HIPPURNA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, BIOSINTEZA, NAMJENE - KEMIJA - 2024

Hipurna kiselina je organski spoj kemijske formule C _C6 H ₅ CONHCH ₂ COOH. Je formiran od konjugacije između benzojeve kiseline C _C6 H ₅ COOH i glicin NH ₂ CH ₂ COOH.

Hippurna kiselina je bezbojna kristalna kruta tvar. Potječe iz metabolizma aromatskih organskih spojeva u tijelu sisavaca, kao što su ljudi, konji, goveda i glodavci, među ostalim.

Hippurna kiselina prvo je izolirana iz konjske mokraće. u. Izvor: Wikipedia Commons.

Njegova biosinteza događa se u mitohondrijama jetrenih stanica ili stanica bubrega, počevši od benzojeve kiseline. Jednom proizvedena, hippurna kiselina izlučuje se mokraćom. U stvari, naziv „hipurur“ dolazi od konja, grčke riječi koja znači konj, jer je prvi put izoliran iz konjske mokraće.

Prisutnost određenih korisnih mikroorganizama u ljudskom crijevu uzrokuje apsorpciju određenih organskih spojeva ili ne, a ovisi o tome hoće li se kasnije proizvesti više ili manje hippurne kiseline.

Korišten je za utvrđivanje stupnja izloženosti toluenu ljudima koji rade s otapalima. Može se koristiti kao pokazatelj oštećenja srca kod kroničnih bubrežnih bolesnika. Također se potencijalno koristi u specijaliziranim optičkim uređajima.

Struktura

Kiselina molekula hipurnu se sastoji od benzoil skupinu C _C6 H ₅ -C = O i skupina CH ₂ -COOH, i povezan s amino skupinom -NH-.

Struktura molekule hippurne kiseline. Korisnik: Edgar181. Izvor: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- hipurna kiselina

- N-benzoil-glicin

- 2-benzoamidooctena kiselina

- benzoil-amino-octena kiselina

- 2-fenilformamido-octena kiselina

- Fenil-karbonil-amino octena kiselina

- N- (fenilkarbonil) glicin

- Hippurat (kada je u obliku soli, poput natrijumovog ili kalijevog hippurata)

Svojstva

Psihičko stanje

Bezbojna kristalna krutina s ortorombičnom strukturom.

Molekularna težina

179,17 g / mol

Talište

187-191 ºC

Vrelište

210 ºC (počinje raspadati)

Gustoća

1,38 g / cm ³

Topljivost

Malo topivo u vodi: 3,75 g / L

Položaj u prirodi

To je normalna komponenta u ljudskom urinu jer dolazi iz metaboliziranja aromatičnih organskih spojeva koji se gutaju s hranom.

Hippurna kiselina je normalna komponenta mokraće ljudi i biljojedih sisavaca. Autor: Plume Ploume. Izvor: Pixabay.

Neki od ovih spojeva su polifenoli, prisutni u pićima kao što su čaj, kava, vino i voćni sokovi.

Polifenoli poput klorogene kiseline, cimetne kiseline, kininske kiseline i (+) - katehina pretvaraju se u benzojevu kiselinu koja se pretvara u hippurnu kiselinu i izlučuje u urinu.

Ostali spojevi koji također stvaraju benzojevu kiselinu, a samim tim i hippurnu kiselinu, su fenilalanin i shikiminska ili psihična kiselina.

Benzojeva kiselina koristi se i kao konzervans hrane, pa se hippurna kiselina također dobiva iz tih namirnica.

Postoje određena pića čija konzumacija povećava izlučivanje hippurne kiseline, na primjer, jabukovača, Gingko biloba, infuzija kamilice ili voće poput borovnica, breskvi i šljiva.

Pijenje soka od jabuke povećava izlučivanje hippurne kiseline. Autor: Rawpixel Izvor: Pixabay.

Također je pronađen u urinu biljojedivih sisavaca poput goveda i konja, glodavaca, štakora, zečeva, a također i mačaka i nekih vrsta majmuna.

Pošto je prvi put izoliran iz urina konja, dobio je ime Hippuric od grčke riječi hippos što znači konj.

biosinteza

Njegova biološka sinteza događa se unutar mitohondrija stanica jetre ili bubrega, a u osnovi dolazi iz benzojeve kiseline. Potrebna su dva koraka.

Prvi korak je konverzija benzojeve kiseline u benzoiladenilat. Taj korak katalizira enzim benzoil-CoA sintetaza.

U drugom koraku, glicin prelazi mitohondrijsku membranu i reagira s benzoiladenilatom, stvarajući hippurat. To katalizira enzim benzoilCoA-glicin N-aciltransferaza.

Važnost mikrobiote crijeva

Postoje dokazi da se polifenolni spojevi velike molekularne mase ne apsorbiraju u ljudskom crijevu. Metabolizacija polifenola u ljudskom crijevu provodi se prirodnim koloniziranjem mikroba poznatih pod nazivom mikrobiota.

Mikrobiota djeluje kroz različite vrste reakcija poput dehidroksilacije, redukcije, hidrolize, dekarboksilacije i demetilacije.

Na primjer, mikroorganizmi razbijaju katehinski prsten do valerolaktona, koji se potom transformira u fenilpropionsku kiselinu. To se apsorbira u crijevima i metabolizira u jetri, stvarajući benzojevu kiselinu.

Druga istraživanja pokazuju da hidroliza klorogenske kiseline pomoću mikrobiota crijeva stvara kofeinsku i kvininsku kiselinu. Kafeinska kiselina reducira se na 3,4-dihidroksi-fenil-propionsku kiselinu i zatim se dehidroksilira u 3-hidroksi-fenil-propionsku kiselinu.

