INDOLEOCTENA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, PROIZVODNJA, UPOTREBE - KEMIJA - 2026

-Indoloctena kiselina je organski spoj s na molekulske formule C ₈ H _C6 NCH ₂ COOH. Radi se o monokarboksilnoj kiselini koja ima važnu ulogu kao hormon rasta biljaka, zbog čega spada u skupinu fitohormona koji se nazivaju auksini.

Poznata je i kao 3-indoleoctena kiselina i indol-3-octena kiselina. To je najvažniji auksin u biljkama. Proizvodi se u tim dijelovima u kojima raste, poput izdanaka, mladog rastućeg lišća i reproduktivnih organa.

Indoleoctena kiselina prisutna je u rastućim izdancima. Autor: Julio César García. Izvor: Pixabay.

Pored biljaka, neki mikroorganizmi ga također biosinteziziraju, posebno oni koji se nazivaju "pokretači rasta". Ti se mikrobi općenito nalaze u rizosferi ili području u blizini korijena biljaka, što pogoduje njihovom rastu i grananju.

Biosinteza indoleoctene kiseline događa se na nekoliko načina, od kojih je najpoznatiji triptofan, aminokiselina prisutna u biljkama.

U ljudi s kroničnom bubrežnom bolešću, prisutnost visoke razine indoleacetne kiseline može uzrokovati oštećenje kardiovaskularnog sustava i demenciju. Proučavaju se različiti načini upotrebe gljivica i bakterija koje proizvode indoleoctenu kiselinu kako bi se biljni usjevi promovirali na ekološki prihvatljiv način.

Struktura

-Indoloctena kiselina je benzenski prsten u svojoj molekularnoj strukturi i vezan je to pirol prsten na položaju 3 u kojem je -CH ₂ -COOH je vezana skupina.

Struktura molekule 3-indoleoctene kiseline. Nije dostupan autor čitljiv autor. Pretpostavljeno je da Ayacop (na temelju tvrdnji o autorskim pravima)., Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Indoleoctena kiselina

- Indole-3-octena kiselina

- 3-indoleoctena kiselina

- Indolyloctena kiselina

- Skatole-ω-karboksilna kiselina

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojna do bijela čvrsta pahuljica

Molekularna težina

175,18 g / mol

Talište

168,5 ºC

Topljivost

Vrlo slabo topljiv u hladnoj vodi: 1,5 g / L

Topivo u etilnom alkoholu, acetonu i etil-eteru. Netopljivi u kloroformu.

Položaj u prirodi

Indoleoctena kiselina je najvažniji fitohormon ili auksin biljaka, koji je proizvode uglavnom na mjestima biljke gdje ima rasta.

Klijanje sjemena, postupak u kojem intervenira indoleoctena kiselina. Autor: Markéta Machová. Izvor: Pixabay.

Uobičajeni način na koji biljke pohranjuju indoleoctenu kiselinu je konjugiran ili reverzibilno povezan s nekim aminokiselinama, peptidima i šećerima.

Može se aktivno prevoziti iz stanice u stanicu ili pasivno prateći phloem sok na velikim udaljenostima.

Pored proizvodnje u biljkama, sintetizira ga i nekoliko vrsta mikroorganizama. Među tim vrstama mikroba su Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas i Rhizobium.

Većina bakterija i gljivica koje stimuliraju biljke, uključujući one koje sa njima tvore simbiozu, proizvode indoleactenu kiselinu. Za ove mikroorganizme se kaže da su "pokretači rasta".

Biosinteza indoleoctene kiseline bakterijama ili gljivicama koje su povezane s biljkama u rizferi igra važnu ulogu u razvoju korijena.

Razgranati korijen biljke. Indoleoctena kiselina proizvedena od bakterija i gljivica prisutnih u susjednom području ili rizosferi intervenira u njen razvoj. Rasbak na nizozemskoj Wikipediji. Izvor: Wikipedia Commons.

Međutim, mikrobi ne trebaju indoleoctenu kiselinu za svoje fiziološke procese.

Objašnjenje je da, kako biljke rastu, oslobađaju mnoge vodotopive spojeve poput šećera, organskih kiselina i aminokiselina koji se prenose u korijenje.

