LAURINSKA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA, KORISTI, UČINCI - KEMIJA - 2025

Laurinska kiselina je zasićena masna kiselina srednjeg lanca 12 atoma ugljika. Sastoji se od bijelog čvrstog ili svijetlo bijelog praha, s karakterističnim mirisom dječjeg ulja. Praktično je netopljiv u vodi, ali je vrlo topiv u organskim otapalima; posebno u etanolu, metanolu i acetonu.

To je jedna od komponenti triglicerida. Kokosovo mlijeko vrlo je bogato ovom masnom kiselinom (oko 50% masnih kiselina). Nalazi se i u kokosovom ulju i u ulju palminog koštica. U majčinom mlijeku on predstavlja 6,2% ukupnih lipida.

Kokosovo ulje, jedan od glavnih izvora laurinske kiseline. Izvor: Phu Thinh Co

Laurinska kiselina se metabolizira da bi se dobio monolaurin, spoj kojem se aktivnost pripisuje protiv velikih negativnih bakterija, virusa, gljivica i protozoa.

Laurinska kiselina pokazala se korisnom u liječenju akni, budući da djeluje protiv bakterija Propionibacterium acnes, povezano s upalnim procesima koji se vide u poremećaju.

Isto tako, eksperimentalno je korištena u staničnim kulturama karcinoma debelog crijeva, što je u stanju inducirati apoptozu tih stanica; što bi moglo otvoriti vrata upotrebi laurinske kiseline u alternativnoj terapiji za ovu vrstu raka

Ukratko, laurinska kiselina ima brojne zdravstvene koristi, a koristi se i u proizvodnji kozmetike, mirisa, sapuna, šampona itd.

Struktura laurinske kiseline

Struktura laurinske kiseline. Izvor: Ben Mills

Gornja slika prikazuje molekularnu strukturu laurinske kiseline pomoću modela sfera i šipki.

Može se računati da u njegovom ugljikovom "repu" ima jedanaest atoma ugljika ili crne sfere; ono čini nepolarni ili hidrofobni kraj strukture. I s desne strane polarna glava s grupom COOH, sa svojim crvenim sferama. Ukupno ima dvanaest atoma ugljika.

COOH skupina može donirati H ⁺ ion, tvoreći lauratne soli. U njima je vodik OH-skupine, smješten na kraju desne strane, zamijenjen metalnim kationima.

Apolarni rep laurinske kiseline je bez nezasićenja. Što to znači? Nedostaju dvostruke veze (C = C). Da je to tako, imali bi nabore, karakteristične za nezasićene masti. Svi ugljikovi spojeni su na maksimalan broj dozvoljenog vodika i zato je ta mast zasićenog tipa.

Intermolekularne interakcije

Općenito, struktura ima previše očit oblik: cik-cak. I ne samo to, to je i fleksibilan cik-cak, sposoban rasporediti svoje atome ugljika na takav način da se savršeno podudaraju s praznim prostorima u repu susjedne molekule.

Dobra analogija za razumijevanje toga je usporedba interakcija između dvije molekule laurinske kiseline s onom dviju sklopivih stolica koje su naslagane jedna na drugu kako bi tvorile stupac; Isto se događa s ovim molekulama: njihova zasićena priroda omogućuje im da se udruže i talože u masnoće veće netopljivosti.

Apolarni repovi stoga djeluju u Londonu. U međuvremenu, polarne glave formiraju vodikove veze između sebe, što dodatno jača veze njihovih repova.

Tako se molekule uredno spajaju dok ne formiraju bijeli kristal s trikliničkom strukturom.

Ti masni kristali laurinske kiseline nisu vrlo otporni na toplinu, jer se tope na 43 ° C. Povećanje temperature odvaja repove kao rezultat vibracija njihovih atoma; počinju kliziti jedan o drugome, stvarajući tako ulje laurinske kiseline.