Potom se potonja i kininska kiselina pretvaraju u benzojevu kiselinu, a ovu u hippurnu.

Određena istraživanja pokazuju da je prisutnost određene vrste crijevnih mikrobiota ključna za metabolizam fenolnih komponenata hrane i posljedično za proizvodnju hippurata.

Utvrđeno je da se promjenom vrste prehrane može promijeniti crijevna mikrobiota, što može potaknuti veću ili manju proizvodnju hippurne kiseline.

Prijave

U medicini rada

Hippurna kiselina koristi se kao biomarker u biološkom nadzoru profesionalnog izlaganja visokim koncentracijama toluena u zraku.

Nakon apsorpcije inhalacijom, toluen u ljudskom tijelu metabolizira se u hippurnu kiselinu putem benzojeve kiseline.

Unatoč nedostatku specifičnosti prema toluenu, pronađena je dobra povezanost između koncentracije toluena u zraku radne okoline i razine hippurne kiseline u mokraći.

To je najčešće korišteni pokazatelj za praćenje toluena kod izloženih radnika.

Najvažniji izvori stvaranja hippuratne kiseline izloženih radnika su onečišćenje okoliša toluenom i hranom.

Radnici u industriji obuće izloženi su organskim otapalima, posebno toluenu. Ljudi koji rade s bojama na bazi ulja također su izloženi toluenu iz otapala.

Akutna i kronična izloženost toluenu izaziva višestruke učinke u ljudskom tijelu, jer utječe na živčani, gastrointestinalni, bubrežni i kardiovaskularni sustav.

Iz tih je razloga praćenje hippurne kiseline u urinu tih radnika izloženih toluenu toliko važno.

Antibakterijski učinak

Neki izvori informacija navode da povećanje koncentracije hippurne kiseline u urinu može imati antibakterijski učinak.

Potencijalne uporabe

Kao biomarker kod kronične bubrežne bolesti

Neki istraživači otkrili su da je glavni put eliminacije hippurične kiseline tubularna bubrežna sekrecija i da poremećaj ovog mehanizma dovodi do njegovog nakupljanja u krvi.

Koncentracija hippurne kiseline u serumu kroničnih bubrežnih bolesnika, koji su dugi niz godina podvrgnuti hemodijalizi, povezana je s hipertrofijom lijeve komore srca u takvih bolesnika.

Iz tog razloga predložen je kao biomarker ili način određivanja preopterećenja lijeve komore srca, što je povezano s povećanim rizikom od smrti u bolesnika u završnoj fazi kronične bolesti bubrega.

Kao nelinearni optički materijal

Hippurna kiselina proučavana je kao nelinearni optički materijal.

Nelinearni optički materijali korisni su na području telekomunikacija, optičkog računanja i optičke pohrane podataka.

Ispitana su optička svojstva kristala hippurne kiseline dopirane natrijevim kloridom NaCl i kalijevim kloridom KCl. To znači da se hippurna kiselina kristalizirala s vrlo malim količinama ovih soli u svojoj kristalnoj strukturi.

Primjećeno je da su doping soli poboljšale učinkovitost stvaranja druge harmonike, što je važno svojstvo nelinearnih optičkih materijala. Oni također povećavaju toplinsku stabilnost i mikrotvrdoću kristala hippurne kiseline.

Nadalje, studije u UV-vidljivoj regiji potvrđuju da dopirani kristali mogu biti vrlo korisni u optičkim prozorima na valnim duljinama između 300 i 1200 nm.

Sve ove prednosti potvrđuju da se hippurna kiselina dopirana s NaCl i KCl može upotrijebiti u proizvodnji nelinearnih optičkih uređaja.

Da bi se smanjio efekt staklenika

Neki istraživači su pokazali da povećanje hipurnu kiselinu do 12,6% u urinu goveda može smanjiti emisiju N ₂ O plina u atmosferu sa ispaše tlo po 65%.

N ₂ O je stakleničkih plinova s većim potencijalom za opasnost od CO ₂.

Jedan od glavnih izvora N ₂ O u svijetu je urin pohranio preživača, jer dolazi iz transformacije uree, a dušik spoja prisutnog u urinu.

Prehrana životinjskih životinja koje imaju preživljavanje snažno utječe na sadržaj hippurne kiseline u njihovom urinu.

Stoga, izmjena prehrane ispaše životinja na postizanje većeg sadržaja hippurne kiseline u njihovoj mokraći može pomoći ublažavanju efekta staklenika.

Hranjenje goveda. Autor: Matthias Böckel Izvor: Pixabay.

Reference

1. Lees, HJ i sur. (2013). Hippurate: Prirodna povijest sisavca-mikrobioma kometabolita. Časopis Proteome Research, 23. siječnja 2013. Oporavilo od pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. i sur. (2018.) povezanost hipsurne kiseline i hipertrofije lijeve komore u bolesnika na održavanju hemodijalize. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Oporavljeno od sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. i Rajendra Babu, K. (2007). Rast i karakterizacija dopiranih kristala hippurne kiseline za NLO uređaje. Krista. Rez. Technol. 42, br. 6, 607-612 (2007). Oporavak s web-lokacije www.liile.wiley.com.
4. Bertram, JE i sur. (2009). Inhibiranje hipururne kiseline i benzojeve kiseline emisije N ₂ O iz urina iz tla. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Oporavak s web-lokacije www.liile.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Razine hipsurne kiseline kod radnika lakiranja kod proizvođača čeličnog namještaja u Tajlandu. Sigurnost i zdravlje na radu 5 (2014) 227-233. Oporavljeno od sciencedirect.com.
6. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Hipurinska kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.