Na taj način rizobakterije dobivaju obilnu opskrbu materijalom koji se koristi u proizvodnji metabolita kao što je indoleoctena kiselina, a koje potom biljka koristi.

Kao što se može zaključiti, ovo je primjer partnerstva za uzajamnu pomoć.

Djelovanje u biljkama

Indoleoctena kiselina uključena je u različite aspekte rasta i razvoja biljaka, od embriogeneze do razvoja cvijeta.

Bitan je za mnoge procese, kao što su klijanje sjemena, rast zametaka, pokretanje i razvoj korijena, stvaranje i otpuštanje lišća, fototropizam, geotropizam, razvoj ploda itd.

Cvijet u razvoju, postupak gdje intervenira octena kiselina. Autor: Bruno Glätsch Izvor: Pixabay.

Regulira produženje i dijeljenje stanica, kao i njihovu diferencijaciju.

Povećava brzinu rasta ksilema i korijena. Pomaže u poboljšanju duljine korijena povećanjem broja njegovih grana, vlasi korijena i bočnih korijena koji pomažu u uzimanju hranjivih tvari iz okoline.

Akumulira se u bazalnom dijelu korijena, favorizirajući gravitropizam ili geotropizam, pokrećući zakrivljenost korijena prema dolje. Kod nekih vrsta potiče stvaranje nasumičnih korijena iz stabljike ili lišća.

Akumulira se na mjestu odakle lišće potječe, kontrolirajući njegovo mjesto na biljci. Visok sadržaj indoleoctene kiseline potiče izduženje u izbojcima i njihov fototropizam. Regulira širenje listova i vaskularnu diferencijaciju.

Novi listovi u rastu, proces kontroliran indoleactenom kiselinom. Izvor: Pixabay.

Zajedno s citokininima potiče proliferaciju stanica u kambijalnoj zoni. Doprinosi diferencijaciji vaskularnih tkiva: ksilema i phloem. Ima utjecaj na promjer stabljike.

Zrelo sjeme oslobađa indoleactenu kiselinu koja se nakuplja u dijelu koji okružuje perikarp ploda. Kada se koncentracija indoleoctene kiseline na tom mjestu smanji, nastaje odvajanje plodova.

biosinteza

Indoleoctena kiselina je biosintezizirana u aktivno dijeljenju biljnih organa, poput izdanaka, korijenskih vrhova, meristema, krvnih žila, mladog rastućeg lišća, terminalnih pupoljaka i reproduktivnih organa.

Sintetiziraju ga biljke i mikroorganizmi kroz nekoliko međusobno povezanih putova. Postoje putovi koji su ovisni o triptofanu (aminokiselini prisutnoj u biljkama) i drugi koji su neovisni o njemu.

Jedna od biosinteza počevši od triptofana opisana je u nastavku.

Triptofan, putem enzima aminotransferaze, gubi amino skupinu i pretvara se u indol-3-piruičnu kiselinu.

Potonji gubi karboksil, a indol-3-acetaldehid nastaje zahvaljujući enzimu piruvat dekarboksilazi.

Konačno, indol-3-acetaldehid oksidira enzim aldehid-oksidaza da bi se dobio indol-3-octena kiselina.

Jedan od oblika biosinteze indoleoctene kiseline rizobakterijama. Autor: Marilú Stea.

Prisutnost u ljudskom tijelu

Indoleoctena kiselina u ljudskom tijelu dolazi iz metabolizma triptofana (aminokiseline sadržane u raznim namirnicama).

Indoleoctena kiselina povišena je u bolesnika s jetrenom bolešću i kod ljudi s kroničnom bubrežnom bolešću.

U slučaju kronične bolesti bubrega, visoka razina indoleoctene kiseline u krvnom serumu povezana je s kardiovaskularnim događajima i smrtnošću, a pokazalo se da su im značajni prediktori.

Procjenjuje se da djeluje kao promotor oksidativnog stresa, upale, ateroskleroze i endotelne disfunkcije s prokoagulacijskim učinkom.

Visoka razina indoleacetne kiseline u krvnom serumu pacijenata koji su primali hemodijalizu također su povezana s smanjenom kognitivnom funkcijom.

dobivanje

Nekoliko je načina kako ih dobiti u laboratoriju, na primjer, iz indola ili glutaminske kiseline.