Svojstva

Kemijska imena

Laurinska kiselina, n-dodekanojska kiselina, dodecilna kiselina, dodekanojska kiselina, volvična kiselina i dodecilkarboksilat.

Molekularna formula

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ i CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

Molekularna težina

200.322 g / mol

Fizički opis

Čvrsta bijela. Može se pojaviti i kao bezbojne igle ili bijeli kristalni prah.

Miris

Karakteristično za dječje ulje.

Talište

43,2 ° C (111 ° F).

Vrelište

297,9 ºC

Topnost u vodi

Praktično netopljivi u vodi:

-37 mg / L na 0 ° C

-48,1 mg / L pri 50 ° C

-83 mg / L na 100 ° C.

Topljivost u organskim otapalima

Jedan gram laurinske kiseline otopi se u 1 ml etilnog alkohola i 2,5 ml propilnog alkohola. Vrlo je topivo u benzenu i eteru, ali slabo topljivo u kloroformu.

Topljivost u acetonu

60,5 g / 100 g na 20 ° C

Topljivost u metanolu

120 g / 100 g na 20 ° C.

Gustoća

-1.007 g / cm ³ na 24 ° C

-0,8744 g / ³, na 41,5 ºC

-0.8679 g / cm ³ pri 50 ° C.

Tlak pare

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskoznost

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Toplina izgaranja

7,413,7 kJ / mol.

Površinska napetost

26,6 mN / m na 70 ° C.

Indeks loma

1.4183 na 82 ° C.

Konstanta disocijacije

pKa = 5,3 pri 20 ° C.

Prijave

industrijski

Laurinska kiselina reagira s natrijevim hidroksidom da je saponificira, stvarajući natrijev laurat. Sapuni načinjeni od laurinske kiseline su pjenasti i imaju sposobnost otapanja lipida.

Frakcionirane masne kiseline, uključujući laurinsku kiselinu, koriste se u proizvodnji estera, masnih alkohola, peroksida, mirisa, završne obrade, maziva, kozmetike, hrane za životinje, papirne kemije, plastike, deterdženata, agrokemijskih sredstava, smola i obloga.

Određivanje molarne mase

Laurinska kiselina koristi se za određivanje nepoznate molarne mase tvari. Razlog: ima relativno visoku talište (43.8ºC). Laurinska kiselina i druga tvar se tope, što određuje smanjenje krioskopske točke smjese i time molarne mase tvari.

uzgoj

Laurinska kiselina koristi se u poljoprivredi kao herbicid, insekticid, miticid i regulator rasta biljaka. Mahovine, alge, lišajevi, jetreni rakovi i drugi korov također se koriste u krmnim kulturama, ukrasnom cvijeću i kućnim biljkama.

Blagodati zdravlja

Vaskularni bypass grafti

Laurinska kiselina veže se na peptid gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), olakšavajući njegovu ugradnju u matricu poli (karbonat-urea) uretana (PCU), koja se koristi u cjepivima za vaskularni bypass.

Povećava djelovanje određenih lijekova

Olakšava transdermalnu penetraciju lijeka fenazepam, povećavajući antikonvulzivno djelovanje lijeka tri puta. Također povećava prolazak kroz vlažnu kožu lijekova neutralnih kofeina i anionskog natrijevog salicilata.

Baktericidno djelovanje

U istraživanju je proučavano baktericidno djelovanje laurinske kiseline, in vivo i in vitro, na bakterije Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis i Propionabacterium acnes, bakterije koje uzrokuju vaskularne upale.

Potrebna je doza 15 puta manja laurinske kiseline, u usporedbi s dozom benzoil peroksida (BPO), lijeka koji se obično koristi u liječenju akni, kako bi se pokazao terapeutski učinak.

Od bakterija koje su proučavane, P. acnes je bio najosjetljiviji na laurinsku kiselinu. Nadalje, laurinska kiselina nije pokazivala citotoksični učinak na ljudske sebocite.

