FENILOCTENA KISELINA: STRUKTURA, SVOJSTVA, UPOTREBA, UČINCI - KEMIJA - 2024

Feniloctena kiselina je krutina organski spoj kemijske formule C ₈ H ₈ O ₂ ili C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. To je monokarboksilna kiselina, odnosno ima jednu karboksilnu skupinu -COOH.

Također je poznata i kao benzen-octena kiselina ili feniletanojska kiselina. To je bijela kristalna kruta tvar neugodnog mirisa, međutim, okus joj je sladak. Prisutan je u nekim cvjetovima, plodovima i biljkama, u fermentiranim napicima kao što su čaj i kakao. Nalazi se i u duhanskom i drvenom dimu.

Kristali feniloctene kiseline. Tmv23. Izvor: Wikipedia Commons.

Feniloctena kiselina je spoj koji nastaje transformacijom endogenih molekula nekih živih bića, odnosno iz molekula koje su njihov prirodni dio.

Obavlja važne funkcije koje ovise o vrsti organizma u kojem se nalazi. Na primjer, u biljkama je uključen u njihov rast, dok je kod ljudi uključen u oslobađanje važnih molekularnih glasnika iz mozga.

Proučavani su njegovi učinci kao antifungalnog sredstva i kao inhibitora rasta bakterija.

Struktura

Feniloctene ili benzenoctena kiselina molekula ima dvije funkcionalne skupine: karboksilnu -COOH i fenil C _C6 H ₅ -.

To je kao kiselinske molekule octene kojemu benzenski prsten ili fenil skupinu C _C6 H ₅ - je dodan u metil skupina -CH ₃.

Također se može reći da se kao toluen molekule u kojoj je vodikov H metilne skupine -CH ₃ je zamijenjen sa karboksilnom skupinom -COOH.

Struktura feniloctene kiseline. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Feniloctena kiselina

- benzen octena kiselina

- 2-feniloctena kiselina

- Feniletanska kiselina

- Benzilformna kiselina

- alfa-toluinska kiselina

- Benzilkarboksilna kiselina.

Svojstva

Psihičko stanje

Bijela do žuta kruta tvar u obliku kristala ili pahuljica s neugodnim, oštrim mirisom.

Molekularna težina

136,15 g / mol

Talište

76,7 ºC

Vrelište

265,5 ºC

Flashpoint

132 ºC (metoda zatvorene čaše)

Temperatura samozapaljenja

543 ºC

Gustoća

1,09 g / cm ³ pri 25 ºC

Topljivost

Vrlo topivo u vodi: 17,3 g / L pri 25 ° C

Vrlo topljivo u etanolu, etilnom eteru i ugljikovom sulfidu. Topiv u acetonu. Malo topiv u kloroformu.

pH

Njegove vodene otopine slabo su kisele.

Konstanta disocijacije

pK _a = 4,31

Ostala svojstva

Ima vrlo neugodan miris. Kada se razrijedi u vodi, ima slatkast miris sličan medu.

Okus mu je sladak, sličan je medu.

Kada se zagrijava do raspada, emitira aktivan i nadražujući dim.

Sinteza

Priprema se reakcijom benzil cijanida s razrijeđenom sumpornom ili klorovodičnom kiselinom.

Također reakcijom benzil-klorida i vode u prisutnosti Ni (CO) ₄ katalizatora.

Sinteza feniloctene kiseline. Claudio Pistilli. Izvor: Wikipedia Commons.

Uloga u biokemiji živih bića

Djeluje kao metabolit (molekula koja sudjeluje u metabolizmu, bilo kao supstrat, međuprodukt ili kao krajnji proizvod) u živim bićima, na primjer, u ljudima, u biljkama, u Escherichia coli, u Saccharomyces cerevisiae i u Aspergillus. No, čini se da se on ne generira na isti način u svima njima.

Funkcija kod ljudi

Feniloctena kiselina je glavni metabolit 2-feniletilamin, koji je endogeni sastojak ljudskog mozga i uključen je u cerebralni prijenos.

Metabolizam feniletilamina dovodi do njegove oksidacije stvaranjem fenilacetaldehida koji se oksidira u feniloctenu kiselinu.

Feniloctena kiselina djeluje kao neuromodulator stimulirajući oslobađanje dopamina, koji je molekula koja obavlja važne funkcije u živčanom sustavu.

Zabilježeno je da u afektivnim poremećajima, poput depresije i šizofrenije, postoje promjene u razinama feniletilamina ili feniloctene kiseline u biološkoj tekućini.

Sumnja se da su varijacije u koncentraciji ovih spojeva utjecale na sindrom hiperaktivnosti deficita pozornosti od neke djece.

Mozak osobe sa sindromom nedostatka pažnje i hiperaktivnosti, gdje je naglašeno prefrontalno područje, a to je mjesto gdje bolest ima najveći učinak. Manu5. Izvor: Wikipedia Commons.

Djelovanje u biljkama

Nekoliko istraživača pokazalo je da se feniloctena kiselina široko distribuira u vaskularnim i ne-vaskularnim biljkama.

Više od 40 godina prepoznat je kao prirodni fitohormon ili auksin, odnosno hormon koji regulira rast biljaka. Pozitivno utječe na rast i razvoj biljaka.

Obično se nalazi na izdancima biljaka. Poznato je po blagotvornom djelovanju na biljke kukuruza, zob, grah (grašak ili grah), ječam, duhan i rajčicu.