Potencijalna primjena u poljoprivredi

Proučavaju se nove strategije koje omogućuju upotrebu indoleoctene kiseline za povećanje produktivnosti usjeva uz minimalan utjecaj na prirodni okoliš, izbjegavajući učinke kemijskih gnojiva i pesticida na okoliš.

Pomoću gljiva

Neki su istraživači izolirali neke endofitske gljivice povezane s ljekovitim biljkama iz sušnih okoliša.

Otkrili su da ove gljive pogoduju klijanju sjemenki divljih vrsta i mutantnih sjemenki, a nakon određenih analiza utvrđeno je da je biosintetizirana indoleoctena kiselina takvim gljivama odgovorna za blagotvoran učinak.

To znači da zahvaljujući indoleacetskoj kiselini koju ove endofitske gljive proizvode njihova primjena može donijeti velike koristi usjevima koji rastu u marginaliziranim zemljama.

Kroz genetski modificirane bakterije

Drugi su znanstvenici uspjeli osmisliti mehanizam genetičke manipulacije koji pogoduje sintezi indoleoctene kiseline prema vrsti rizobakterija, što obično nije promotor rasta biljaka.

Provedba ovog mehanizma dovela je do toga da su ove bakterije na samoregulirani način sintetizirale indoleoctenu kiselinu. I inokulacija ovih rizbakterija u korijenje biljaka Arabidopsis thaliana poboljšala je njihov rast korijena.

Spojevima konjugiranim s indoleoctenom kiselinom

Moguće je sintetizirati spoj konjugiran ili stvoren sjedinjenjem indoleoctene kiseline i karbendazima (fungicida) koji, kada se cijepi u korijen sadnica mahunarki, pokazuje fungicidna svojstva i učinke koji potiču rast i razvoj biljaka. Taj spoj još treba proučiti dublje.

Reference

1. Chandra, S. i sur. (2018.). Optimizacija proizvodnje octene kiseline u prirodi izoliranim bakterijama rizosfere Stevia rebaudiana i njenim učincima na rast biljaka. Časopis za genetsko inženjerstvo i biotehnologiju 16 (2018) 581-586. Oporavljeno od sciencedirect.com.
2. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Indole-3-octena kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Doprinos mikroba zdravlju ljudi, životinja i biljaka. U U vašoj DNK. Oporavljeno od sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormoni u rastu i razvoju. U referentnom modulu iz znanosti o životu. Oporavljeno od sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) biljni hormoni. U Enciklopediji genetike. Oporavljeno od sciencedirect.com.
6. Dou, L. i sur. (2015). Kardiovaskularni učinak uremske otopine Indole-3 octene kiseline. J. Am. Soc. Nephrol. 2015. travanj; 26 (4): 876-887. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL i sur. (2017). Endofiti iz ljekovitih biljaka i njihov potencijal za proizvodnju indol octene kiseline, poboljšavajući klijanje sjemena i ublažavanje oksidativnog stresa. J Zhejiang Univ Sci B. 2017. velj; 18 (2): 125-137. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. i sur. (2014). Sfera utjecaja indola octene kiseline i dušičnog oksida u bakterijama. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. i sur. (2019). Indole-3 octena kiselina povećala je rizik od oslabljene kognitivne funkcije u bolesnika koji su primali hemodijalizu. NeuroToxicology, svezak 73, srpanj 2019., stranice 85-91. Oporavljeno od sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. i sur. (2018.). Projektirani uređaj za proizvodnju indoleoctene kiseline pod signalima kvoruma omogućuje Cupriavidus pinatubonensis JMP134 za poticanje rasta biljaka. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Oporavak od pubs.acs.org.
11. Yang, J. i sur. (2019). Sinteza i bioaktivnost indoleoctene kiseline-karbendazim i njegovi učinci na Cylindrocladium parasiticum. Biokemija i fiziologija pesticida 158 (2019) 128-134. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ i sur. (2008). Proizvodnja indola-3-octene kiseline u Azospirillumu. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Oporavak s bashanfoundation.org.