencedirect.com.
8. Dalela, M. i sur. (2015). pH-osjetljive nanočestice nanočestica Paklitaksela poli (stiren-ko-maleinske kiseline) za isporuku lijekova protiv raka u čvrstim tumorima sintenskih miševa. ACS Appl Mater sučelja. 2015. 9. prosinca; 7 (48): 26530-48. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. i sur. (2018.). Nov pristup u kiseloj dezinfekciji inhibicijom mehanizama otpornih na kiselinu; Inhibicija aktivnosti glutamat-dekarboksilaze posredovana jajnom kiselinom povećava osjetljivost na kiselinu Listeria monocytogenes. Mikrobiol iz hrane. 2018. veljače 69: 96-104. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.