Biljke graška ili graha. Bijay chaurasia. Izvor: Wikipedia Commons.

Međutim, njegov mehanizam djelovanja u rastu biljaka još nije dobro razjašnjen. Također se ne zna sa sigurnošću kako se formira u biljkama i povrću. Pretpostavlja se da je u njima proizveden iz fenilpiruvata.

Drugi sugeriraju da je produkt deaminacije aminokiseline fenilalanin (2-amino-3-fenilpropanska kiselina) i da biljke i mikroorganizmi koji proizvode fenilalanin mogu iz nje stvoriti fenilacetsku kiselinu.

Djelovanje u nekim mikroorganizmima

Neki mikrobi mogu ga koristiti u svojim metaboličkim procesima. Na primjer, gljiva Penicillium chrysogenum koristi ga za proizvodnju penicilina G ili prirodnog penicilina.

Struktura molekule penicilina G gdje se na lijevoj strani opaža komponenta koju pruža feniloctena kiselina. Cacycle. Izvor: Wikipedia Commons.

Drugi ga koriste kao jedini izvor ugljika i dušika, poput Ralstonia solanacearum, bakterije u tlu koja uzrokuje istrošene biljke poput rajčice.

Prijave

U poljoprivredi

Feniloctena kiselina dokazala se kao učinkovito protiv gljivično sredstvo za poljoprivrednu primjenu.

U nekim studijama pokazalo se da je feniloctena kiselina koju proizvodi bakterija Streptomyces humidus i izolirana u laboratoriju djelotvorna u inhibiranju klijanja zoospora i micelarnom rastu gljive Phytophthora capsici koja napada biljke paprike.

U ovim biljkama može izazvati otpornost na infekciju P. capsici, jer djeluje kao i drugi komercijalni fungicidi.

Plantaža paprike. PJeganathan. Izvor: Wikipedia Commons.

Druga istraživanja pokazuju da feniloctena kiselina proizvedena različitim vrstama bacila djeluje toksično na nematodu koja napada borovu šumu.

U prehrambenoj industriji

Koristi se kao sredstvo za aromatizaciju, jer ima aromu karamele, cvjeta, meda.

U proizvodnji drugih kemijskih spojeva

Koristi se za izradu drugih kemikalija i parfema, za pripremu estera koji se koriste kao parfemi i arome, farmaceutskih spojeva i herbicida.

Feniloctena kiselina ima upotrebu koja može biti vrlo štetna, a to je dobivanje amfetamina, stimulativnih lijekova koji stvaraju ovisnost, a nad kojima su pod strogim nadzorom vlasti svih zemalja.

Potencijalna upotreba protiv patogenih mikroba

U nekim studijama nađeno je da nakupljanje feniloctene kiseline smanjuje citotoksičnost Pseudomonas aeruginosa u stanicama i tkivima ljudi i životinja. Ova bakterija uzrokuje upalu pluća.

Do ovog nakupljanja feniloctene kiseline dolazi kada se velika koncentracija tih mikroorganizama inokulira u ljudske testne stanice.

Nalazi sugeriraju da bakterija P. aeruginosa, u uvjetima pokusa, proizvodi i akumulira ovaj inhibitor, koji suzbija infekciju.

Negativni učinci zbog nakupljanja u ljudi

Utvrđeno je da nakupljanje feniloctene kiseline koje se javlja kod bolesnika s kroničnim zatajenjem bubrega doprinosi povećanju ateroskleroze i stopi kardiovaskularnih bolesti u njima.

Feniloctena kiselina snažno inhibira enzim koji regulira stvaranje dušičnog oksida (NO) iz L-arginina (aminokiseline).

To stvara neravnoteže na razini stijenki arterija, jer u normalnim uvjetima dušični oksid djeluje zaštitno protiv stvaranja aterogenih plakova u vaskularnim zidovima.

Ova neravnoteža dovodi do velikog stvaranja plaka i kardiovaskularnih bolesti kod ovih rizičnih bolesnika.

Reference

1. Američka nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Feniloctena kiselina. Oporavak od: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. i sur. (2015). Različite karakteristike Indole-3-octene kiseline i fenilocetske kiseline, dva uobičajena auksina u biljkama. Fiziol biljnih stanica. 2015. kolovoz; 56 (8): 1641-1654. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. i sur. (2013). Citotoksičnost pseudomonas aeruginosa se smanjuje kod velike gustoće stanica i povezana je s nakupljanjem fenilocetske kiseline. PLoS One 2013; 8 (3): e60187. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. i sur. (2004). Plinsko kromatografsko-maseno spektrometrijsko određivanje fenilocetne kiseline u ljudskoj krvi. Ann. Chim. 2004. rujan-listopad; 94 (9-10): 715-9. Oporavak od pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang i sur. (2001). Izolacija i in vivo i in vitro antifungalno djelovanje fenilocetne kiseline i fenilacetata natrija iz Streptomyces humidus. Appl Environment Microbiol. 2001. kolovoz; 67 (8): 3739-3745. Oporavak od ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. i sur. (2003). Povećana feniloctena kiselina u plazmi kod bolesnika s bubrežnim zatajenjem u krajnjem stadiju inhibira ekspresiju iNOS-a. Clin. Investirati. 2003. srpnja 15; 112 (2): 256-264. Oporavak od ncbi.nlm.nih.gov.