Rektalno liječenje debelog crijeva

Laurinska kiselina se proučava kao obećavajuća dodatna terapija u liječenju raka debelog crijeva. Primjećujući da laurinska kiselina smanjuje upotrebu glutation-a (GSH) i stvara oksidativni stres koji inducira apoptozu stanica karcinoma rektuma debelog crijeva.

Bori se protiv infekcija i patogena

-Laurinska kiselina koristi se za liječenje virusnih infekcija, uključujući gripu i genitalni herpes uzrokovane virusom herpes simpleksa (HSV). Pored toga, laurinska kiselina koristi se za liječenje genitalnih bradavica koje uzrokuje papiloma virus (HPV).

-Ona služi kao prethodnik monolaurina, antimikrobne tvari koja se bori protiv patogena, poput bakterija, virusa i gljivica.

-Sad se sam ili u suradnji s esencijalnim uljima može boriti protiv patogena prisutnih u hrani. Također, ako se hrane domaćim životinjama, može poboljšati kvalitetu hrane koju proizvode.

Drugi

-To bi moglo biti korisno u liječenju suhe kože jer bi moglo pomoći u njenoj hidrataciji. Ovo svojstvo moglo bi se koristiti za poboljšanje bolesti poput psorijaze.

Ima antioksidativno svojstvo. Povećava razinu lipoproteina visoke gustoće (HDL), koji djeluje uklanjajući kolesterol koji se taložio u krvnim žilama, omogućavajući mu izlazak iz tijela.

-Umanjuje krvni pritisak i rad srca. Uz to, smanjuje oksidativni stres u srcu i bubrezima.

Nuspojave

Laurinska kiselina je zasićena masna kiselina, pa se smatra da može uzrokovati oštećenje kardiovaskularnog sustava; budući da zasićene masti uzrokuju taloženje kolesterola u krvnim žilama.

Međutim, prema pregledu iz 2016., štetno djelovanje laurinske kiseline na funkcioniranje kardiovaskularnog sustava nije uvjerljivo. Sličan zaključak donesen je u preispitivanju provedenom 2003. godine.

Kako je laurinska kiselina karboksilna kiselina, njoj se može pripisati niz nespecifičnih nuspojava. Na primjer, reakcijom s diazo, ditiokarbamatom, izocijanatom, merkaptanom, nitridima i sulfidima mogu nastati otrovni plinovi.

Međutim, to nisu specifične nuspojave laurinske kiseline, niti je pokazano da je uključena u te reakcije. Općenito, nisu pronađene nuspojave.

Ali, poznate su neke štetne posljedice koje se mogu pojaviti tijekom rukovanja. Može biti štetno kod udisanja, gutanja ili izravnog dodira s kožom. U obliku pare, iritira oči, sluznicu, nos i dišne ​​puteve.

Reference

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimikrobno svojstvo laurinske kiseline protiv propionibacterium Acnes: njen terapeutski potencijal za upalne vulgarne akne. Časopis Istraživačka dermatologija 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. i Howarth, G. (2013). Indukcija apoptoze pomoću masne kiseline srednje lančane masne kiseline u stanicama karcinoma debelog crijeva zbog indukcije oksidativnog stresa. Kemoterapija 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06.10.2017.). 25 Hrana i ulja laurinske kiseline: visoki izvori kojima treba nadopuniti. Oporavilo od: superfoodly.com
4. Toskanska dijeta (2019). Laurinska kiselina: struktura, svojstva i izvori. Oporavilo od: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Kristalna i molekularna struktura laurinske kiseline (oblik A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Nacionalni centar za biotehnološke informacije. (2019). Laurinska kiselina. PubChem baza podataka. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Laurinska kiselina. Oporavak od: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22. veljače 2019.). Što je laurinska kiselina? Oporavilo od: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12. travnja 2019.). Koristi laurinske kiseline za tijelo. Oporavilo sa: livestrong.com